杜瓦苯

杜瓦苯（英語：Dewar Benzene）是苯的價鍵異構體之一。為英國化學家詹姆斯·杜瓦（James Dewar）於1867年提出的苯的可能結構，故命名為「杜瓦苯」。

杜瓦（於1867年）和阿姆斯特朗（於1887年）分別提出的苯的結構式。

杜瓦苯
IUPAC名 Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene 雙環[2.2.0]-2,5-己二烯
識別
CAS號	5649-95-6  Y
ChemSpider	89242
InChI	1/C6H6/c1-2-6-4-3-5(1)6/h1-6H
InChIKey	CTLSARLLLBZBRV-UHFFFAOYAO
性質
化學式	C6H6
摩爾質量	78.1 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

在0℃吡啶中可保存數月；在室溫下半衰期為2天。可以由苯經光照製得。苯和杜瓦苯是兩樣完全不同的東西，有着不同的化學特性。杜瓦苯最常見的衍生物為六甲基杜瓦苯。

合成

美國化學家E. E. van Tamelen（英語：E. E. van Tamelen）於1962年首先合成了杜瓦苯的一個叔丁基衍生物^[1] ，之後又於1963年通過光解鄰苯二甲酸酐的順-1,2-二氫衍生物並以四乙酸鉛氧化合成了未被取代的杜瓦苯。^[2][3]

參考

1. E. E. van Tamelen（英語：E. E. van Tamelen）, S. P. Pappas. Chemistry of Dewar Benzene. 1,2,5-Tri-t-Butylbicyclo[2.2.0]Hexa-2,5-Diene. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84 (19): 3789–3791. doi:10.1021/ja00878a054.
2. E. E. van Tamelen（英語：E. E. van Tamelen）, S. P. Pappas. Bicyclo [2.2.0]hexa-2,5-diene. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (20): 3297–3298. doi:10.1021/ja00903a056.
3. E. E. van Tamelen（英語：E. E. van Tamelen）, S. P. Pappas, K. L. Kirk. Valence Bond Isomers of Aromatic Systems. Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-dienes (Dewar benzenes). J. Am. Chem. Soc. 1971, 93 (23): 6092–6101. doi:10.1021/ja00752a021.

外部連結

• [1]