對甲苯磺酸吡啶鹽

對甲苯磺酸吡啶鹽是一種吡啶和對甲苯磺酸組成的有機鹽。它通常簡寫為PPTS，通常為無色固體。

對甲苯磺酸吡啶鹽
IUPAC名 4-methylbenzenesulfonate; pyridin-1-ium
別名	pyridinium p-toluenesulfonate
識別
縮寫	PPTS
CAS號	24057-28-1  Y
PubChem	466102
ChemSpider	141806
SMILES	Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)[O-].c1cc[nH+]cc1
InChI	1/C7H8O3S.C5H5N/c1-6-2-4-7(5-3-6)11(8,9)10;1-2-4-6-5-3-1/h2-5H,1H3,(H,8,9,10);1-5H
InChIKey	ZDYVRSLAEXCVBX-UHFFFAOYAE
性質
化學式	C12H13NO3S
摩爾質量	251.3 g·mol−1
外觀	無色固體
熔點	120 °C（393 K）（source[2]）
pKa	5.21[1]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

Masaki Miyashita最早發現此化合物可有效的脫除四氫吡喃（THP）保護基。^[3]

應用

在有機合成中，對甲苯磺酸因其酸性而常用於催化劑。如當有些時候強酸不奏效時，PPTS可用於脫除矽醚保護基或四氫吡喃保護基。

參考文獻

1. David A. Evans. Evans pKa Table (PDF). 2005-11-04 [2011-09-16]. （原始內容 (PDF)存檔於2013-10-02）.
2. TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. Pyridinium p-Toluenesulfonate. [2011-09-16]. （原始內容存檔於2012-04-02）.
3. Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. Pyridinium p-toluenesulfonate. A mild and efficient catalyst for the tetrahydropyranylation of alcohols. J. Org. Chem. 1977, 42 (23): 3772–3774. doi:10.1021/jo00443a038.