對甲苯磺酸（化學式：p-CH3C6H4SO3H，也寫作TsOH）是一個不具氧化性的有機強酸，酸性是苯甲酸的一百萬倍。白色針狀或粉末結晶，易潮解，可溶於水、醇和其他極性溶劑。會使紙張、木材等脫水發生碳化。常見的是對甲苯磺酸一水合物TsOH·H2O。
| 對甲苯磺酸[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 4-methylbenzenesulfonic acid | |
| 別名 | 對甲基苯磺酸 甲苯-4-磺酸 |
| 縮寫 | PTS、PTSA |
| 識別 | |
| CAS號 | 104-15-4（無水）  6192-52-5（一水）
|
| PubChem | 6101 |
| ChemSpider | 5876 |
| SMILES |
|
| InChI |
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| InChIKey | JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYAG |
| ChEBI | 27849 |
| DrugBank | DB03120 |
| KEGG | C06677 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H8O3S |
| 摩爾質量 | （無水）172.20 g mol-1 （一水）190.22 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色結晶 |
| 密度 | 1.24 g/cm3 |
| 熔點 | 38 °C（無水）[2] 103.5 °C（一水）[3] |
| 沸點 | 140 °C，20 mmHg |
| 溶解性（水） | 67 g/100 ml |
| pKa | -2.8[4] 8.5（乙腈）[5] |
| 結構[3] | |
| 晶體結構 | 單斜（一水） |
| 空間群 | P21/c（一水） |
| 晶格常數 | a = 5.881Å（一水）, b = 7.431Å（一水）, c = 20.085Å（一水） |
| 晶格常數 | α = 90°, β = 97.95°（一水）°, γ = 90° |
| 分子構型 | 以硫原子為中心呈四面體結構 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36/37/38 |
| 安全術語 | S：S26 |
| 主要危害 | 對皮膚有刺激性 |
| 相關物質 | |
| 相關化合物 | 苯磺酸 對氨基苯磺酸 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用途
對甲苯磺酸是有機合成常用的酸催化劑。用它與氫氧化鈉中和製得對甲苯磺酸鈉，再與五氯化磷作用，可以製得對甲苯磺酰氯。後者用在親核取代反應中，也用作醇羥基的保護基。
- p-CH3C6H4SO3Na + PCl5 → p-CH3C6H4SO2Cl
對甲苯磺酸與脫水劑五氧化二磷混合加熱後可生成對甲苯磺酸酐[6]。
對甲苯磺酸的用途還有：催化醇上二氫吡喃保護基、羧酸的酯化[7][8]和酯交換反應[9]；使醛生成縮醛[10]；作為水解蛋白質和糖蛋白的催化劑[11]；催化可用合成二氫嘧啶的Biginelli反應[12]以及金屬硝酸鹽有區域選擇性地在苯酚和取代苯酚中酚羥基的鄰位進行硝化反應[13]。
製備
工業上通過用濃硫酸對甲苯發生磺化製取對甲基苯磺酸。製得的對甲苯磺酸中常含有苯磺酸和硫酸雜質，可通過將不純樣品在濃鹽酸中重結晶後，共沸乾燥得到純品[14]。
參考文獻
參見
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