二氫吡喃

2,3-二氫吡喃，分子式 C₅H₈O。

二氫吡喃
IUPAC名 3,4-Dihydro-2H-pyran
英文名	2,3-Dihydropyran
別名	二氫吡喃、 3,4-二氫-2H-吡喃
縮寫	DHP
識別
CAS號	110-87-2  Y
PubChem	8080 520540
ChemSpider	7789
SMILES	O1\C=C/CCC1
InChI	1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
InChIKey	BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ
性質
化學式	C5H8O
摩爾質量	84.12 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.9221 g/mL (15 °C)
熔點	−70 °C (203 K)
沸點	86 °C（359 K）
溶解性（水）	微溶於水（20 g/L, 20℃）
危險性
歐盟危險性符號 易燃 F 有害 Xn
警示術語	R：R11, R19, R20, R36/38
安全術語	S：S9, S16, S29, S43
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色易燃液體，有類似醚的氣味。溶於水和乙醇、乙醚等有機溶劑。

在少量酸催化下，與醇、酚類起加成反應，生成穩定的α-四氫吡喃醚類化合物。

該加成物是羥基的保護基，對氧化劑、鹼、烴基鋰、格氏試劑、催化加氫均較穩定，但遇無機酸會緩慢水解，生成原來的醇和5-羥基戊醛。

製取

由糠醛加氫生成四氫呋喃甲醇，再在氧化鋁催化下加熱（300～400℃）脫水重排製得。^[1]

用途

用於合成炔呋菊酯。二氫呋喃化學性質活潑，通過聚合、加氫、氧化等反應可製得四氫吡喃、戊二醇、戊二酸、戊內酯、戊二烯以及樹脂類產品。^[2]

參考資料

1. R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). "2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276.
2. 3,4-二氢(2H)吡喃；3,4-二氢吡喃. 化工引擎. [2009-08-13]. （原始內容存檔於2009-03-29）.