乙腈

乙腈（zing1）^[1]（英語：acetonitrile，ACN）又稱甲基氰^[2]（methyl cyanide，MeCN）、氰甲烷^[3]（ethanenitrile^[4]），化學式CH₃CN，是無色的液體，是最簡單的有機腈，並廣泛用作極性非質子溶劑。乙腈在某些條件下，也可以發生碳-碳鍵斷裂。^[5]

乙腈
IUPAC名 Ethanenitrile
英文名	Acetonitrile
別名	甲基氰、氰甲烷
識別
CAS號	75-05-8  Y
PubChem	6342
ChemSpider	6102
SMILES	CC#N
Beilstein	741857
Gmelin	895
UN編號	1648
EINECS	200-835-2
ChEBI	38472
RTECS	AL7700000
MeSH	acetonitrile
性質
化學式	CH3CN
摩爾質量	41.05 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
密度	0.786 g/mL（液體）
熔點	−45 °C（−49 °F；228 K）
沸點	82 °C（180 °F；355 K）
溶解性	與水和多種有機溶劑互溶
pKa	25
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn 易燃 F
警示術語	R：R11-R20/21/22-R36
安全術語	S：S1/2-S16-S36/37
NFPA 704	3 2 0
閃點	2 °C（36 °F；275 K）
相關物質
相關腈	丙腈，丁腈
相關化學品	醋酸，乙酰胺，乙胺
附加數據頁
結構和屬性	折射率、介電系數等
熱力學數據	相變數據、固、液、氣性質
光譜數據	UV-Vis、IR、NMR、MS等
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙腈是在1847年由法國化學家讓-巴蒂斯特·杜馬首次製備的。^[6]

製取

工業上經乙酰胺脫水或由乙炔與氨在催化下反應製得。也是丙烯氨氧化生產丙烯腈的副產物。

性質

乙腈是無色有類似麥芽特殊香味的液體，易燃，燃燒時伴有明亮的火焰。與水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及許多非飽和烴類溶劑互溶，具有毒性。

用途

工業用途

乙腈通常作為溶劑，還可以作為一些化學品的合成前體。美國四個主要生產乙腈的生產商是：Ineos公司、杜邦公司、j.t.貝克化學和Sterling Chemicals。1992年，在美國交易的乙腈達32.3萬磅（約合14,700噸）。

2008年10月左右出現了一次乙腈的供應短缺，其原因是中國政府為了實現其綠色奧運的承諾，關閉和限產了很多化工廠，再加上出口退稅政策的改變，乙腈出口驟減。^[7]此外2008年9月襲擊美國德州的颶風艾克導致許多工廠設備嚴重受損，產能也受到一定的影響。

實驗室用途

乙腈是常用的極性非質子溶劑。

在無機化學中，乙腈被廣泛用作配體，它的簡稱是MeCN。例如乙腈配合物PdCl₂(MeCN)₂可由加熱聚合氯化鈀在乙腈中的懸濁液製取。

由於乙腈介電系數較高，因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一種二碳原料。^[8]它與氯化氰反應可以得到丙二腈。

乙腈也作為流動相分離分子，常用於管柱層析和更現代的高效液相層析。

在核醫學領域，乙腈用於合成氟代去氧葡萄糖等正電子類放射性藥品。在合成FDG的過程中，乙腈的蒸發可以帶走反應體系之中的水分；反應體系之中乙腈含量的多少，對於FDG的合成效率和藥品質量具有舉足輕重的影響；同時，乙腈還作為溶劑和反應體系的基質。此外，在FDG的常規質量檢驗工作中，還採用乙腈：水混合液（比如，85% v/v）作為薄層色譜分析的流動相。

安全性

乙腈是有毒和易燃的。它可以代謝成為氰化氫及硫氰酸。

參考資料

1. 《化學命名原則》第四版 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）第167頁
2. 存档副本. [2022-11-27]. （原始內容存檔於2022-11-27）.
3. 存档副本. [2022-11-27]. （原始內容存檔於2022-11-27）.
4. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry. 2014: 902. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
5. Xuezhen Kou, Mengdi Zhao, Xixue Qiao, Yamin Zhu, Xiaofeng Tong, Zengming Shen. Copper-Catalyzed Aromatic CH Bond Cyanation by CCN Bond Cleavage of Inert Acetonitrile. Chemistry - A European Journal. 2013-11-21, 19 (50): 16880–16886 [2018-07-03]. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/chem.201303637 （英語）.
6. Dumas, J.-B. Action de l'acide phosphorique anhydre sur les sels ammoniacaux [Action of anhydrous phosphoric acid on ammonium salts]. Comptes rendus. 1847, 25: 383–384 [2021-12-02]. （原始內容存檔於2020-07-25）.
7. Lowe, Derek. The Great Acetonitrile Shortage. Corante. 2009 [2009-06-29]. （原始內容存檔於2009-01-23）.
8. DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W.《Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles from Acetonitrile: Cyclohexylideneacetonitrile and Cinnamonitrile》，第七卷第108頁。