丙烯

丙烯（英語：Propene，分子式：C₃H₆），是一種無色可燃氣體，可以通過石油裂解而獲得。在各種烯烴結構中，丙烯為僅次於乙烯較為簡單的烯烴結構。 在大量運輸時，使用加壓液化。丙烯的飽和蒸汽壓在25℃時為1158kPa（華氏度千帕）。

丙烯
Skeletal formula of propene
Propylene
IUPAC名 Propene
識別
CAS號	115-07-1  Y
PubChem	8252
ChemSpider	7954
SMILES	C=CC
InChI	1/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
InChIKey	QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA
UN編號	1077 In Liquefied petroleum gas: 1075
ChEBI	16052
RTECS	UC6740000
KEGG	C11505
性質
化學式	C3H6
摩爾質量	42.08 g·mol⁻¹
外觀	無色氣體
熔點	− 185.2 °C (88.0 K)
沸點	− 47.6 °C (225.5 K)
溶解性（水）	0.61 g/L (? °C)
黏度	8.34 µPa·s, 16.7 °C
結構
偶極矩	0.366 D (氣)
危險性
歐盟危險性符號 極易燃 F+
警示術語	R：R12
安全術語	S：S9-S16-S33
NFPA 704	4 1 1
閃點	−108°C (−162 °F; 165 K)
相關物質
相關烯烴	乙烯 丁烯
相關化學品	丙烷，丙炔，丙二烯，正丙醇，異丙醇
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

在室溫和標準大氣壓下，丙烯是無色的氣體。並且和許多其它烯烴一樣，丙烯帶有一種較淡但令人不適的氣味。^[1]

由於丙烯的分子量大於乙烯，所以丙烯具有高於乙烯的密度和沸點。丙烯的沸點略低於丙烷，所以丙烯的揮發性略強於丙烷。儘管在丙烯分子中沒有強極性鍵，但由於丙烯分子不是完全的對稱，所以丙烯分子仍具有較小的偶極矩。

丙烯和環丙烷具有相同的化學式C₃H₆，但它們各原子間的連接方式有所不同，所以丙烯與環丙烷是一對結構異構體。

自然界的存在形式

丙烯在自然界中以發酵作用的副產品的形式產生。同時在土衛六的低層大氣中觀測到了微量的丙烯存在。^[2]

生產

丙烯是以礦物燃料——石油、天然氣和煤作為原料進行生產的。 丙烯是煉油和天然氣處理的副產物。在煉油工業中，乙烯、丙烯和其它化合物是通過更大的碳氫化合物裂化的方式生產的。丙烯也可以通過對裂化和其它精煉過程得到的產物進行分餾得到。^[3]

專門針對丙烯的生產方式有如下幾個：

• 烯烴複分解反應類似歧化反應，不過是一種可逆反應。通過乙烯和丁烯斷開雙鍵並重新組合來生成丙烯。^[4]目前丙烯的產率可達 90wt%。當沒有丁烯作為原料時，本法仍可以採用。因為乙烯可以二聚生成丁烯再參與反應。

• 丙烷脫氫法將丙烷轉化為丙烯和副產品氫氣，目前的產率可以達到85m%。而反應的副產物氫氣常用來作為燃料來為脫氫反應提供能量。在丙烷資源豐富的地區常使用丙烷脫氫法製備丙烯，例如中東。^[5]

用途

主要製品

1. 聚合
   • 聚丙烯　－ 塑膠、人工纖維
   • 乙烯-丙烯共聚物　－ 合成橡膠
2. 氧化反應
   • 環氧丙烷　－ 軟質玻璃纖維
     • 1,2-丙二醇　－　聚酯（PET等）、界面活性劑（AE等）
3. 傅-克烷基化反應
   • 異丙苯
     • 苯酚　－　酚醛樹脂、酚甲烷、染料、醫藥中間體
4. 水合
   • 2-丙醇
     • 丙酮　－　酯化甲基丙烯酸、工業中間體、溶劑
5. 氨氧化法
   • 丙烯腈　－　合成橡膠、合成樹脂
6. 氫甲酰化反應
   • 丁醛　－　工業中間體原料
     • 丁醇　－　溶劑、香料、塑化劑、醫藥品原料
7. 冷媒代號R1270

註) 合成方式皆為對丙烯進行反應，依層次差別為進一步進行反應後的產物並在「－」符號後表示用途。

藥理

丙烯是一種中樞神經抑制劑，過度接觸可能會導致鎮靜和遺忘，到昏迷或死亡，效果同苯二氮平類藥物過量。吸入還可導致窒息死亡。

參見

• 1978年西班牙聖卡羅迪拉丙烯槽車爆炸事故
• 南京「7·28」爆炸事故
• 2014年8月1日臺灣高雄氣爆事故，疑丙烯造成。^[6]

註釋

1. Collins Discovery Encyclopedia, 1st edition © HarperCollins Publishers, 2005
2. Cassini finds ingredient of household plastic on Saturn moon. Spacedaily.com. [2013-11-12]. （原始內容存檔於2013-11-12）.
3. Product Safety Assessment(PSA): Propylene. Dow Chemical Co. [2014-01-21]. （原始內容存檔於2013-06-22）.
4. Propylene Production via Metathesis, Technology Economics Program. by Intratec, ISBN 978-0-615-61145-7, Q2 2012. [2014-01-21]. （原始內容存檔於2014-02-19）.
5. Ashford’s Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 7766-9
6. 林長順. 高雄氣爆 疑丙烯造成. 中央社即時新聞. [2014-08-10]. （原始內容存檔於2014-08-10）.