乙酰丙酮

乙酰丙酮是一種有機化合物，縮寫Hacac，其標準命名為2,4-戊二酮。它是一個雙齒配體，並且在雜環化合物的合成中有很多用處。

乙酰丙酮
IUPAC名 pentane-2,4-dione 2,4-戊二酮
英文名	Acetylacetone
識別
縮寫	Hacac
CAS號	123-54-6  Y
ChemSpider	29001
SMILES	O=C(C)CC(=O)C
InChI	1/C5H8O2/c1-4(6)3-5(2)7/h3H2,1-2H3
InChIKey	YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYAO
ChEBI	14750
KEGG	C15499
性質
化學式	C5H8O2
摩爾質量	100.12 g·mol⁻¹
密度	0.98 g/mL
熔點	−23 °C（250 K）
沸點	140 °C（413 K）
溶解性（水）	16 g / 100 mL
危險性
歐盟危險性符號 有害 Xn
警示術語	R：R10, R22
安全術語	S：S2, S21, S23, S24/25
NFPA 704	2 2 0
閃點	34°C
自燃溫度	340°C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰丙酮具有烯醇和酮的互變異構：

製備

乙酰丙酮可由三氟化硼存在下，丙酮被乙酸酐酰化製得。

(CH₃CO)₂O + CH₃C(O)CH₃ → CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃

也可由丙酮和乙酸乙酯縮合製得。

NaOEt + EtO₂CCH₃ + CH₃C(O)CH₃ → NaCH₃C(O)CHC(O)CH₃ + 2 EtOH

NaCH₃C(O)CHC(O)CH₃ + HCl → CH₃C(O)CH₂C(O)CH₃ + NaCl

性質

乙酰丙酮具有弱酸性，pKa為8.94^[1]，可以和金屬的氫氧化物反應，形成乙酰丙酮鹽。

參考資料

1. 2,4-Pentanedione. Retrieved from SciFinder. [2017-12-26]

• 邢其毅等。《基礎有機化學》第三版下冊。北京：高等教育出版社，2005年。ISBN 978-7-04-017755-8