呋喃(英語:furan),化學用名氧雜茂[1]或噁茂(英語:Oxole),是雜環有機物,其五元芳環有四粒碳原子和一粒氧原子。有呋喃環的化合物為其同系物。呋喃是無色、可燃、易揮發液體,沸點接近室溫。呋喃有毒且為2B類可能致癌物質。[2]常作為合成其他複雜有機物的起始原料。[3]性質與苯相似,可由松木蒸餾得到,可溶於丙酮、醇、醚等多種常見有機溶劑,微溶於水。為多種重要工業化學品與藥物的前驅體,如常用作溶劑的四氫呋喃。[4]
呋喃 | |||
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IUPAC名 Furan | |||
系統名 1-Oxacyclopenta-2,4-diene 1-氧雜-2,4-環戊二烯 | |||
別名 | 氧雜茂 噁茂 1,4-環氧-1,3-丁二烯 | ||
識別 | |||
CAS號 | 110-00-9 ![]() | ||
PubChem | 8029 | ||
ChemSpider | 7738 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC | ||
KEGG | C14275 | ||
性質 | |||
化學式 | C₄H₄O | ||
摩爾質量 | 68.07 g·mol⁻¹ | ||
外觀 | 無色易揮發液體 | ||
密度 | 0.936 g/mL | ||
熔點 | -85.6 °C | ||
沸點 | 31.4 °C | ||
危險性 | |||
閃點 | -35 °C | ||
相關物質 | |||
相關雜環 | 吡咯 噻吩 | ||
相關化學品 | 四氫呋喃(THF) 2,5-二甲基呋喃 苯並呋喃 二苯並呋喃 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
歷史
「呋喃」的英文單詞furan來自拉丁文單詞furfur(米糠)。[5]1780年,卡爾·威廉·舍勒發現2-糠酸,是最先發現的呋喃衍生物;1831年,德貝萊納報道另一種重要衍生物糠醛;1870年,有德國化學家成功製備呋喃。[6][7]
製取
工業可由鈀催化糠醛脫羰基生產呋喃,或用氯化銅水溶液催化氧化1,3-丁二烯:[3]
實驗室中,可先將糠醛氧化為呋喃-2-甲酸,再脫羧成呋喃[8]。也可熱分解戊糖獲得;也可用固體纖維素,尤其松木。
Feist-Bénary合成是經典合成路線。帕爾-克諾爾合成用1,4-二酮與五氧化二磷反應,是簡單的方法。另外,回收噻吩的合成工藝中, 1,4-二酮和勞森試劑反應的副產品也可以得到呋喃。
化學性質
呋喃的氧原子有對孤對電子在共軛軌道平面形成大Π鍵,共軛平面共6粒電子,符合4n+2規則,是芳香物(見休克爾規則),「易取代難加成」。氧的另外一對孤對電子向外伸展。氧原子本身符合sp2雜化。
芳環使呋喃的化學行為不太似其它不飽和雜環。