呋喃糖

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呋喃糖

呋喃糖furanose)是一類單糖的形式,其具有以4個原子和1個原子形成的五元環結構。呋喃糖也可說是:單糖分子中的C-4位羥基與C-1位醛基縮合生成五元環的半縮醛[1]。呋喃糖的名稱來源於它與氧雜環呋喃的相似性,但呋喃糖沒有雙鍵[2][3][4]

呋喃糖常見的例子如:五碳糖的核糖木糖阿拉伯糖等,它們通常以呋喃型[5](furan form)或稱呋喃糖型[6](furanose form)存在。六碳糖如葡萄糖果糖半乳糖等,也常可形成呋喃糖型,且常與吡喃糖型互相轉化。

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D-葡萄糖的呋喃糖型、無環型(開鏈型)和吡喃糖型間的轉化

結構

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核糖呋喃糖型化學架構,波浪狀的鍵表示其為β-呋喃核糖(β-ribofuranose)和α-呋喃核糖(α-ribofuranose)的混合物。

呋喃糖是一個戊醛糖的環狀半縮醛或是一個己酮糖的環狀半縮酮

呋喃糖環的結構是由四個碳原子和一個氧原子與在右邊的異頭碳所構成。最高編號的手性碳(通常會在哈沃斯投影式的左側)可以確定結構是否具有 d-組態或是L-組態。在一個L-組態的呋喃糖中,最高編號手性碳的取代基在平面之外有向下的傾向;而在一個D-組態 的呋喃糖中,最高編號手性碳則會朝上。

呋喃糖環會具有α構型或是β構型,取決於異頭羥基基團的方向。在一個D-組態的呋喃糖中,羥基基團朝下會是α構型;羥基基團朝上則會是β構型,這和L-組態的呋喃糖剛好是相反的。通常情況下,異頭碳會在溶液中發生變旋,產生一種α-β構型的平衡混合物。

參見

參考資料

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