異戊醇

異戊醇（英語：isoamyl alcohol）是一種清澈無色的液體，分子式為(CH₃)₂CHCH₂CH₂OH。它是八種戊醇的醇類同分異構物中的一種。它是生產香蕉油的主要成分，香蕉油是一種自然界中發現的酯，也是工業中的香料。

異戊醇[1]
IUPAC名 3-甲基-1-丁醇 3-Methylbutan-1-ol
英文名	Isoamyl alcohol Isopentyl alcohol
識別
CAS號	123-51-3  Y
PubChem	31260
ChemSpider	29000
SMILES	OCCC(C)C
InChI	1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
InChIKey	PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
ChEBI	15837
DrugBank	DB02296
KEGG	C07328
性質
化學式	C5H12O
摩爾質量	88.148 g·mol⁻¹
外觀	無色液體
氣味	不愉快氣味[2]
密度	0.8104 g/cm3（20 °C）
熔點	-117 °C [3][2]（156 K）
沸點	131.1 °C（404 K）
溶解性（水）	28 g/L
溶解性	易溶於丙酮、乙醚、乙醇
蒸氣壓	28 mmHg（20°C）[2]
磁化率	-68.96·10−6 cm3/mol
折光度n25 D	1.4502 [4]
黏度	3.692 mPa·s
結構
偶極矩	1.82D[4]
熱力學
ΔfHm⦵298K	-356.4 kJ·mol−1
熱容	2.382 J·g−1·K−1
危險性
GHS危險性符號
H-術語	H226-H332-H335
P-術語	P261
NFPA 704	2 1 0
閃點	43 °C
自燃溫度	350 °C
爆炸極限	1.2 – 9%
PEL	TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2]
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	3438 mg/kg（兔子，口服） 1300 mg/kg（大鼠，口服）[5]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

從雜醇油中提取

通過雜醇油的分餾可以製得異戊醇。雜醇油的主要成分為戊醇、丁醇等高級醇以及少量酯類與醛類，是酒精發酵的副產物。一般而言，從雜醇油精煉出的戊醇中含有約85%的異戊醇，但其比例容易隨發酵原料的不同而異。^[6]

氫甲酰化反應

另外一種方式是讓異丁烯在高壓（10-100atm）加熱（40-200°C）的環境下經由羰基鈷的催化，與氫氣以及一氧化碳反應產生異戊醛中間體，緊接着氫化便能得到異戊醇。這也就是化學工業上常用於製備醛類的氫甲酰化反應。^[6]

+ CO + H₂ ${\displaystyle \rightarrow }$

用途

• 香蕉油在工業上由乙酸與異戊醇經由酯化反應得到，其中香蕉油常被用來配製食品香精。

• 異戊醇是柯瓦克試劑（Kovac's reagent）的主要成分，能用於測試吲哚的存在。
• 異戊醇與氯仿的混合物常被作為消泡劑使用。^[7]
• 在酚－氯仿萃取法裏，將異戊醇加入氯仿中能抑制RNA酶活性，並避免RNA溶於長鏈多聚腺苷酸中。^[8]
• 異戊醇是黑松露香味的主要來源。
• 虎頭蜂使用異戊醇作為費洛蒙來吸引同巢的虎頭蜂過來攻擊。^[9]
• 異戊醇與亞硝酸鈉酯化形成的亞硝酸異戊酯能使血管擴張，用於治療心絞痛或冠狀動脈疾病。

參考資料

1. Lide, David R. (編). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH.
3. Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
4. Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 編. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1.
5. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. （原始內容存檔於2017-12-05）.
6. 存档副本. [2018-05-05]. （原始內容存檔於2018-05-05）.
7. Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. （原始內容存檔 (PDF)於2018-10-24）.
8. Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. （原始內容存檔於2018-05-05）.
9. Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.