烯酮

烯酮是含有R₂C=C=O結構的有機化合物的統稱。赫爾曼·施陶丁格在烯酮研究方面作了很大貢獻。^[1]最簡單的烯酮是乙烯酮，分子中兩個R都是氫原子。

烯酮通式

乙烯酮

性質

由於積聚雙鍵的存在，性質很活潑，易加成及聚合。

乙烯酮是無色有強烈氣味的氣體，刺激性和毒性很大，熔點-150.5°C(-239°F)，沸點-56.1°C(-69°F)。

製備

• 烯酮可由酰氯通過消除反應消去HCl製得：

三乙胺之類的鹼可以脫去羰基alpha位的酸性氫，生成碳碳雙鍵，氯離子離去。

• alpha-重氮酮在Wolff重排反應中轉化為烯酮。
• 苯乙酸alpha質子酸性較強，在鹼存在下失水生成苯基烯酮。
• 實驗室中可由丙酮蒸汽熱裂製取乙烯酮（CH₂=C=O）：^[2]

CH₃−CO−CH₃ + Δ → CH₂=C=O + CH₄

反應

烯酮含有兩個正交的π鍵，化學性質很活潑，是很好的酰基化試劑。

它可以二聚生成二乙烯酮的衍生物，也可與富電子的炔烴發生[2+2]環加成反應生成環丁烯酮衍生物。

二醇（HO-R-OH）與二烯酮（O=C=CH-R'-CH=C=O）反應，生成聚酯含有(-O-R-O-CO-R'-CO-)重複單元。

乙烯酮與乙酸反應生成乙酸酐，工業上合成乙酸酐即是利用此法。

參見

• 炔酮
• 炔醇
• 乙烯酮
• 二乙烯酮
• 二氧化三碳

參考資料

1. Staudinger, Hermann. Ketene, eine neue Körperklasse. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1905-03, 38 (2): 1735–1739. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19050380283 （英語）.
2. C. D. Hurd (1941). "Ketene （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 330.