二氧化三碳是一種無色刺激性氣體,化學式為C3O2,其分子中含有四個雙鍵。它與COCO2C2O等其他碳氧化物有重要聯繫。

Quick Facts 二氧化三碳, 識別 ...
二氧化三碳
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IUPAC名
propadiene-1,3-dione

丙二烯-1,3-二酮

識別
CAS號 504-64-3  checkY
PubChem 136332
ChemSpider 120106
SMILES
 
  • O=C=C=C=O
InChI
 
  • 1S/C3O2/c4-2-1-3-5
InChIKey GNEVIACKFGQMHB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 30086
MeSH Carbon+suboxide
性質
化學式 C3O2
摩爾質量 68.0309 g·mol⁻¹
外觀 無色氣體
密度 0.906 ± 0.06 g/cm³, 298K
熔點 −107°C
沸點 6.8°C
結構
分子構型 直線形
相關物質
相關氧化物 二氧化碳一氧化碳
一氧化二碳三氧化碳
相關化學品 二氰乙炔
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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1873年,Brodie通過對一氧化碳放電,首次製得了二氧化三碳[1][2],Marcellin Berthelot創造了低氧化碳(carbon suboxide)這個名稱,[3]而後來奧托·迪爾斯表示,如二羰基甲烷(dicarbonyl methane)與二氧代丙二烯(dioxallene)這些有機化學的名稱也是正確的。

合成

二氧化三碳可以通過加熱乾燥的五氧化二磷(分子式為P2O5)和丙二酸或丙二酸衍生物的混合物來製備[4]。所以二氧化三碳也可視為丙二酸酸酐,為丙二酸酐以外的另一種丙二酸的酸酐,即丙二酸的「第二酸酐」。此外,丙二酸分子間脫一分子水生成的酸酐也是存在的[5]

其他有關二氧化三碳的合成和反應信息可在Reyerson於1930年出版的綜述中找到[6]

二氧化三碳會自發聚合生成紅、黃或黑色的固體,結構類似於2-吡喃酮[7][8]

1969年時,曾一度認為火星表面的顏色是由存在二氧化三碳導致的,但後來海盜號的研究推翻了這個說法[9]

應用

二氧化三碳可以作為丙二酸的製劑,同時它還可以增強皮革染料與皮革的親和力。

參考資料

外部連結

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