氟乙烯

氟乙烯（英語：Vinyl fluoride）是一種分子式為C₂H₃F的脂肪族不飽和氟代烴。

氟乙烯
IUPAC名 Fluoroethene
別名	Vinylfluoride, Fluoroethylene, Monofluoroethylene, Vinyl fluoride monomer, VF, R 1141, UN 1860 (inhibited)
識別
CAS號	75-02-5  Y
PubChem	6339
ChemSpider	6099
SMILES	FC=C
InChI	1/C2H3F/c1-2-3/h2H,1H2
EINECS	200-832-6
ChEBI	51314
RTECS	YZ7351000
KEGG	C19185
性質
化學式	C2H3F
摩爾質量	46.04 g·mol⁻¹
外觀	無色氣體
密度	0.707 g/cm3
熔點	-160.5 °C（113 K）
沸點	-72.2 °C（201 K）
溶解性（水）	微溶
蒸氣壓	25 500 kPa
危險性
警示術語	R：R12
安全術語	S：S9, S16, S33
歐盟分類	F+
NFPA 704	4 2 2
閃點	-91.005 °C
自燃溫度	385 °C
爆炸極限	2.6 - 21.7 %
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

性質

氟乙烯常溫下為無色，有極弱醚味的極易燃氣體，微溶於水，溶於乙醇、乙醚、丙酮。它的化學性質活潑，容易發生聚合。三相點為-160.5 °C。^[1]

合成與生產

比利時科學家Frédéric Swarts（曾在1892年合成了歷史上最早的氟氯烴一氟三氯甲烷和二氟二氯甲烷）在1901年合成了氟乙烯。他當時使用的是鋅與1,1-二氟-2-溴甲烷。

目前的工業生產主要採用乙炔與氟化氫在含汞或含鋁的催化劑催化下發生加成反應：^[2][3]

${\displaystyle \mathrm {HC\equiv CH+HF\rightarrow CH_{2}=CHF} }$

另一種常用的方式則是用1-氯-1-氟乙烷或1-氯-2-氟乙烷發生消去反應：

${\displaystyle \mathrm {CH_{3}CHClF\rightarrow CH_{2}=CHF+HCl} }$

${\displaystyle \mathrm {CH_{2}FCH_{2}Cl\rightarrow CH_{2}=CHF+HCl} }$

除此之外，還可以通過乙烯直接在鈀與氯化銅的催化下合成或1,1-二氟乙烷經熱裂解而得，等等。^[4]

美國國家環境保護局（EPA）在1990年將氟乙烯列為「高產量化學品」（High production chemical），並估計當年美國的產量為1740噸至3160噸。^[3] 1999年的世界總產量則約為33000噸。^[5]

用途

氟乙烯被用於製備聚氟乙烯樹脂，或與其他單體（如氯乙烯和六氟丙烯）反應生成共聚物。^[1] 這些聚合物具有優秀的抗老化、抗化學腐蝕能力，以及很高的太陽能總透射比，因此被用作化工設備上的防腐塗層及太陽能電池板上的塗層等。^[6][7] 氟乙烯還曾被用作代號為R-1141的製冷劑。

致癌性

氟乙烯是動物致癌物及可疑人類致癌物，能夠使大鼠和小鼠患上血管肉瘤等癌症。^[3][8] 這是由於它在體內的代謝產物氟乙醛與環氧氟乙烷能夠與DNA反應生成加合物，引起DNA損傷與基因突變。^[9][10]

另見

• 1,1-二氟乙烯
• 氯乙烯
• 溴乙烯

參考資料

1. Record of CAS RN 75-02-5 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）, accessed on 2010-7-29
2. Hans-Jürgen Arpe; Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, S.246ff; ISBN 978-3-527-31540-6
3. Vinyl Fluoride (National Toxicology Program) (PDF). [2019-03-13]. （原始內容存檔 (PDF)於2019-05-09）.
4. Siegemund, G. N.; Schwertfeger, W.; Feiring, A.; Smart, B.; Behr, F.; Vogel, H.; McKusick, B. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a11_349. |chapter=被忽略 (幫助)
5. 1,1’-DIFLUOROETHYLENE (inchem) (PDF). [2012-06-09]. （原始內容存檔 (PDF)於2012-01-04）.
6. Ebnesajjad, S. (2001) Poly(vinyl fluoride). In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York, John Wiley & Sons (online)
7. Dupont (2007) http://www2.dupont.com/Photovoltaic/en_US/index.html^{[失效連結]}
8. Bogdanffy, M.; Kee, C. R.; Kelly, D. P.; Carakostas, M. C.; Sykes, G. P. Subchronic inhalation study with vinyl fluoride: Effects on hepatic cell proliferation and urinary fluoride excretion. Fundamental and Applied Toxicology. 1990, 15 (2): 394–406. PMID 2227164. doi:10.1016/0272-0590(90)90064-Q.
9. Cantoreggi, S.; Keller, D. A. Pharmacokinetics and Metabolism of Vinyl Fluoridein Vivoandin Vitro. Toxicology and Applied Pharmacology. 1997, 143 (1): 130–139. PMID 9073601. doi:10.1006/taap.1996.8041.
10. Boivin-Angèle, S.; Lefrançois, L.; Froment, O.; Spiethoff, A.; Bogdanffy, M. S.; Wegener, K.; Wesch, H.; Barbin, A.; Bancel, B. Ras gene mutations in vinyl chloride-induced liver tumours are carcinogen-specific but vary with cell type and species. International Journal of Cancer. 2000, 85 (2): 223–227. PMID 10629081. doi:10.1002/(SICI)1097-0215(20000115)85:2<223::AID-IJC12>3.0.CO;2-H.