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乙
乙炔 | |
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IUPAC名 Ethyne | |
識別 | |
CAS號 | 74-86-2 ![]() |
ChemSpider | 6086 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY |
UN編號 | 1001 (dissolved) 3138 (與 乙烯和 丙烯的混合物) |
ChEBI | 27518 |
KEGG | C01548 |
性質 | |
化學式 | C2H2 |
摩爾質量 | 26.0373 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.09670 g/L (氣) |
升華條件 | −84 °C(189 K) |
危險性 | |
NFPA 704 | |
相關物質 | |
相關取代物 | 磷雜乙炔 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
乙炔於1836年由英國科學家艾德蒙·戴維(Edmund Davy)發現,化學式為C2H2,有一個如下圖所示的直線型結構:
乙炔在室溫下是無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的,但工業用乙炔由於含有硫化氫、磷化氫等雜質,而有一股大蒜的氣味。乙炔的化學能主要貯存於它的三鍵中。
在攝氏400度以上, 乙炔會聚合生成乙烯基乙炔(C4H4)和苯(C6H6)。在攝氏900度以上則會形成炭黑。
碳酸鈣(石灰岩)和煤炭是生產乙炔的主要原料。首先,碳酸鈣會轉化為氧化鈣,煤炭則轉化為焦炭。然後氧化鈣和焦炭會發生反應形成碳化鈣和一氧化碳:
碳化鈣加水會形成乙炔和氫氧化鈣:CaC2 +2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2
就價鍵理論而言,在每個碳原子上2s 原子軌道 與一個2p軌道軌道雜化形成sp雜化體。 另外兩個2p軌道仍然是非雜化的。 兩個sp雜化物軌道重疊的兩個末端在碳之間形成強的σ鍵,而在另外一頭的末端上,氫原子也通過σ鍵結合。 兩個不變的2p軌道形成一對較弱的π鍵。[1]
由於乙炔是直鏈狀的,因此具有 D∞h 點群結構。[2]
每年,大約百分之80在美國生產的乙炔是用作製造其他化學品的。剩餘的則主要被用於乙炔銲接。在氧氣中燃燒乙炔可以形成攝氏3300度的火焰,每克釋放出11800焦耳的能量。
乙炔也被用於碳化物燈。以前,碳化物燈是在汽車和礦工用的燈。現在還有一些山洞探索者使用碳化物燈。碳化物燈是利用把碳化鈣加水燃燒形成乙炔時的火焰照明。
現在,乙炔是用於鐵的滲碳(硬化)過程的。在過去十年的研究發現乙炔是最適合這用途的碳氫化合物。
1.可燃性:2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O
現象:火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高(>3000℃),用於氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
2.被KMnO4氧化:能使紫色酸性與中性高錳酸鉀溶液褪色。
酸性:
中性:
與水、鹵素單質、鹵化氫等加成。
與H2加成:CH≡CH+H2 → CH2=CH2
與HCl的加成:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl
並可以自身加成生成苯。
由於三鍵中的化學能,乙炔在壓力超過100 kPa下會發生分解反應,此反應為放熱反應,因此可引發劇烈的爆炸。液態或固態乙炔也會發生相同的分解反應,因此高壓乙炔必須溶解在丙酮中(溶解過程放熱),並置於含有多孔性材質(Agamassan)的鋼瓶中儲存。[3]