阿奇黴素

阿奇黴素（azithromycin）又譯阿紅黴素、阿齊紅黴素、亞茲索黴素^[1]，是一種屬於大環內酯的抗生素，於1980年被發現，1981年推出。阿奇黴素是一種用以治療許多細菌感染的抗細菌藥^[2]，包含中耳炎、鏈球菌性咽炎、肺炎、旅行者腹瀉以及其他病症如腸胃炎，也可治療許多性傳染病，包含衣原體感染疾病和淋病，另外也可用以治療瘧疾。阿奇黴素的投藥方式有口服或靜脈注射，一天僅限用一劑。^[2]

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阿奇黴素

臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Zithromax, Azyth, Azithrocin, Azin, Zeto
其他名稱	9-deoxy-9a-aza-9a-methyl-9a-homoerythromycin A
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a697037
核准狀況	美 FDA: Azithromycin
懷孕分級	澳: B1
給藥途徑	Oral (capsule, tablet or suspension), intravenous, ophthalmic
ATC碼	J01FA10 (WHO) S01AA26
法律規範狀態
法律規範	美：處方藥（℞-only）
藥物動力學數據
生物利用度	38% for 250 mg capsules
藥物代謝	Hepatic
生物半衰期	11–14 h (single dose) 68 h (multiple dosing)
排泄途徑	Biliary, renal (4.5%)
識別資訊
IUPAC命名法 (2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R)-2-乙基-3,4,10-三羥基-3,5,6,8,10,12,14-七甲基-15-酮-11-{[3,4,6-三脫氧-3-(二甲氨基)-β-D-木-乙吡喃醣基]氧}-1-氧雜-6-氮雜環十五烷-13-[(2,6-二脫氧-3-C-甲基-3-O-甲基-α-L-核-乙吡喃醣基)氧]
CAS號	83905-01-5  Y
PubChem CID	55185
DrugBank	DB00207 Y
ChemSpider	10482163 Y
UNII	J2KLZ20U1M
KEGG	D07486 Y
ChEBI	CHEBI:2955 Y
ChEMBL	ChEMBL529 Y
NIAID ChemDB	007311
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8030760
ECHA InfoCard	100.126.551
化學資訊
化學式	C38H72N2O12
摩爾質量	749.00 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像
SMILES CN(C)[C@H]3C[C@@H](C)O[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](C)[C@H](O[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1)[C@@H](C)C(=O)O[C@H](CC)[C@@](C)(O)[C@H](O)[C@@H](C)N(C)C[C@H](C)C[C@@]2(C)O)[C@@H]3O
InChI InChI=1S/C38H72N2O12/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-/m1/s1 Y Key:MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N Y

常見的副作用包含噁心、嘔吐、腹瀉及食慾不振，也可能引發過敏反應或一種腹瀉疾病--偽膜性結腸炎， 目前未能斷言對母乳餵養^[3] 患者是否有不良影響，但目前看來傾向於無虞^[3]；對懷孕患者則未發現不良影響^[2]。阿奇黴素是Azalide藥物，屬於一種大環內酯的抗細菌藥，藉由降低蛋白質生成以抑制細菌增殖。^[2]

1980年阿奇黴素問世^[4] ，並在世界衛生組織基本藥物標準清單登錄有案^[5]，作為通用名藥物的價格也十分親民^[6] ，一劑批發價約在0.18-2.98美元左右^[7]；在美國，截止2018年的每療程花費約為4美元。^[8]

化學合成

將紅黴素肟（Erythromycin Oxime）經貝克曼重排（Beckmann Rearrangement）後得到擴環產物，再經還原、N-甲基化等反應，將氮原子引入到大環內酯骨架中，製得含氮的15元環紅黴素衍生物阿奇黴素。

適應症

適用於敏感細菌所引起的感染。包括支氣管炎、肺炎等下呼吸道感染；皮膚和軟組織感染；急性中耳炎；鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等上呼吸道感染。

阿奇黴素可用於男女性傳播疾病中沙眼衣原體所導致的單純性生殖器感染。亦可用於由非多重耐藥淋球菌所致的單純性生殖器感染及由杜克嗜血桿菌引起的軟下疳（需排除黴素螺旋體的合併感染。）

另外一些研究指稱，阿奇黴素是一種潛在的返老藥（Senolytic），可能有助減少人體中衰老細胞的數量，但尚未有研究證實這點。^[9]

藥理

根據美Cassondra L Cramer et al. (2017) 之綜合性報告- 已被證實有如其他Macrolide類藥物之Bacteriostatic非殺菌bacteriocidal作用，但它還有很強之免疫調節作用，已証明很有効用於各類慢性疾病，因它能降低在急性階段產生之促進炎症之細胞激素pro－inflammatory cytokines而促進緩解後階段炎症有利治療急性呼吸宭迫症ARDS而對抗cytokinin storm。實際上它對呼吸道上皮細胞有直接作用，因而維護其作用而減少粘液分泌，因此它可用之於各類慢性肺部疾病包括慢性阻塞性肺病COPD / Cystic fibrosisCF/非CF支氣管擴張症/彌漫性泛支氣管炎/小支氣管炎bronchiolitis obliterans syndrome及氣喘等 ,還有急性細菌性鼻竇炎/急性細菌性中耳炎/咽喉炎/扁桃炎/慢性氣管炎急性惡化/民間所患肺炎;更防治菌類Mycobacterium avium最重要乃對會致命之敗血症有効^[10]

再說有三效用如次依反應出現次序 :

＊臨床効用－抗細菌/抗炎症/抗分泌/組織修復及治癒 -肺上皮細胞恢復其作用

＊細胞性作用－減少polymorphoneutrophilsPMN嗜中性白血球,大吞噬細胞及其他炎症細胞之轉移，增加PMN之自我死亡及T helper cell轉傾成Th－2

＊生化作用－經由抑制Transcription Factor nuclear factor-Kappa B NfK－B降低pro-inflammatory cytokinines促進炎症之細胞激素包括lL－8，IL－6，GM－CSF，MMPs，TNF－a等更會降低ROS。

用法用量

連用三日

• 成人：500mg/次/日
• 兒童：250mg/次/日

禁忌

對大環內酯類抗生素過敏者禁用。

注意

動物實驗顯示本品對胎兒無影響，但在人類孕婦中應用尚缺乏經驗，故在孕婦中應用須充分權衡利弊。尚無資料顯示本品是否可分泌至母乳中，故哺乳期婦女應用須謹慎考慮。

不良反應

• 常見腸胃道不適，如腹瀉（約5%），噁心（約3%），腹痛（約1%）以及嘔吐。
• 神經系統反應。皮疹。
• 轉氨酶升高。少數患者出現膽汁淤積性肝炎。
• 少數患者出現白細胞計數減少。
• 可導致心電活動異常，對於已存在心臟問題（比如長Q-T間期綜合症、低鉀/鎂血症、心率異常/過慢等）的患者的風險明顯增高。^[11]

藥物相互作用

與氫氧化鋁、硫酸鎂等抗酸藥同時服用會降低阿齊黴素的血漿濃度峰值。與牛奶或其他乳製品同時服用，並不減弱藥性。

商品名

日舒、維宏、派奇、泰利特、希舒美

藥物分類

• 紅黴素衍生物
• 大環內酯類抗生素

參見

• 紅黴素

參考資料

1. https://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:-QuFg-IYdQYJ:https://www.fda.gov.tw/tc/includes/GetFile.ashx%3Fid%3Df637980540925793153%26type%3D1&hl=zh-TW&gl=tw
2. ^ ^{2.0 2.1 2.2 2.3} 引用錯誤：沒有為名為:0的參考文獻提供內容
3. Azithromycin use while Breastfeeding. [4 September 2015]. （原始內容存檔於2015-09-05）.
4. 1935-, Greenwood, David,. Antimicrobial drugs : chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press https://www.worldcat.org/oclc/801405589. 2008-01-01 [2016-12-16]. OCLC 801405589. （原始內容存檔於2019-07-13）. 缺少或|title=為空 (幫助)
5. ["WHO Model List of EssentialMedicines WHO Model List of EssentialMedicines] 請檢查|url=值 (幫助). World Health Organization. October 2013 [22 April 2014].
6. Tarascon pocket pharmacopoeia 2015 deluxe lab coat edition.. Jones & Bartlett Learning https://www.worldcat.org/oclc/922644939. 2014-01-01 [2016-12-16]. OCLC 922644939. （原始內容存檔於2019-07-13）. 缺少或|title=為空 (幫助)
7. Azithromycin. International Drug Price Indicator Guide. [4 September 2015]. （原始內容存檔於2020-03-24）.
8. National Average Drug Acquisition Cost (NADAC) Retrieved 24 May 2018.. Centers for Medicare and Medicaid Services. （原始內容存檔於2018-05-24）.
9. Ozsvari, Bela; Nuttall, John R.; Sotgia, Federica; Lisanti, Michael P. Azithromycin and Roxithromycin define a new family of “senolytic” drugs that target senescent human fibroblasts. Aging. 14 November 2018, 10 (11): 3294–3307. PMC 6286845 . PMID 30428454. doi:10.18632/aging.101633.
10. Immunomodulatory indications of azithromycin in respiratory disease: a concise review for the clinician. Postgrad Med. 2017-06, 129 (5): 493–499 [2024-10-04]. doi:10.1080/00325481.2017.1285677 （英語）.
11. FDA Drug Safety Communication: Azithromycin (Zithromax or Zmax) and the risk of potentially fatal heart rhythms. 美國食品藥品監督管理局 (U.S. FDA). 2013年3月12日. （原始內容存檔於2016年10月27日）.