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洪邁《夷堅志》記載吳曾「博聞強識，知名江西」，但沒能中第。紹興十一年，吳曾向朝廷獻上自己撰寫的《春秋左氏傳發揮》等書，受到嘉獎，特補右迪功郎。二十三年為玉牒檢討官。二十九年閏六月，已經轉為右承奉郎的吳曾守宗正寺主簿。同年十一月，因顯仁皇后的攢宮周圍有民間墓葬，吳曾上書請求挑走士民墓葬，結果與太史局丞楊彥民一同被斥責「妄乞挑去民間冢墓」，於紹興三十年五月降官一級，而此前他已試為太常丞。同年十一月，吳曾權吏部郎官，不久被殿中侍御史陳俊卿彈劾，說其：「敢為大言，士流嗤鄙。。。懵不曉事」云云，結果被賜予在外宮觀官的閒職。此外，吳曾曾擔任過嚴州知府，不知在何時。吳曾布衣上書時為秦檜賞識，故此後為其黨羽，乃至於上言請為秦檜置官屬、賜九錫。《雲麓漫鈔》說他自秦檜死後，便不敢出門。[1]
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