二十二碳六烯酸

二十二碳六烯酸
二十二碳六烯酸的棒球模型	二十二碳六烯酸的填充模型
	IUPAC名; (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-; 4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid; 順,順,順,順,順,順-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸
別名	cervonic acid, DHA
識別
CAS號	6217-54-5
PubChem	445580
ChemSpider	393183
SMILES	O=C(O)CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC;
InChI	1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-;
InChIKey	MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBBZ
ChEBI	28125
IUPHAR配體	1051
性質
化學式	C22H32O2
摩爾質量	328.488 g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二十二碳六烯酸（英語：Docosahexaenoic Acid，DHA）是有六個雙鍵的多元不飽和脂肪酸（C₂₂H₃₂O₂），是一種ω-3 必需脂肪酸。

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魚油含有豐富的DHA。大部分在魚類和其他生物的DHA起源於光合和異養微藻。在食物鏈越上層的生物，DHA份量越多。DHA在商業上也可以從微藻Crypthecodinium chonii和裂殖壺菌屬（Schizochytrium）提煉出。^[1]使用微藻來生產的DHA是素食。^[2]而大多數的動物很少通過代謝生產DHA，雖然α-亞麻酸（ALA）也是一種ω-3脂肪酸，但是ALA轉換成DHA的效率極差，且ALA不能為人體所用，所以DHA必需額外補充。

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DHA為大腦及視網膜中含量最高的ω-3脂肪酸，佔大腦中多元不飽和脂肪酸的40%，視網膜中多元不飽和脂肪酸的60%，神經元的細胞膜中有50%為DHA^[3]。DHA能阻止血小板在血管壁上的沉積，預防或減輕動脈粥樣硬化和冠心病等發生^[4]。

有許多研究探訪DHA對腦部的影響。加拿大學者Sheila M. Innis在2007年的論文認為DHA對大腦的發育有重要的影響^[5]，但英國學者在2008年發表的論文指出：「還沒有充份的資料可評估ω-3脂肪酸對認知系統的影響」^[6]。

懷孕和哺乳

母乳中DHA佔所有脂肪酸的比例從0.07%到超過1.0%不等，平均值約為0.34%。若婦女食用較多的魚類，其母乳中DHA的含量也會較高。魚類及貝類DHA含量高，但其中也會受到微量的汞污染。美國的食品及藥物管理局已提出對於孕婦、計劃懷孕婦女、哺乳婦女及小孩所食用魚類及貝類中汞含量的關切^[7]。

最近開始建議孕婦補充DHA，指出有關DHA對於注意力及視力改善的相關研究，並且指出大部份中國的孕婦飲食攝取的DHA都未達到其「建議量」^[8]。國際脂肪酸及脂質研究學會（International Society for the Study of Fatty Acids and Lipids）的一個工作小組認為孕婦及哺乳婦女DHA的建議攝取量是每天300 mg，而此階段的婦女每天DHA的消耗量介於45 mg到115 mg之間。March of Dimes組織（英語：March of Dimes）的建議量則是每天200 mg^[9]，其他來源資料也有提出不同的建議量^[10]。
DHA營養干預對優生優育，以及嬰幼兒健康成長很重要，母親孕期即開始合理的進行DHA營養干預，更利於優生。^[11] 儘管有上述補充DHA的建議，2017年發表的一項妊娠期婦女服用800 mg/day DHA補充劑和安慰劑的隨機實驗結果表明，在孩子出生後的7年的跟蹤過程中，孕期服用DHA補充劑對子女的認知能力並無影響。^[12]

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DHA存在於海中的浮游生物（植物）類中，而這些浮游生物被魚類吃下後，DHA便進入魚類體內，在食物鏈中逐層累積：魚體內DHA含量最多的部份則是眼窩的脂肪、其次為魚油，亦有人將其製成魚油。^{[來源請求]}。

[1]
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[3]
Meharban Singh. Essential Fatty Acids, DHA and the Human Brain from the Indian Journal of Pediatrics, Volume 72 (PDF). March 2005 [2012-04-05]. （原始內容 (PDF)存檔於2012-02-27）.
[4]
郭雲庚. 实用老年心血管病诊疗学. 北京: 清華大學出版社. 2004. ISBN 7302092281.
[5]
Dietary (n-3) Fatty Acids and Brain Development (PDF). [2012-04-06]. （原始內容存檔 (PDF)於2012-05-01）.
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Does taking vitamin, mineral and fatty acid supplements prevent cognitive decline? A systematic review of randomized controlled trials.. [2012-04-06]. （原始內容存檔於2012-11-14）.
[7]
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[8]
Beth Vincent, MHS. The Importance of DHA During Pregnancy and Breastfeeding. 2005-10-31 [2007-10-29]. （原始內容存檔於2007-11-17）.
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存档副本. [2012年4月7日]. （原始內容存檔於2012年3月22日）.
[10]
Jennifer Denomme, Ken D. Stark, and Bruce J. Holub. Directly Quantitated Dietary (n-3) Fatty Acid Intakes of Pregnant Canadian Women Are Lower than Current Dietary Recommendations. August 20, 2004 [October 9, 2007]. （原始內容存檔於2010-10-24）.
[11]
DHA營養干預對優生的作用，中國優生優育 2010年16卷02期
[12]
Gould, Jacqueline F.; Treyvaud, Karli; Yelland, Lisa N.; Anderson, Peter J.; Smithers, Lisa G.; McPhee, Andrew J.; Makrides, Maria. Seven-Year Follow-up of Children Born to Women in a Randomized Trial of Prenatal DHA Supplementation. JAMA. 2017-03-21, 317 (11): 1173–1175 [2019-11-27]. ISSN 0098-7484. PMID 28324081. doi:10.1001/jama.2016.21303. （原始內容存檔於2020-01-31）（英語）.

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二十二碳六烯酸

懷孕和哺乳

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健康

含DHA的食品／產品

參考文獻

參見

外部連結