路易氏劑

提示：此條目頁的主題不是路易斯酸或路易斯鹼。

2-氯乙烯基二氯胂（英語：2-Chloroethenyldichloroarsine），又名路易氏劑或路易斯毒氣（英語：Lewisite），由美國化學家W.L.Lewis（Winford Lee Lewis）於1918年春發明，是一種具有強烈皮膚糜爛毒性的有機砷化合物，在毒劑發展史上有着極其重要的地位。工業品中含有α、β、γ三種類型的路易氏劑，其中α型糜爛毒性最強，β型次之，γ型無實際軍用價值。一般而言，合格的路易氏劑中主要組分為α成分，含少量β成分，不應有γ成分。β型路易氏劑通常被視為一種刺激性毒劑。

2-氯乙烯基二氯胂[1]
IUPAC名 2-chloroethenylarsonous dichloride
別名	2-chloroethenyldichloroarsine 2-chlorovinyldichloroarsine 路易氏劑
識別
CAS號	541-25-3  Y
PubChem	5372798
ChemSpider	4522971
SMILES	Cl[As](Cl)\C=C\Cl
InChI	1/C2H2AsCl3/c4-2-1-3(5)6/h1-2H/b2-1+
InChIKey	GIKLTQKNOXNBNY-OWOJBTEDBF
MeSH	lewisite
性質
化學式	C2H2AsCl3
摩爾質量	207.32 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.89 g/cm3
熔點	–18 °C
沸點	190 °C
危險性
NFPA 704	1 4 1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

常見形態

純品為無色、無臭的油狀液體。生產過程中作為原料之一的AsCl₃易帶入產品中從而使產品呈現紫色。工業品為具有天竺葵味的褐色液體，有強烈的刺激性氣味（天竺葵味實為路易氏劑的分解產物或雜質所致，但刺激味則是路易氏劑本身所致）。

合成

路易氏劑可由乙炔與三氯化砷在二氯化汞的催化下加熱反應製得：

${\displaystyle {\ce {HC#CH + HgCl2 -> ClCH=CHHgCl}}}$

${\displaystyle {\ce {ClCH=CHHgCl + AsCl3 -> ClCH=CHAsCl2 + HgCl2}}}$

${\displaystyle {\ce {2 HC=CH + HgCl2 -> (ClCH=CH)2Hg}}}$

${\displaystyle {\ce {AsCl3 + (ClCH=CH)2Hg -> (ClCH=CH)2AsCl + HgCl2}}}$

${\displaystyle {\ce {(ClCH=CH)2AsCl + AsCl3 -> 2 ClCH=CHAsCl2}}}$

對人體的作用

會令人體的皮膚腐爛，如不作防護及作及時治療，最後因呼吸道、皮膚腐爛而死。人體在接觸後三十分鐘便出現症狀。這氣體亦會引起低血壓症狀，又稱為路易斯休克（英語：Lewis Shock）。

穩定性

路易氏劑在常溫且無水的環境下較為穩定，加熱分解生成仲胂與叔胂並可進一步分解。當使用爆炸法分散毒劑時，即使受熱時間不長也會有大量分解。路易氏劑對鋁及其合金具有嚴重腐蝕作用，對鋼與黃銅則不易腐蝕。鐵的存在會加速路易氏劑的歧化過程，促使其轉變為β型與γ型路易氏劑。α型路易氏劑易於水解，相對濕度80%時即水解4/5以上，這令其的戰鬥使用受到很多限制。路易氏劑水解生成微溶於水的白色晶體——氯乙烯氧胂，此化合物仍然具有強烈的皮膚糜爛作用與全身中毒作用；液滴水解時會在外層形成一層由氯乙烯氧胂構成的膜，從而阻止內部毒劑的進一步水解。路易氏劑的水解是可逆的，並在鹼性條件下水解加速。

軍事用途

由於英國人在第二次世界大戰期間發現了解毒劑二巰基丙醇，令路易氏劑本身的軍用價值不及其他無解毒劑的化學武器。路易氏劑在實戰中通常與芥子氣混合使用，因為能降低毒劑的凝固點，又可令毒劑多樣化，增加救治困難。美國、蘇聯、日本、中國和意大利都曾生產這種毒氣。

參考資料

1. Lewisite I - Compound Summary, PubChem.