芳樟醇

芳樟醇（Linalool），學名3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，是一種無環單萜醇。

芳樟醇[1]
IUPAC名 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
識別
CAS號	78-70-6  Y 126-91-0  N 126-90-9  N
PubChem	6549 443158 67179
ChemSpider	13849981
SMILES	CC(O)(C=C)CCC=C(C)C
InChI	1/C10H18O/c1-5-10 (4,11)8-6-7-9(2)3/h5, 7,11H,1,6,8H2,2-4H3
InChIKey	CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV
ChEBI	17580
IUPHAR配體	2469
性質
化學式	C10H18O
摩爾質量	154.25 g·mol⁻¹
外觀	無色易燃的易流動液體
密度	0.858 – 0.868 g/cm3
熔點	< 20 °C
沸點	198 – 199 °C
溶解性（水）	1.589 g/l
蒸氣壓	10 Pa (20 °C)[2]
危險性
歐盟分類	刺激性（Xi）
閃點	55 °C
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	2790 mg/kg (大鼠經口)
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

物理性質

芳樟醇是無色油狀液體，具有鈴蘭香氣，無樟腦和萜烯氣味。不溶於水，能與乙醇、乙醚混溶。^[3]

芳樟醇分子中有一個不對稱碳原子，因此具有旋光異構現象，即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇兩種。自然界中兩種異構體都存在，不同來源的芳樟醇具有不同的旋光性。

製取

可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽羅木油等精油作為原料，經分餾得到，也可以通過化學法合成。目前以松節油合成芳樟醇主要有兩種路線：^[4]

1、β-蒎烯高溫裂解為月桂烯，然後經鹽酸化、酯化、皂化等步驟製成芳樟醇。其他通過此法生成的醇還有橙花醇、香葉醇、月桂醇及松油醇等。此法產率比較高。

2、α-蒎烯氫化至蒎烷，然後氧化為蒎烷氫過氧化物，再還原為蒎烷醇，最後經熱解制芳樟醇。

歷史

1919年，拉沃斯拉夫·魯日奇卡和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮與乙炔加成為炔醇，再部分氫化，首先得到芳樟醇：

用途

芳樟醇是重要的香料，用於花香型香精、香水、香皂和芳香工業等。此外，還可用作製藥工業中的中間體。用作維生素E和異植醇的合成前體。據估計2000年世界芳樟醇總產量約12,000噸。

化學性質

• 發生催化氫化，生成四氫芳樟醇：

• 在酸性介質中異構化為香葉醇（下圖）。也會產生橙花醇和松油醇。

• 用不同的有機酸或酸酐進行酯化後可得到相應的芳樟醇酯類化合物。芳樟醇酯大多具有優美而愉快的香氣，在香精中有廣泛的應用。例如下圖所示的乙酸芳樟酯：

參見

• 乙酸芳樟酯

參考資料

1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 952, ISBN 978-0-911910-00-1.
2. Record of CAS RN 78-70-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
3. 芳樟醇；沉香油萜醇；伽罗木醇. [2009-10-13]. （原始內容存檔於2019-09-05）.
4. 《天然產物化學與應用》，199頁