碳酰溴

碳酰溴，又稱溴光氣，是一種結構類似光氣的有機化合物。和光氣相似，碳酰溴可以由滅火器中的哈龍化合物光解而成。^[3]它是在1863年由J. Schiel發現的。^[4]

碳酰溴[1]
Structural formula of carbonyl bromide Ball-and-stick model of carbonyl bromide
IUPAC名 Carbonyl dibromide
英文名	Carbonyl bromide
別名	溴光氣
識別
CAS號	593-95-3  Y
PubChem	79057
ChemSpider	71389
SMILES	BrC(Br)=O
InChI	1/CBr2O/c2-1(3)4
InChIKey	MOIPGXQKZSZOQX-UHFFFAOYAM
性質
化學式	COBr2
摩爾質量	187.818 g·mol⁻¹
外觀	有強烈氣味的無色液體[2]
密度	2.52 g/ml（15 °C）
沸點	64.5 °C（338 K）（分解）
溶解性（水）	反應
熱力學
ΔfHm⦵298K	-127.2或-145.2 kJ·mol−1（液態） -96.2或-114 kJ·mol−1（氣態）
S⦵298K	309.1 J·mol−1·K−1（氣態）
熱容	61.8 J·mol−1·K−1（氣態）
危險性
NFPA 704	0 4 1
相關物質
相關化學品	碳酰氟 光氣
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

碳酰溴可以由四溴甲烷和硫酸在150–170 °C下反應而成，產率50%。^[4]

${\displaystyle \mathrm {CBr_{4}\ +\ H_{2}SO_{4}\ {\xrightarrow[{}]{}}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\ COBr_{2}+\ 2HBr+\ SO_{3}\ {\xrightarrow[{}]{}}} }$ ${\displaystyle \mathrm {\ COBr_{2}+\ SO_{2}+\ H_{2}O+\ Br_{2}} }$

和光氣不同，碳酰溴不能直接由一氧化碳和溴直接化合而成。由於熱力學的原因，一氧化碳和溴不會完全反應，而且在室溫下反應緩慢。

CO + Br₂ ⇌ COBr₂

為了提高反應速率，需要升高溫度來使化學平衡向產物進一步移動（因為Δ_RH < 0 和 Δ_RS < 0）。 ^[5]

反應

就算在低溫下，碳酰溴還是會分解成一氧化碳和溴。^[6]它會水解成二氧化碳和溴化氫。^[2]

用處

碳酰溴可以生產染料。^[2]

參考資料

1. Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–96, 4–50, 5–26, 1998, ISBN 0-8493-0594-2
2. Perry, Dale L.; Phillips, Sidney L. Handbook of inorganic compounds. Boca Raton: CRC Press. 1995: 101. ISBN 0-8493-8671-3. OCLC 32347397.
3. US Occupational Safety and Health Administration. Common Fire Extinguishing Agents. May 1996 [2009-11-21]. （原始內容存檔於2009-09-12）.
4. Ryan, T. Anthony. Phosgene and related carbonyl halides. Amsterdam: Elsevier. 1996: 666-667. ISBN 978-0-444-82445-5. OCLC 162130582.
5. T.A. Ryan; E.A. Seddon; K.R. Seddon; C. Ryan. Phosgene: And Related Carbonyl Halides. 24 May 1996: 669–671 [April 11, 2015]. ISBN 9780080538808.
6. Katrizsky, Alan R.; Meth-Cohn, Otto; Wees, Charles W., Organic Functional Group Transformations 6, Elsevier: 417–8, 1995 [2009-11-23], ISBN 978-0-08-042704-1, （原始內容存檔於2016-06-14）