硝化反應

提示：此條目的主題不是硝化作用。

硝化是向有機化合物分子中引入硝基（－NO₂）的過程，硝基就是硝酸失去一個羥基形成的一價的基團。芳香族化合物硝化的反應機理為：硝酸的－OH基被質子化，接著被脫水劑脫去一分子的水形成硝酰正離子（nitronium ion，NO₂⁺）中間體，最後和苯環行親電芳香取代反應，並脫去一分子的氫離子。機理如下：

在此種的硝化反應中芳香環的電子密度會決定硝化的反應速率，當芳香環的電子密度越高，反應速率就越快。由於硝基本身為一個親電體，所以當進行一次硝化之後往往會因為芳香環電子密度下降而抑制第二次以後的硝化反應。必須要在更劇烈的反應條件（例如：高溫）或是更強的硝化劑下進行。

常用的硝化劑主要有濃硝酸、發煙硝酸、濃硝酸和濃硫酸的混酸或是脫水劑配合硝化劑。

脫水劑：濃硫酸、冰醋酸、乙酐、五氧化二磷

硝化劑：硝酸、五氧化二氮（N₂O₅）

有機化合物經硝化後顏色會加重，如果引入多個硝基，其氧化功能會非常強，因此成為爆炸性物質。如黃色炸藥TNT就是甲苯經硝化生成的三硝基甲苯；苯經硝化製得產品為硝基苯，是製造染料的原料；甲烷經氣相硝化得到硝基甲烷，是一種火箭燃料；纖維經硝化形成一種透明塑料-賽璐珞，最早用來製造電影膠片，後來因為極其易燃，經常引起電影院火災，已經被淘汰。

參見

• 磺化、鹵化
• 反硝化反應
• 氮循環