甲苯

甲苯（英語：Toluene）是一種無色帶特殊芳香味的易揮發液體，分子式為C₇H₈，難溶於水。甲苯是芳香族碳氫化合物的一員，它的很多性質與苯很相像，在現今實際應用中常常替代有相當毒性的苯作為有機溶劑使用，還是一種常用的化工原料，可用於製造噴漆、炸藥、農藥、苯甲酸、染料、合成樹脂及滌綸等。同時它也是汽油的組分之一。

甲苯
IUPAC名 Methylbenzene[1]
系統名 Toluene 甲基苯
別名	苯基甲烷、舊譯𱽕（tāo）
識別
縮寫	PhMe MePh BnH
CAS號	108-88-3  Y
PubChem	1140
ChemSpider	1108
SMILES	Cc1ccccc1
InChI	1/C7H8/c1-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
InChIKey	YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYAT
ChEBI	17578
RTECS	XS5250000
DrugBank	DB01900
KEGG	C01455
IUPHAR配體	5481
性質
化學式	C7H8 (C6H5CH3)
摩爾質量	92.14 g·mol⁻¹
外觀	清澈的無色液體
密度	0.8669 g/mL（液體）
熔點	−93 ℃
沸點	110.6 ℃
溶解性（水）	0.053 g/100 mL (20-25℃)
黏度	0.590 cP，20℃
危險性
警示術語	R：R11-R38-R48/20-R63-R65-R67
安全術語	S：S2-S36/37-S29-S46-S62
MSDS	ScienceLab.com
主要危害	高度易燃
NFPA 704	3 2 0
閃點	4 ℃/ 39.2 ℉
相關物質
相關芳香烴	苯、二甲苯、萘
相關化學品	甲基環己烷
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

歷史

1844年甲苯由法國科學家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通過對吐魯香膠的乾餾首次製備成功，甲苯的英語名稱toluene也由此而來。1861年，德國化學家約瑟夫·威爾布蘭特用甲苯作原料，首次合成了不純的TNT。1880年，高純度TNT也由甲苯製備成功。1891年，德國開發了以甲苯為基礎原料的TNT工業製備法，這種方法經過不斷改進後至今仍被使用。

物理性質

甲苯是最簡單，最重要的芳烴化合物之一。在空氣中，甲苯只能不完全燃燒，火焰呈黃色。甲苯的熔點為-95 ℃，沸點為111 ℃。甲苯帶有一種特殊的芳香味（與苯的氣味類似），在常溫常壓下是一種無色透明，清澈如水的液體，對光有很強的折射作用（折射率：1.4961）。甲苯幾乎不溶於水(0.52 g/l)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多數其他常用有機溶劑中也有很好的溶解性。甲苯的粘性為0,6 mPa s，也就是說它的粘稠性弱於水。甲苯的熱值為40940 kJ/kg，閃點為4 ℃，燃點為535 ℃。

自然分布

甲苯是石油的次要成份之一。在煤焦油輕油（主要成分為苯）中，甲苯占百分之十五到二十。我們周圍環境中的甲苯主要來自重型卡車所排的尾氣（因為甲苯是汽油的成份之一）。許多有機物在不完全燃燒後會產生少量甲苯，最常見的如：煙草。大氣層內的甲苯和苯一樣，在一段時間後會由空氣中的氫氧自由基（OH*)完全分解。

製備

在工業生產中主要以石油為原料。在第二次世界大戰期間，由於石油供應的匱乏，德國也嘗試過用苯或甲醇為原料的製備法。在製備過程中主要的副產品是乙烯和丙烯。每年甲苯的全球產量大約為五百萬至一千萬噸。從石油中直接提取或將煤炭乾餾的方法雖然簡單，但都是不經濟的。工業上主要採用將石油裂解並將所得到的產物之一正庚烷脫氫成環的方法。

${\displaystyle \mathrm {C_{7}H_{16}\rightarrow C_{7}H_{14}+H_{2}\rightarrow C_{7}H_{8}+4\,H_{2}} }$

正庚烷的脫氫成環反應: 正庚烷將先脫氫生成甲基環己烷，然後被進一步氧化為甲苯。

此外，環庚三烯可由光化學的方法直接轉化為甲苯。

化學性質

甲苯在一般條件下性質十分穩定，但同酸或氧化劑卻能激烈反應。它的化學性質類似於苯酚和苯，反應活性則介於兩者之間。甲苯能腐蝕塑料，因而必須被存放在玻璃容器中。 在氧化反應中（如與熱的鹼性高錳酸鉀溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最終被氧化為苯甲酸。甲苯主要能進行自由基取代、親電子取代和自由基加成反應。親核反應則較少發生。 在受熱或光輻射條件下，甲苯可以和某些反應物(如溴）在甲基上進行自由基取代反應。

甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物能夠發生取代反應，在30℃時，主要得到的是一硝基取代物鄰硝基甲苯和對硝基甲苯；在加熱條件下，反應生成烈性炸藥2,4,6-三硝基甲苯(簡稱三硝基甲苯，即TNT):

安全

經動物實驗顯示，高量可能導致老鼠死亡^[2]。但工業甲苯中經常摻有少量苯。甲苯與苯這兩種結構十分類似的化合物在毒性上卻有極大的差異。與苯的氧化反應不同，甲苯的氧化反應基本都並不在苯環上，而在甲基上發生。因此，苯氧化後常產生的具有強致癌性的環氧化物，在甲苯的氧化物中極少出現。

• 侵入途徑：吸入、食入、經皮吸收。
• 健康危害：對皮膚、粘膜有刺激性，對中樞神經系統有麻醉作用。
• 急性中毒：短時間內吸入較高濃度本品可出現眼及上呼吸道明顯的刺激症狀、眼結膜及咽部充血、頭暈、頭痛、噁心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態蹣跚、意識模糊。重症者可有躁動、抽搐、昏迷。
• 慢性中毒：長期接觸可能發生神經衰弱綜合症、肝腫大，女性月經異常、皮膚乾燥、龜裂、皮膚炎等。

注釋

1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 139. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00130. Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names).
2. 甲苯毒性（英語：Toluene#Toxicology_and_metabolism）老鼠致死量400ppm（24hr）

參見

• 苯