次硝酸

次硝酸或亞硝酰酸^[2]是一種無機化合物，化學式為${\displaystyle {\ce {HNO}}}$，結構式H−N=O，pKa 11.4，共軛鹼為${\displaystyle {\ce {NO-}}}$。${\displaystyle {\ce {NO-}}}$和氧氣是等電子體，常作為反應中間體。在氧化還原反應的對應氧化產物為一氧化氮（${\displaystyle {\ce {NO}}}$）。與硝酸和亞硝酸不同，次硝酸沒有氧－氫鍵。次硝酸的氮－氫鍵離解能是207 kJ/mol。^[3]

次硝酸
IUPAC名 Azanone
系統名 Oxidanimine [1]
識別
CAS號	14332-28-6  Y
PubChem	945
ChemSpider	920
SMILES	N=O
MeSH	Nitroxyl
性質
化學式	HNO
摩爾質量	31.01 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

次硝酸對親核體（尤其是硫醇）非常活潑，次硝酸會迅速二聚合生成連二次硝酸${\displaystyle {\ce {H2N2O2}}}$，然後脫水生成笑氣（${\displaystyle {\ce {N2O}}}$），因此次硝酸通常現製現用，如利用三氧連二硝酸鈉 （${\displaystyle {\ce {Na2N2O3}}}$）和苯磺酰異羥肟酸（${\displaystyle {\ce {PhSO2NHOH}}}$）反應製取。

次硝酸有助治療心臟衰竭^[4]。目前研究關注於尋找新的次硝酸前體。有研究發現四乙酸鉛氧化環己酮肟可生成1-亞硝基環己基乙酸^[5]，在鹼性條件^[6]在緩衝溶液水解生成次硝酸、乙酸和環己酮：

其他有關次硝酸研究的先行者包括長澤等人^[7]。研究發現苯磺酰異羥肟酸會受熱分解成次硝酸。另一個值得注意的關於生產次硝酸的研究來自托斯卡諾等人^[8]，人工合成亞硝基酰類的環加成物（已知該物質可水解生成次硝酸和酰酸）。這些化合物光解並釋放亞硝基酰類物質，進一步分解。

參考資料

1. Nitroxyl. PubChem. [August 24, 2022]. （原始內容存檔於2024-01-20）.
2. 項斯芬 等. 無機化學叢書 第4卷 氮磷砷分族. 科學出版社, 1995. ISBN 9787030305480. 5.1 氮的含氧酸的結構. pp 90.
3. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.
4. Tian, Ye; Zhong, Xin; Cheng, Jia-li. [Role of nitroxyl hydrogen on normal and failing heart]. Zhonghua Xin Xue Guan Bing Za Zhi. 2008-08, 36 (8). ISSN 0253-3758. PMID 19100124.
5. Hydrolysis of Acyloxy Nitroso Compounds Yields Nitroxyl (HNO) Xin Sha, T. Scott Isbell, Rakesh P. Patel, Cynthia S. Day, and S. Bruce King J. Am. Chem. Soc.; 2006; 128(30) pp 9687 - 9692; (Article) doi: 10.1021/ja062365a
6. 原文為basic conditions，應譯作「鹽基的條件下」，有關鹽基和鹼的區別，參見鹽基條目中相關部分
7. Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. J. Med. Chem., 38, 1865-1871. doi:10.1021/jm00011a005
8. Cohen, A. D.; Zeng, B.-B.; King, S. B.; Toscano, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1444-1445.doi:10.1021/ja028978e