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其父楊津，北魏時累為司空侍中，楊愔小時不愛講話，六歲學史，好《左氏春秋》。楊愔一家四世同堂，家門非常興旺，兄弟同時上學的有三十多人。楊家學館前有顆柰樹，果實落地時，孩子們都去爭搶，只有楊愔端坐不動。楊愔的八叔楊暐恰巧進入學館，見到後非常詫異，回頭對賓客說：「這孩子恬靜和睦，有我們家族的風範。」楊家住宅內有茂密的竹林，楊暐於是在竹林邊另外修建了一間屋子，命楊愔獨居其中，楊暐經常用銅盤盛豐盛的飯菜給楊愔，以此督促勉勵自己的兒子們說：「如果你們也像遵彥那樣謹慎，自然就會得到竹林別室、銅盤重肉。」[1][2]
永安初年（528年）官至散騎都尉，年十八。高歡曾尋訪楊愔，除太原公開府司馬，轉長史，復授大行台右丞，封華陰縣侯，遷給事黃門侍郎，並將庶女嫁給他。
天保元年（550年）高洋自立時，殺魏孝靜帝，將姐姐（孝靜帝的皇后）太原長公主嫁給楊愔，並累封開封王，十分信任。
高洋雖寵幸楊愔，但上廁所時，總叫楊愔拿篾片在旁守候，[3]還用馬鞭抽打楊愔背脊，流血浹袍。楊愔體胖，高洋給他起外號叫「楊大肚」，一日高洋喝醉，用小刀想剖開楊愔的肚子，幸好崔季舒從旁笑語解紛，楊愔才免去一死。有時還用棺材把楊愔放進去，打算活埋，最後總算作罷。由於楊愔能理國事，政治還算清明，人稱「主昏於上而政清於下」。高洋死前，遺詔尚書楊愔、領軍大將軍高歸彥、侍中燕子獻、黃門侍郎鄭頤等為高殷輔政。高洋死後，癸未，發喪，群臣無下淚者，只有楊愔一人涕泗橫流，嗚咽不已。
楊愔和燕子獻等人商議外調高演和高湛離京（首都鄴城）到外地擔任刺史。皇太后李祖娥把這道密奏給高仲密的前妻李昌儀看，李昌儀再向太皇太后婁昭君告密。乾明元年（560年），二月乙巳（560年4月4日），尚書省大宴文武百官。楊愔等將去參加，散騎常侍兼中書侍郎鄭頤勸他不可前往，楊愔說：「我等精忠體國，常山王拜職豈有不到之理！」宴中被抓，令家奴施以暴打，楊愔等人頭破血流，楊愔的一隻眼睛被打出來。婁昭君起初想保住女婿楊愔性命，賀拔仁說楊愔已經被打得眼珠迸出，活不了。婁昭君親自送喪，哭曰：「楊郎忠而獲罪。」並命人製造黃金眼珠放入楊愔眼眶下葬。時年五十。
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