乙醇鈉

乙醇鈉是典型的醇鹽之一，具強鹼性，化學式為C₂H₅ONa。乙醇鈉可溶於極性溶劑（如乙醇）。

乙醇鈉
IUPAC名 Sodium ethoxide
別名	乙氧基鈉
識別
CAS號	141-52-6  Y
PubChem	2723922
ChemSpider	8516
SMILES	[Na+].[O-]CC
InChI	1/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
InChIKey	QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYAQ
性質
化學式	CH3CH2ONa
摩爾質量	68.05 g·mol⁻¹
外觀	白色至黃色粉末
熔點	260 °C (533.15 K)
沸點	300 °C（分解）[1]
溶解性（水）	與水劇烈反應 可溶於乙醇和甲醇
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

它可通過鈉與乙醇反應製取：

2 C₂H₅OH + 2 Na → 2 C₂H₅ONa + H₂

工業上是通過氫氧化鈉與乙醇在苯或環己烷存在下加熱回流反應製備的：

C₂H₅OH + NaOH → C₂H₅ONa + H₂O

在上述反應體系中，由於乙醇與苯或環己烷形成共沸物而與水分離。也可使用無水丙酮將體系中的乙醇鈉沉澱出來。

反應

乙醇鈉在空氣中由於氧化而迅速變黑^[2]。在潮濕環境中，乙醇鈉水解生成氫氧化鈉和乙醇：

C₂H₅ONa + H₂O → C₂H₅OH + NaOH

因此，乙醇鈉試劑中常常含有少量氫氧化鈉。

乙醇鈉具有很強的鹼性，常用在有機合成中拔去有機物的活潑氫（如克萊森酯縮合反應和丙二酸酯合成），也用於合成農藥。乙醇鈉既可拔去酯的α氫，使之形成烯醇結構；也可與酯的羰基發生親核加成反應（稱為轉酯反應）。在後一種情況下，為了減少副產物的生成，應當使用與原料酯中烷氧基部分相同的醇鈉（及醇）來作為反應物。

其他的醇鈉則可由乙醇鈉經複分解反應製得。

乙醇鈉在573 K（300 °C）分解，生成碳酸鈉、氫氧化鈉、碳及烴類產物。^[3]

安全

乙醇鈉是一種強鹼，因而具有腐蝕性。

參見

• 醇鹽

參考資料

1. K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2023-03-27]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. （原始內容存檔於2019-08-31） （英語）.
2. Eagleson, Mary. Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter. 1994-01-01. ISBN 9783110114515 （英語）.
3. K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2019-06-23]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. （原始內容存檔於2019-08-31） （英語）.

• Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.