鄰二氮菲

鄰二氮菲，即「1,10-鄰二氮雜菲」，也稱鄰菲羅啉、鄰菲囉啉、鄰菲咯啉，是一種常用的氧化還原指示劑。它是一個雙齒雜環化合物配體，類似於2,2'-聯吡啶，會與大多數金屬離子形成很穩定的配合物。^[1][2]

鄰二氮菲
IUPAC名 1,10-phenanthroline
別名	鄰菲羅啉、鄰菲囉啉、 鄰二氮雜菲、鄰菲咯啉、 1,10-菲囉啉
識別
CAS號	66-71-7（無水）  Y 5144-89-8（一水）  Y
ChemSpider	1278
SMILES	c1ccnc3c1ccc2cccnc23
InChI	1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H
InChIKey	DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW
ChEBI	44975
RTECS	SF8300000
DrugBank	DB02365
性質
化學式	C12H8N2
摩爾質量	180.3 g·mol⁻¹
外觀	無色晶體
熔點	117 °C
溶解性（水）	中度可溶
溶解性（其他溶劑）	可溶於丙酮、乙醇、苯，不溶於石油醚
危險性
警示術語	R：R25, R50/53
安全術語	S：S45,S60,S61
主要危害	具有中度的神經毒性，強腎毒性和利尿作用
相關物質
相關化學品	2,2'-聯吡啶、菲、 鄰二氮菲亞鐵離子
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

鄰二氮菲最常用的應用是分光光度法測定鐵。它可通過鄰苯二胺、硫酸、甘油和砷酸的水溶液回流反應製取。^[3]

鄰二氮菲在pH為2~9時，會與亞鐵離子（Fe²⁺）形成穩定的橙紅色鄰二氮菲亞鐵離子（[Fe(phen)₃]²⁺），可通過分光光度法來分析。^[4]logK=21.3，摩爾吸收係數為1.1×10⁴，最大吸收峰在508nm。該法選擇性高。氧化型[Fe(phen)₃]³⁺顯淺藍色，半反應為：

${\displaystyle Fe(C_{12}H_{8}N_{2})_{3}^{3+}+e^{-}\leftrightharpoons Fe(C_{12}H_{8}N_{2})_{3}^{2+}}$

${\displaystyle [H^{+}]=1mol/L,E^{\ominus }=1.06V}$

鄰二氮菲-Fe(II)指示劑可通過將1.485g一水合鄰二氮菲和0.695gFeSO₄·7H₂O溶於100mL水中來配製。用於硫酸鈰(Ⅳ)滴定鐵鹽的指示劑。一個相關的配體是紅菲繞啉（BPT），4,7-二苯基-1,10-鄰二氮菲。[1]

鄰二氮菲也可用於烷基鋰化合物含量的分析。具體步驟是使樣品與少量（約1mg）的鄰二氮菲作用，呈深色，再用醇類滴定，直到達到無色的滴定終點。^[5]

參見

• 二苯胺磺酸鈉

參考資料

1. George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi. Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion. Inorg. Synth. 1966, 5: 227–232.
2. F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch. Biological Activity of Complex Ions. Nature. 1952, 170: 190–191. doi:10.1038/170190a0.
3. B. E. Halcrow, W. O. Kermack. 43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline). J. Chem. Soc. 1946: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.
4. Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
5. Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.

外部連結

• 鄰二氮菲分光光度法測定鐵 （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）