菲

菲（ㄈㄟ），舊稱芠（ㄨㄣˊ），化學式為C₁₄H₁₀，是一個多環芳香烴，由三個苯環稠合而成，與蒽為同分異構體。無色片狀結晶，有藍色螢光，易升華，具刺激性。存在於吸煙時的煙霧中。折射率(n_D²⁰)為1.6415。

提示：此條目頁的主題不是菲律賓或王菲。

菲
IUPAC名 Phenanthrene
系統名 Tricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1,3,5,7,9,11,13-heptaene 三環[8.4.0.02,7]十四-1,3,5,7,9,11,13-七烯
別名	芠[來源請求]
識別
CAS號	85-01-8  Y
PubChem	995
ChemSpider	970
SMILES	c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32
InChI	1/C14H10/c1-3-7-13- 11(5-1)9-10-12-6-2-4- 8-14(12)13/h1-10H
InChIKey	YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC
Beilstein	1905428
Gmelin	28699
EINECS	266-028-2
ChEBI	28851
KEGG	C11422
MeSH	C031181
性質
化學式	C14H10
摩爾質量	178.23 g·mol⁻¹
外觀	無色片狀結晶
密度	1.057g/cm3
熔點	99 - 101℃
沸點	336 ℃
溶解性（水）	不溶
溶解性（其他）	微溶於乙醇，溶於乙醚、 冰醋酸、四氯化碳、苯和 二硫化碳
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

化學性質

菲的化學性質介於萘和蒽之間。反應主要在9和10位上。可以被鉻酸氧化生成菲醌^[1]，被氫氣（與雷尼鎳）還原為9,10-二氫菲^[2]，發生臭氧化反應生成2-聯苯醛的衍生物^[3]，也可發生溴化^[4] 和磺化^[5] 等取代反應。

製備及應用

由煤焦油的蒽油餾分中分離。也可由某些二苯乙烯衍生物受光環化得到。用作有機合成原料，用於合成農藥、合成樹脂、染料、醫藥、防霉劑、鞣革劑等，還可作為炸藥的穩定劑。

一個從2-苯乙基環己醇合成菲的人名反應是「Bardhan-Sengupta菲合成」：^[6][7][8][9]

鄰二氮菲是菲的氮雜環衍生物。

參考資料

1. Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757.
2. Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313.
3. Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489.
4. Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134.
5. Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482.
6. J. C. Bardhan and S. C. Sengupta, J. Chem. Soc. 1932, 2520, 2798.
7. R. P. Linstead, Ann. Repts. (Chem. Soc., London) 33, 319 (1936)
8. L. F. Fieser and M. Fieser, Natural Products Related to Phenanthrene (New York, 1949), p 88.
9. W. B. Renfrow et al., J. Am. Chem. Soc. 73, 317 (1951).