漢奇-威德曼雜環命名系統

漢奇-威德曼雜環命名系統是一種系統化學命名法，用於命名不超過十元的雜環母體氫化物。^[1]一些常見的雜環化合物保留了特殊名稱，不遵循漢奇-威德曼雜環命名系統。^[2][3]

漢奇-威德曼名稱必定有一個前綴，表示環中雜原子的類型，以及一個詞幹，表示原子總數和雙鍵的存在或不存在。如果某化合物含有多於一種雜原子，則其名稱會有多個前綴。如果有多個相同類型的雜原子，則使用乘法前綴。它也會使用位置詞幹，表示不同原子的相對位置。漢奇-威德曼名稱可以與其他有機命名法結合，以表示取代或稠環系。此命名系統以化學家阿圖爾·魯道夫·漢奇（英語：Arthur Rudolf Hantzsch）和卡爾·奧斯卡·威德曼​（瑞典語；​德語）命名。

前綴

漢奇-威德曼前綴表示環中雜原子的類型。它們形成一個優先級序列：如果環中含有多於一種雜原子，則列表中較高的前綴位於列表中較低的前綴之前。即，雜原子優先級以此順序依次降低：F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如，在名稱中，oxa（氧）必定出現在aza（氮）之前。

該優先級順序與替代命名法（英語：substitutive nomenclature）的相同，但漢奇-威德曼雜環命名系統推薦用於一組較為有限的雜原子。^{[3][note 1]}

所有前綴都以a結尾：在漢奇-威德曼雜環命名系統中，前綴出現在元音之前時，則會省略結尾的a（此規則不適用於一些其他雜環命名法）。

構建名稱時會假設雜原子具有有機化學的標準成鍵數。鹵素的標準成鍵數為1，因此雜原子為鹵素的雜環應具有正電荷。^[4]原則上，Lambda命名法可用於指定雜原子的非標準價態^[3]，但這種用法實際上很少見。

元素	英文前綴	國立編譯館 《化學命名原則》[5]	中國化學會 《有機化合物中文命名原則》[6]
氟	fluora	氟	氟雜
氯	chlora	氯	氯雜
溴	broma	溴	溴雜
碘	ioda	碘	碘雜
氧	oxa	氧/㗁	氧雜/噁
硫	thia	硫/噻	硫雜/噻
硒	selena	硒	硒雜
碲	tellura	碲	碲雜
氮	aza	氮/吖	氮雜
磷	phospha	磷	磷雜
砷	arsa	砷	砷雜
銻	stiba	銻	銻雜
鉍	bisma	鉍	鉍雜
硅	sila	矽	硅雜
鍺	germana	鍺	鍺雜
錫	stanna	錫	錫雜
鉛	plumba	鉛	鉛雜
硼	bora	硼	硼雜
鋁	aluma	鋁	鋁雜
鎵	galla	鎵	鎵雜
銦	indiga	銦	銦雜
鉈	thalla	鉈	鉈雜
汞	mercura	汞	汞雜

詞幹

詞幹（詞尾綴）的選擇相當複雜，且不完全標準化。主要標準為：

• 環中的原子總數，包括碳原子和雜原子（「環大小」）
• 任何雙鍵的存在（環的飽和度）
• 雜原子的性質。

環大小	不飽和[note 2][note 3]				飽和
	英文[note 4]	國立編譯館 《化學命名原則》[5]	中國化學會 《有機化合物中文命名原則》[6]		英文[note 4]	國立編譯館 《化學命名原則》[5]	中國化學會 《有機化合物中文命名原則》[6]
			第一方案	第二方案
3	-irene -irine[note 5]	吮	環丙烯	環丙熳	-irane -iridine[note 5]	𠰂	環丙烷 丙啶[note 5]
4	-ete	唉	環丁二烯	環丁熳	-etane -etidine[note 5]	呾	環丁烷
5	-ole	呃 唑[note 6]	環戊二烯 唑[note 6]	環戊熳 唑[note 6]	-olane -olidine[note 5]	𠷬	環戊烷 唑烷[note 6] 唑啉[note 7]
6	-ine[note 8] -inine[note 9]	𠯤	環己三烯（苯） 嗪[note 6]	環己熳 嗪[note 6]	-ane[note 10] -inane[note 11]	𠮿	環己烷 噁烷[note 12] 噻烷[note 13]
7	-epine	呯	環庚三烯	環庚熳	-epane	𠰢	環庚烷
8	-ocine	㖕	環辛四烯	環辛熳	-ocane	咁	環辛烷
9	-onine	嚀	環壬四烯	環壬熳	-onane	喃	環壬烷
10	-ecine	噙	環癸五烯	環癸熳	-ecane	啿	環癸烷

歷史

漢奇-威德曼雜環命名系統以德國化學家阿圖爾·魯道夫·漢奇（英語：Arthur Rudolf Hantzsch）和瑞典化學家奧斯卡·威德曼命名，他們分別於1887年和1888年獨立提出相似的雜環化合物系統命名方法。^[7][8]它是許多常見化學名稱的基礎，例如二噁英和苯二氮䓬。

備註

1. 2004年草稿建議提議對漢奇-威德曼雜環命名系統的雜原子列表增加鋁（aluma）、鎵（galla）、銦（indiga）和鉈（thalla），並移除汞。
2. 不飽和環系的母體化合物是具最大非累積雙鍵數（maximal number of non-cumulated double bonds，可縮寫為mancude環系統，又稱熳環系統）的環系。
3. 化合物具有的雙鍵數介於最小和最大之間，稱為熳環的氫化衍生物。如1,4-二噁烯（英語：1,4-Dioxene）的學名稱作「2,3-二氫-1,4-二噁環己熳」。
4. 當整個物質轉為官能團，名稱作為前綴使用時，非粗體部分消失並後接「-」
5. 用於雜原子為N時。
6. 用於雜原子為N時，並略去對應雜原子前綴
7. 用於雜原子為N且半飽和時，並略去對應雜原子前綴
8. 用於雜原子為O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg時
9. 用於雜原子為F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl時
10. 用於雜原子為O、S、Se、Te、Bi、Hg時
11. 用於雜原子為F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl時
12. 用於雜原子為O時，並略去對應雜原子前綴
13. 用於雜原子為S時，並略去對應雜原子前綴

參考文獻

1. 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737
2. International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, （原始內容存檔於2018-09-23）.
3. Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (編). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2.
4. International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357.
5. 國立編譯館, 化學名詞審譯委員會. 化學命名原則 第四版. 臺北市: 國立編譯館. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269.
6. 中國化學會, 有機化合物命名審定委員會. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科學出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2. 引文格式1維護：日期與年 (link)
7. Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, （原始內容存檔於2022-01-18） （德語）.
8. Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, （原始內容存檔於2022-01-18） （德語）.

外部連結

• Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）