苯並噻唑

苯並噻唑（英語：Benzothiazole）是一種芳香雜環化合物，化學式為C
7H
5NS，其性狀為無色稍粘稠液體。苯並噻唑的多種衍生物常見於自然界或商品中。螢火蟲螢光素也可以當做是苯並噻唑的一種衍生物。

苯並噻唑
苯並噻唑的空間填充模型 苯並噻唑的球棍模型
IUPAC名 1,3-Benzothiazole
識別
CAS號	95-16-9  Y
PubChem	7222
ChemSpider	6952
SMILES	n1c2ccccc2sc1
InChI	1/C7H5NS/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
InChIKey	IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYAC
ChEBI	45993
性質
化學式	C7H5NS
摩爾質量	135.19 g·mol−1
密度	1.238 g/mL
熔點	2 °C（275 K）
沸點	227-228 °C（500-501 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

製備

苯並噻唑可由2-氨基苯硫酚和二甲基甲酰胺為原料反應得到。^[1][2]

苯並噻唑的衍生物可以通過2-氨基苯硫酚和酰氯反應而得：^[3]

C₆H₄(NH₂)SH + RC(O)Cl → C₆H₄(NH)SCR + HCl + H₂O

用途

苯並噻唑天然存在於一些食物當中，也可以作為一種食品添加劑。^[4]其氣味似硫，味道似肉。^[5]歐洲食品安全局評估苯並噻唑「以調味劑的水平攝入，沒有安全風險」。^[6]

參見

• 噻唑
• 苯並噁唑

參考資料

1. Supill Chun, Sabyuk Yang, Young Keun Chung. Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols in the presence of a reusable polythiazolium precatalyst under atmospheric pressure of carbon dioxide. Tetrahedron. 2017-06, 73 (25): 3438–3442 [2021-04-22]. doi:10.1016/j.tet.2017.05.003 （英語）.
2. Hamid Mostafavi, Mohammad Reza Islami, Ehsan Ghonchepour, Ahmad Momeni Tikdari. Synthesis of 1H-1,3-benzimidazoles, benzothiazoles and 3H-imidazo[4,5-c]pyridine using DMF in the presence of HMDS as a reagent under the transition-metal-free condition. Chemical Papers. 2018-12, 72 (12): 2973–2978 [2021-04-22]. ISSN 2585-7290. doi:10.1007/s11696-018-0540-5 （英語）.
3. T. E. Gilchrist "Heterocyclic Chemistry" 3rd Edition, Longman, 1992.
4. Lucille Le Bozec, Christopher J. Moody "Naturally Occurring Nitrogen–Sulfur Compounds. The Benzothiazole Alkaloids" Australian Journal of Chemistry 62(7) 639–647.doi:10.1071/CH09126
5. Benzothiazole. The Good Scents Company. [2020-10-06]. （原始內容存檔於2020-10-23）.
6. Flavouring Group Evaluation 76, (FGE.76) - Consideration of sulphur-containing heterocyclic compounds evaluated by JECFA (59th meeting) structurally related to thiazoles, thiophene, thiazoline and thienyl derivatives from chemical group 29, miscellaneous. EFSA Journal. 2008, 6 (11): 875. doi:10.2903/j.efsa.2008.875.

外部連結

• MSDS