苯並噁唑

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苯並噁唑是一種芳香有機化合物，分子式為C₇H₅NO，結構為與苯環併合的噁唑，氣味類似於吡啶。^[1][2]雖然苯並噁唑本身的實用價值不大，但是許多衍生物有很大商業價值。

苯並噁唑
識別
CAS號	273-53-0  Y
PubChem	9228
ChemSpider	8873
SMILES	n1c2ccccc2oc1
InChI	1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
InChIKey	BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYAP
ChEBI	38814
性質
化學式	C7H5NO
摩爾質量	119.12 g·mol−1
外觀	白色至淺黃色固體
熔點	27-30 °C（300-303 K）
沸點	182 °C（455 K）
溶解性（水）	不可溶
相關物質
相關化學品	噁唑 吲哚 苯並呋喃
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

因為苯並噁唑是雜環化合物，它可以用作合成通常具有生物活性的更大結構的起始材料。它的芳香性使其相對穩定，雖然它是雜環，但它有一些反應位點可以進行官能化。

出現與應用

苯並噁唑存在於藥物的化學結構中，例如氟諾洛芬（flunoxaprofen）。苯並噁唑衍生物也可用作洗衣液中的熒光增白劑。^[3]苯並惡唑屬於為人熟知的抗真菌劑，具有抗氧化、抗過敏、抗腫瘤和抗寄生蟲作用。^[4]

• 
  4,4'-(E)-雙(苯並噁唑基)二苯基乙烯能發出很強的熒光，其衍生物可用作熒光增白劑
• 
  2,5-雙(苯並噁唑-2-基)噻吩也能發出很強的熒光，其衍生物用作（洗衣液裏的）熒光增白劑^[5]

參見

同分異構體

• 2,1-苯並異噁唑（Anthranil），其中氧原子在2位
• 1,2-苯並異噁唑，其中氮原子在2位

類似物

• 苯並咪唑，其中氧被氮取代
• 苯並噻唑，其中氧被硫取代
• 苯並吡咯或吲哚，其中不含氧原子
• 苯並呋喃，其中不含氮原子

參考文獻

1. Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry 2nd. Academic Press. 2000. ISBN 0080429882.
2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. 2001. ISBN 0-19-850346-6. 含有內容需登入查看的頁面 (link)
3. E. Smulders, E. Sung "Laundry Detergents, 2. Ingredients and Products" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.o15_013
4. Şener, E., Yalçin, İ. and Sungur, E.: QSAR of some antifungal benzoxazoles and oxazolo(4,5-b)pyridines against C. Albicans. Quant. Struct.-Act. Relat. 10 (1991) 223-228.
5. Fourati, M. Amine; Maris, Thierry; Skene, W. G.; Bazuin, C. Géraldine; Prud』homme, Robert E. Photophysical, Electrochemical and Crystallographic Investigations of the Fluorophore 2,5-Bis(5-tert-butyl-benzoxazol-2-yl)thiophene. The Journal of Physical Chemistry B. 3 November 2011, 115 (43): 12362–12369. PMID 21916450. doi:10.1021/jp207136k.