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苯丙胺
中枢神经系统兴奋剂 / 维基百科,自由的 encyclopedia
安非他命(英语:amphetamine, alpha-methylphenethylamine)(化学式:C₆H₅CH₂CH(CH₃)NH₂,为中枢神经刺激剂,用来治疗注意力不足过动症、嗜睡症、和肥胖症。英语源通称“安非他命”撷取自α-甲基苯乙胺的英文读法“alpha‑methylphenethylamine”之缩读。安非他命是在1887年发现的,以两种对映异构体的形式存在[I],分别是左旋安非他命和右旋安非他命。准确来说,安非他命指的是特定的化学物质,是外消旋的纯胺类型态(英语:free base)[24][25],这个物质等同于安非他命的两个对映异构体:左旋安非他命和右旋安非他命等量之纯胺类型态。不过,安非他命一词已用来表示任何比例安非他命对映异构体的组合,或是任一种异构体[26][25][27]。
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临床资料 | |
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读音 | ![]() |
其他名称 | α-甲基苯乙胺 |
AHFS/Drugs.com | amphetamine |
依赖性 | 生理依赖: 无 心理依赖: 中等 |
成瘾性 | 中等 |
给药途径 | 医用:口服给药、鼻腔给药、静脉注射[1] 非医疗用(Recreational): 口服给药、鼻腔给药, 吹入剂(英语:Insufflation (medicine))、栓剂、静脉注射 |
ATC码 | |
法律规范状态 | |
法律规范 |
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药物动力学数据 | |
生物利用度 | 口服 75–100%[2] |
血浆蛋白结合率 | 15–40%[3] |
药物代谢 | Amphetamine only: CYP2D6,[4]Dopamine β-hydroxylase,[14][15][16]含黄素的单加氧酶(英语:Flavin-containing monooxygenas)[14][17][18] |
代谢产物 | 4-hydroxyamphetamine(英语:4-hydroxyamphetamine), 4-hydroxynorephedrine(英语:4-hydroxynorephedrine), 4-羟基苯基丙酮, 苯甲酸, 马尿酸, 苯丙醇胺, 苯基丙酮[4][5][6] |
药效起始时间(英语:Onset of action) | 短效型(IR 立即释放药物) 使用后(dosing):30–60 ;分钟内[7] 长效型 (XR 缓缓释放药物) 使用后(dosing):1.5–2 ;小时内[8][9][10] |
生物半衰期 | D-amph:9–11 ;小时[4][11] L-amph:11–14 ;小时[4][11] 视PH值而定:8–31 ;小时[12] |
作用时间 | 短效型(IR 立即释放药物) 使用后(dosing):3–7 小时内[8][13] 长效型(XR 缓缓释放药物) 使用后(dosing): 12 ;小时内[8][10][13] |
排泄途径 | 主要透过肾脏; 视PH值而定 范围:1–75%[4] |
识别信息 | |
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CAS号 | 300-62-9 ![]() |
PubChem CID | |
IUPHAR/BPS | |
DrugBank |
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ChemSpider |
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UNII | |
KEGG |
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ChEBI | |
ChEMBL | |
NIAID ChemDB | |
PDB配体ID | |
CompTox Dashboard(英语:CompTox Chemicals Dashboard) (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.005.543 ![]() |
化学信息 | |
化学式 | C9H13N |
摩尔质量 | 135.20622 g/mol[19] |
3D模型(JSmol(英语:JSmol)) | |
密度 | 0.9±0.1 g/cm3 at 25 °C[20] |
熔点 | 11.3 °C(52.3 °F) (预测)[22] |
沸点 | 203 °C(397 °F) 为 760 毫米汞柱[21] |
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以往曾用安非他命来治疗鼻塞和抑郁。在非医疗用途上,安非他命也有用作体能增强药物、益智药、春药及欣快药物。安非他命在许多国家为合法的处方药。然而,私自散布和囤积安非他命被视为非法行为,因为安非他命被用于非医疗用途的助兴可能性极高,而且有明显健康上的危害[25][28][24]。
首个药用安非他命的药品名称为Benzedrine。当今药用安非他命[参 1]以下列几种形式存在:外消旋安非他命[参 2]、阿得拉尔 [II]、右旋安非他命,或前驱药物甲磺酸赖氨酸安非他命。安非他命藉著自身作用于儿茶酚胺神经传导元素:正肾上腺素及多巴胺的特点来活化痕量胺受体(英语:TAAR1),进而增加单胺类神经递质和神经递质在脑内的活动。[1][11][30]
在医疗用的剂量范围内,安非他命能带来情绪以及执行功能的变化,例如:欣快感的增强、性欲的改变、清醒度的提升、大脑执行功能的进化。安非他命所改变的生理反应包含:减少反应时间、降低疲劳、以及肌耐力的增强。若摄取剂量远超过医疗用的剂量范围,将会导致大脑执行功能受损以及横纹肌溶解症,摄取过份超越医疗用剂量范围的安非他命可引发严重的药物成瘾,服用远超医疗用剂量范围的安非他命会引起精神疾病(例如:妄想、偏执)。然而长期摄取医疗剂量范围的安非他命并不会引起上述疾病。那些为享乐而摄入的安非他命通常会远超过医疗用剂量范围,且伴随著非常严重甚至致命的副作用。[11][31][32][33]。
安非他命属于苯乙胺衍生物。安非他命的衍生物也归在同一分类中[参 3]的分类中[III],比如说:安非他酮[参 4]、卡西酮、MDMA、和甲基苯丙胺[参 5]。安非他命也与人体内可自然生成的两个属于痕量胺的神经传导物质——特别是苯乙胺和N-甲基苯乙胺——有关。苯乙胺只比安非他命少了一个甲基,而N-甲基苯乙胺则是安非他命的结构异构(差异只在于甲基位置的不同)。[34][35][36]