茂基

茂基（英语：cyclopentadienyl）为一化学名词，常用来表示分子式为C₅H₅⁻的环状离子^[1]，简称Cp⁻。

茂基
识别
CAS号	12127-83-2
PubChem	137443
ChemSpider	121110
SMILES	c1ccc[cH-]1
Beilstein	2070324
Gmelin	323080
ChEBI	36769
性质
化学式	C5H5
摩尔质量	65.09 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

茂基是环戊二烯去质子后的产物。茂基有五个碳，形成一个平面五边形的环，每一个碳都连接一个氢原子。茂基离子具有芳香性，碳原子之间的键长均等长。

茂基和金属生成的茂基配合物及茂金属是有机金属化学常见的化合物之一，例如二茂铁。

共振和芳香性

参见：环戊二烯基钠

茂基阴离子是平面环状的正五边形离子，有6个π电子（4n + 2，其中n = 1），满足休克尔法则，因此具有芳香性。每一个双键以及孤电子对提供2个π电子，是环上的离域电子^[2]。茂基阴离子是共轭体系，其中的π键以及σ键交错出现^[3]。

环戊二烯的pKa约为16，其酸性和许多含碳酸都要强。酸性较强的原因是因为其共轭碱茂基阴离子的稳定。

茂基阴离子的共振结构

配体

茂基阴离子可以形成许多的茂基配合物^[4]

茂金属结构，其中的M是金属

相关条目

• 苯
• 芳香烃
• 茂基自由基（英语：Cyclopentadienyl radical）, [C
  5H
  5]^•
• 茂基阳离子（英语：Cyclopentadienyl cation）, [C
  5H
  5]+
  
• 双环辛四烯阴离子（英语：Cyclooctatetraenide anion）, [C
  8H
  8]2−
  

参考资料

1. Reino Unido. cyclopentadienyl (CHEBI:36769). Chemical Entities of Biological interest (ChEBI). European Bioinformatics Instititute. [2018-02-14]. （原始内容存档于2020-07-28）.
2. Paul, Satadal; Goswami, Tamal; Misra, Anirban. Noncomparative scaling of aromaticity through electron itinerancy. AIP Advances. 2015-10-01, 5 (10): 107211 [2024-03-04]. doi:10.1063/1.4933191 . （原始内容存档于2023-04-18）.
3. Delocalised electrons- Definition and Examples of Delocalized electrons with FAQs. BYJUS. [2023-04-01]. （原始内容存档于2023-04-02） （英语）.
4. C. Elschenbroich. Organometallics. VCH. 2006. ISBN 978-3-527-29390-2.