焦磷酸四乙酯

焦磷酸四乙酯（TEPP）简称特普，是一种含磷的有机化合物，是焦磷酸酯的衍生物，是一种无色有吸湿性的剧毒液体。是由法国化学家菲利普·克莱蒙所合成，是最早发现含有磷的乙酰胆碱酯酶抑制剂。

焦磷酸四乙酯
IUPAC名 焦磷酸四乙酯
别名	TEPP
识别
CAS号	107-49-3  Y
PubChem	7873
ChemSpider	7585
SMILES	CCO[P](=O)(OCC)O[P](=O)(OCC)OCC
InChI	1S/C8H20O7P2/c1-5-11-16(9,12-6-2)15-17(10,13-7-3)14-8-4/h5-8H2,1-4H3
InChIKey	IDCBOTIENDVCBQ-UHFFFAOYAI
UN编号	3018
EINECS	203-495-3
性质
化学式	C8H20O7P2
摩尔质量	290,187724 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.2 g/cm³
熔点	0 °C
沸点	170  °C
危险性
MSDS	External MSDS
GHS危险性符号
H-术语	H300, H310, H400
P-术语	P264, P273, P280, P301+310, P302+350, P310
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

焦磷酸四乙酯是透明无色的液体，可溶于水，但在水中会迅速水解。可以用二当量的氯磷酸二乙酯和一当量的水反应来制备焦磷酸四乙酯．反应中需加入吡啶来中和反应产生的氯化氢^[1]

此有机化合物已被用作杀虫剂，杀螨剂和杀鼠剂。商品名包括Grisol、Fosvex、Lirohex、Killax、Mortopal、Nifost、Tetraspa、Tetron和Vapotone。特普不是欧盟授权使用的化学物质。在美国已撤回含特普产品的许可^[2]。

毒理学和安全

焦磷酸四乙酯可通过吸入、食入的方式进入人体．或是通过皮肤或眼睛等部份吸收。特普对皮肤和眼睛有刺激性．焦磷酸四乙酯是乙酰胆碱酯酶抑制剂．可能会影响中枢神经系统，可导致抽搐，昏迷，甚至死亡。

焦磷酸四乙酯受热会分解为乙烯及磷的氧化物。遇水会水解，形成焦磷酸。

焦磷酸四乙酯也对水生生物有毒性。

参考资料

1. Toy, A. D. F. The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70 (11): 3882. doi:10.1021/ja01191a104.
2. PAN Pesticides Database. [2021-08-08]. （原始内容存档于2021-04-22）.