乙烯

乙烯（英语：Ethylene）是由两个碳原子和四个氢原子组成的化合物。两个碳原子之间用双键连接。

此条目介绍的是化合物。关于1965年的电影，请见“乙烯 (1965年电影)”。

乙烯
IUPAC名 Ethene
识别
CAS号	74-85-1  Y
PubChem	6325
ChemSpider	6085
SMILES	C=C
InChI	1/C2H4/c1-2/h1-2H2
InChIKey	VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYAE
EC编号	200-815-3
性质
化学式	C2H4
摩尔质量	28.05 g·mol⁻¹
外观	无色、无臭、稍带有甜味的气体
密度	1.178 g/l（15 °C，气体）[1]
熔点	−169.2 °C [1]
沸点	−103.7 °C [1]
临界点	282.4 K (9.2 °C) 在 5.04 MPa (50个大气压)
pKa	44
结构
分子构型	D2h
偶极矩	零
热力学
ΔfHm⦵298K	+52.47 kJ/mol
S⦵298K	219.32 J·K−1·mol−1
危险性
欧盟分类	Extremely flammable (F+)
NFPA 704	4 2 2
闪点	-136 °C (−213 °F; 137 K)
自燃温度	542.8 °C
相关物质
相关化学品	乙烷、乙炔
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙烯为合成纤维、合成橡胶、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，且可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素，也是石油化工发展水准之指标。

分子结构

乙烯有4个氢原子，碳原子之间以双键连接，6个原子共面。H-C-C键角为121.3°；H-C-H键角为117.4°，接近120°，是理想的sp²混成轨域。这种分子也比较僵硬：旋转C=C键是一个高吸热过程，需要打破π键而保留σ键。

双键是一个高电子密度的区域，因而大部分反应发生在这个位置。

生产方法

乙烯是由石油化工裂解而成。在这个过程中，气态或轻液态烃被加热到750-950℃，诱使许多自由基反应，然后立即淬火冻结。这个过程中，大分子碳氢化合物转化为较小分子的碳氢化合物，并生成不饱和烃。

化学反应

乙烯在石油化工等行业是一个极为重要的试剂，它的产量标志着一个国家的石油化工的能力。它可以进行多种类型的反应，从而制出各种化工产品。

其反应包括：

1. 加成，可以与水、卤素单质、卤化氢、氰化氢等加成。
2. 氧化，
3. 烷基化，
4. 聚合，生成聚乙烯。
5. 羰基合成反应，
6. 催熟水果和蔬菜。
7. 与1,3-丁二烯发生双烯加成反应，生成环己烯。

实验室制法

工业上所用的乙烯，主要是从石油化工所生产的气体产品中分离出来的。在实验室中，则通常是通过加热酒精和浓硫酸的混合物，使酒精分解而制得乙烯。在这个反应中，浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用，其反应方程式如下：

CH3CH2OH	浓H2SO4	CH2=CH2↑ + H2O
	△

注意，此反应应当迅速加热混合物（一般加热到170摄氏度左右）,否则将会产生副产物乙醚（乙醚生成温度一般于140摄氏度左右）。

毒性现象

乙烯在低浓度时，有刺激作用，高浓度时具有较强的麻醉作用，但无明显兴奋阶段，麻醉快，苏醒也快。对皮肤粘膜没有刺激作用。主要中毒途径是呼吸道吸入，其次为皮肤接触。

突然吸入80~90%高浓度乙烯，可立刻引起意志丧失；吸入75－90%乙烯与氧的混合气可引起麻醉；吸入61%乙烯4分钟，产生反应迟钝；吸入25－45%乙烯有痛觉消失和记忆力减退。

植物激素

乙烯在植物生理上扮演植物激素的角色^[2][3][4]。作为植物的催熟剂，以气体方式微量作用在植物，刺激或调节果实成熟、开花和植物叶片掉落。因以气体形式扩散，甚至会影响其他种类的植物。

在植物体内乙烯合成主要是由甲硫胺酸做起始物，1-胺基环丙烷-1-羧酸(ACC)为关键中间产物。可以天然或人工合成。

参见

• 2014年高雄气爆事故

参考文献

1. Record of Ethylene in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）, accessed on 25 October 2007
2. Chow B, McCourt P. Plant hormone receptors: perception is everything. Genes Dev. 2006, 20 (15): 1998–2008. PMID 16882977. doi:10.1101/gad.1432806.
3. De Paepe A, Van der Straeten D. Ethylene biosynthesis and signaling: an overview. Vitam Horm. 2005, 72: 399–430. PMID 16492477. doi:10.1016/S0083-6729(05)72011-2.
4. 乙烯字典-Guidechem.com（英文）. [2012-01-09]. （原始内容存档于2014-08-12）.

延伸阅读

• Chang C, Stadler R. Ethylene hormone receptor action in Arabidopsis. BioEssays. July 2001, 23 (7): 619–27. PMID 11462215. doi:10.1002/bies.1087.
• Millenaar FF, van Zanten M, Cox MC, Pierik R, Voesenek LA, Peeters AJ. Differential petiole growth in Arabidopsis thaliana: photocontrol and hormonal regulation. New Phytol. 2009, 184 (1): 141–52. PMID 19558423. doi:10.1111/j.1469-8137.2009.02921.x.
• Schaller, George E. Ethylene and the regulation of plant development. BMC Biology. 2012, 10 (9): 920 February 2012 [2012-02-20]. doi:10.1186/1741-7007-10-9. （原始内容存档于2012-02-28）.

外表链接

• International Chemical Safety Card 0475（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• European Chemicals Bureau Datasheet^{[永久失效链接]}
• Speculations Towards a General Plant Hormone Theory（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• MSDS