γ-氨基丁酸(英语:γ-Aminobutyric acid,简称GABA,化学名称:4-氨基丁酸,又称胺酪酸、哌啶酸。广泛分布于动植物体内。植物如豆属、参属等的种子、根茎和组织液中都含有GABA。在动物体内,GABA几乎只存在于神经组织中,其中脑组织中的含量大约为0.1-0.6mg/克组织,免疫学研究表明,其浓度最高的区域为中脑中黑质。GABA是目前研究较为深入的一种重要的抑制性神经递质,它参与多种代谢活动,具有很高的生理活性。在人体,GABA还直接调控肌肉张力。[2]
γ-氨基丁酸 | |
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IUPAC名 4-aminobutanoic acid 4-氨基丁酸 | |
识别 | |
CAS号 | 56-12-2 |
PubChem | 119 |
ChemSpider | 116 |
SMILES |
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InChI |
|
InChIKey | BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC |
EINECS | 200-258-6 |
ChEBI | 16865 |
RTECS | ES6300000 |
DrugBank | DB02530 |
KEGG | D00058 |
MeSH | gamma-Aminobutyric+Acid |
IUPHAR配体 | 1067 |
性质 | |
化学式 | C4H9NO2 |
摩尔质量 | 103.120 g/mol g·mol⁻¹ |
外观 | 白色微晶粉末 |
密度 | 1.11 g/mL |
熔点 | 203.7 °C(477 K) |
沸点 | 247.9 °C(521 K) |
溶解性(水) | 130 g/100 mL |
log P | −3.17 |
pKa | 4.23 (羧基)、10.43(氨基)[1] |
危险性 | |
主要危害 | 刺激性、有危害性 |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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12,680 mg/kg (小鼠,口服) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
虽然在化学上,GABA被归类为氨基酸,但科学界很少这样将它归类,因为生物学上称的氨基酸通常指的是α-氨基酸,而GABA则属于γ-氨基酸;也就是说,该化合物的氨基连接在羧基旁的第三个碳(γ碳)上。
在痉挛型双边麻痹(spastic diplegia)的患者身上,由于上运动神经元病变,造成神经的GABA吸收能力受损,导致肌肉张力亢进。
功能
在脊椎动物身上,GABA为大脑中的一个抑制突触的神经递质。GABA会与突触前后特定的膜受体结合,导致离子通道打开,使带负电的氯离子流入细胞,带正电的钾离子流出细胞,这个现象称为过极化。
受体
历史
1883年,GABA首次被合成,最初人们只知道它是植物和微生物的代谢产物[5]。
1950年,GABA被发现是哺乳动物中枢神经系统的组成部分[5]。
1959 年,研究表明,GABA 在小龙虾肌肉纤维的抑制性突触上发挥著类似刺激抑制神经的作用。 Picrotoxin可阻断神经刺激和应用 GABA 的抑制作用[6]。
参见
参考文献
外部链接
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