γ-氨基丁酸

γ-氨基丁酸
	IUPAC名; 4-aminobutanoic acid; 4-氨基丁酸
识别
CAS号	56-12-2
PubChem	119
ChemSpider	116
SMILES	C(CC(=O)O)CN;
InChI	1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7);
InChIKey	BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS	200-258-6
ChEBI	16865
RTECS	ES6300000
DrugBank	DB02530
KEGG	D00058
MeSH	gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配体	1067
性质
化学式	C4H9NO2
摩尔质量	103.120 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色微晶粉末
密度	1.11 g/mL
熔点	203.7 °C（477 K）
沸点	247.9 °C（521 K）
溶解性（水）	130 g/100 mL
log P	−3.17
pKa	4.23 （羧基）、10.43（氨基）
危险性
主要危害	刺激性、有危害性
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	12,680 mg/kg （小鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

γ-氨基丁酸（英语：γ-Aminobutyric acid，简称GABA，化学名称：4-氨基丁酸，又称胺酪酸、哌啶酸。广泛分布于动植物体内。植物如豆属、参属等的种子、根茎和组织液中都含有GABA。在动物体内，GABA几乎只存在于神经组织中，其中脑组织中的含量大约为0.1-0.6mg/克组织，免疫学研究表明，其浓度最高的区域为中脑中黑质。GABA是目前研究较为深入的一种重要的抑制性神经递质，它参与多种代谢活动，具有很高的生理活性。在人体，GABA还直接调控肌肉张力（英语：muscle tone）。^[2]

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虽然在化学上，GABA被归类为氨基酸，但科学界很少这样将它归类，因为生物学上称的氨基酸通常指的是α-氨基酸，而GABA则属于γ-氨基酸；也就是说，该化合物的氨基连接在羧基旁的第三个碳（γ碳）上。

在痉挛型双边麻痹（英语：spastic diplegia）（spastic diplegia）的患者身上，由于上运动神经元（英语：upper motor neuron）病变，造成神经的GABA吸收能力受损，导致肌肉张力亢进。

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神经递质

在脊椎动物身上，GABA为大脑中的一个抑制突触的神经递质。GABA会与突触前后特定的膜受体结合，导致离子通道打开，使带负电的氯离子流入细胞，带正电的钾离子流出细胞，这个现象称为过极化。

目前已知有两种GABA受体^[3]：

GABA_A：为配体门控离子通道复合物的其中一部分^[4]。

GABA_B：属于代谢型受体，为一种G蛋白偶联受体。

1883年，GABA首次被合成，最初人们只知道它是植物和微生物的代谢产物^[5]。

1950年，GABA被发现是哺乳动物中枢神经系统的组成部分^[5]。

1959 年，研究表明，GABA 在小龙虾肌肉纤维的抑制性突触上发挥著类似刺激抑制神经的作用。 Picrotoxin可阻断神经刺激和应用 GABA 的抑制作用^[6]。

γ-氨基丁酸受体
痉挛
痉挛型双边麻痹（英语：Spastic diplegia），一种GABA缺乏造成的神经肌肉症。

[1]
Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (编). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959.^{[页码请求]}
[2]
Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. GABA and GABA receptors in the central nervous system and other organs. Jeon KW (编). Int. Rev. Cytol.. International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7.
[3]
Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. Generalized Non-Convulsive Epilepsy: Focus on GABA-B Receptors. Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 （英语）.
[4]
Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. Cryo-EM structure of the benzodiazepine-sensitive α1β1γ2S tri-heteromeric GABAA receptor in complex with GABA. eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659 . PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. （原始内容存档于2023-07-15）（英语）.
[5]
Roth RJ, Cooper JR, Bloom FE. The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. 2003: 106. ISBN 978-0-19-514008-8.
[6]
W. G. Van der Kloot; J. Robbins. The effects of GABA and picrotoxin on the junctional potential and the contraction of crayfish muscle. Experientia. 1959, 15: 36.

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维基共享资源上的相关多媒体资源：Γ-氨基丁酸
Gamma-aminobutyric acid MS Spectrum （页面存档备份，存于互联网档案馆）
Lydiard B, Pollack MH, Ketter TA, Kisch E, Hettema JM. GABA. Continuing Medical Education. School of Medicine, Virginia Commonwealth University, Medical College of Virginia Campus (VCU), Richmond, VA. 2001-10-26 [2008-06-20]. （原始内容存档于2008-05-16）. The role of GABA in the pathogenesis and treatment of anxiety and other neuropsychiatric disorders
Scholarpedia article on GABA （页面存档备份，存于互联网档案馆）
List of GABA neurons on NeuroLex.org （页面存档备份，存于互联网档案馆）

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[1] [1]
Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (编). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. 1959.^{[页码请求]}

[pmid11837891-2] [2]
Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. GABA and GABA receptors in the central nervous system and other organs. Jeon KW (编). Int. Rev. Cytol.. International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7.

[3] [3]
Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. Generalized Non-Convulsive Epilepsy: Focus on GABA-B Receptors. Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 （英语）.

[elifesciences.org-4] [4]
Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. Cryo-EM structure of the benzodiazepine-sensitive α1β1γ2S tri-heteromeric GABAA receptor in complex with GABA. eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659 . PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. （原始内容存档于2023-07-15）（英语）.

[isbn0-19-514008-7-5] [5]
Roth RJ, Cooper JR, Bloom FE. The Biochemical Basis of Neuropharmacology. Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. 2003: 106. ISBN 978-0-19-514008-8.

[6] [6]
W. G. Van der Kloot; J. Robbins. The effects of GABA and picrotoxin on the junctional potential and the contraction of crayfish muscle. Experientia. 1959, 15: 36.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]

γ-氨基丁酸

神经递质

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γ-氨基丁酸

神经递质

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功能

受体

历史

参见

参考文献

外部链接

γ-氨基丁酸


IUPAC名 4-aminobutanoic acid 4-氨基丁酸
识别
CAS号	56-12-2 ^Y
PubChem	119
ChemSpider	116
SMILES	C(CC(=O)O)CN
InChI	1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
InChIKey	BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS	200-258-6
ChEBI	16865
RTECS	ES6300000
DrugBank	DB02530
KEGG	D00058
MeSH	gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配体	1067
性质
化学式	C₄H₉NO₂
摩尔质量	103.120 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色微晶粉末
密度	1.11 g/mL
熔点	203.7 °C（477 K）
沸点	247.9 °C（521 K）
溶解性（水）	130 g/100 mL
log P	−3.17
pK_a	4.23 （羧基）、10.43（氨基）^[1]
危险性
主要危害	刺激性、有危害性
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	12,680 mg/kg （小鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。