γ-氨基丁酸(英语:γ-Aminobutyric acid,简称GABA,化学名称:4-氨基丁酸,又称胺酪酸哌啶酸。广泛分布于植物体内。植物如豆属、参属等的种子、根茎和组织液中都含有GABA。在动物体内,GABA几乎只存在于神经组织中,其中组织中的含量大约为0.1-0.6mg/克组织,免疫学研究表明,其浓度最高的区域为中脑黑质。GABA是目前研究较为深入的一种重要的抑制性神经递质,它参与多种代谢活动,具有很高的生理活性。在人体,GABA还直接调控肌肉张力英语muscle tone[2]

Quick Facts γ-氨基丁酸, 识别 ...
γ-氨基丁酸
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IUPAC名
4-aminobutanoic acid
4-氨基丁酸
识别
CAS号 56-12-2  checkY
PubChem 119
ChemSpider 116
SMILES
 
  • C(CC(=O)O)CN
InChI
 
  • 1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7)
InChIKey BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS 200-258-6
ChEBI 16865
RTECS ES6300000
DrugBank DB02530
KEGG D00058
MeSH gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配体 1067
性质
化学式 C4H9NO2
摩尔质量 103.120 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色微晶粉末
密度 1.11 g/mL
熔点 203.7 °C(477 K)
沸点 247.9 °C(521 K)
溶解性 130 g/100 mL
log P −3.17
pKa 4.23 (羧基)、10.43(氨基)[1]
危险性
主要危害 刺激性、有危害性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
12,680 mg/kg (小鼠,口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
Close

虽然在化学上,GABA被归类为氨基酸,但科学界很少这样将它归类,因为生物学上称的氨基酸通常指的是α-氨基酸,而GABA则属于γ-氨基酸;也就是说,该化合物的氨基连接在羧基旁的第三个碳(γ碳)上。

痉挛型双边麻痹英语spastic diplegia(spastic diplegia)的患者身上,由于上运动神经元英语upper motor neuron病变,造成神经的GABA吸收能力受损,导致肌肉张力亢进

功能

神经递质

脊椎动物身上,GABA为大中的一个抑制突触神经递质。GABA会与突触前后特定的膜受体结合,导致离子通道打开,使带负电的离子流入细胞,带正电的离子流出细胞,这个现象称为过极化

目前已知有两种GABA受体[3]

  1. GABAA:为配体门控离子通道复合物的其中一部分[4]
  1. GABAB:属于代谢型受体,为一种G蛋白偶联受体
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GABA的制造、释放、作用,及降解(于GABAergic突触)

受体

历史

1883年,GABA首次被合成,最初人们只知道它是植物和微生物的代谢产物[5]

1950年,GABA被发现是哺乳动物中枢神经系统的组成部分[5]

1959 年,研究表明,GABA 在小龙虾肌肉纤维的抑制性突触上发挥著类似刺激抑制神经的作用。 Picrotoxin可阻断神经刺激和应用 GABA 的抑制作用[6]

参见

参考文献

外部链接

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