1,2-二溴乙烷

1,2-二溴乙烷，化学式为BrCH₂CH₂Br，是一种化合物。它是带香气而无色的液体，当其浓度达到10ppm时则可察其存在。其主要来源是人工合成，但大海中亦有微量可能由藻类及海带制造的1,2-二溴乙烷存在。这亦是一种广泛使用而又有时带争议性的熏蒸剂。

1,2-二溴乙烷
1,2-二溴乙烷 1,2-二溴乙烷
IUPAC名 1,2-Dibromoethane 1,2-二溴乙烷
英文名	1,2-Dibromoethane
别名	二溴乙烷 二溴化乙烷 溴化乙烷 乙撑二溴 亚乙基二溴 对称二溴乙烷
识别
缩写	EDB[来源请求]
CAS号	106-93-4  Y
PubChem	7839
ChemSpider	7551
SMILES	BrCCBr
Beilstein	605266
UN编号	1605
EINECS	203-444-5
ChEBI	28534
RTECS	KH9275000
KEGG	C11088
MeSH	Ethylene+Dibromide
性质
化学式	C2H4Br2
摩尔质量	187.86 g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	2.17 g/cm³，液态
熔点	9-10 °C
沸点	131-132 °C
溶解性（水）	0.40 g/100g H2O (20°C)
溶解性（有机溶剂）	互溶
危险性
警示术语	R：R45, R23/24/25, R36/37/38, R51/53
安全术语	S：S53, S45, S61
NFPA 704	0 3 0
闪点	>104 °C
相关物质
相关有机溴化物	溴乙烷 1,1-二溴乙烷
相关化学品	1,2-二氯乙烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色有特殊甜味的挥发性液体。常温下相对稳定，但遇光能缓慢分解产生有毒物质。溶于约250倍的水，可与乙醇、乙醚、苯、四氯化碳、汽油等有机溶剂混溶并形成共沸物。

它可以和二甲基硫化锡反应，生成溴化(2-溴乙硫基)二甲基锡。^[1]

制备

由乙烯与溴发生非催化加成得到。副产物溴化氢可通过水洗除去。

${\displaystyle \ CH_{2}\!=\!CH_{2}+Br_{2}\ {\xrightarrow {<100^{o}C}}\ BrCH_{2}CH_{2}Br}$

用途

过往，它主要用途是作为含铅汽油的添加剂，不过现已不再。1,2-二溴乙烷与含铅残馀物反应过后，就会生成易挥发的溴化铅，达到清除发动机表面的铅的目的。在美国，当1,2-二溴-3-氯丙烷（DBCP）被强制停用以后，它就开始取而代之成为泥土及各种农作物的杀虫剂，不过于遭到停用以后已不再是主流杀虫剂了。现时，会继续用作木材的熏蒸剂以防受到白蚁及鞘翅目影响及用作准备染料及蜡的材料。另外，养蜂场亦用以抑制场中飞蛾。

实验室用途

于实验室中，1,2-二溴乙烷获用于有机合成并成为溴的来源之一。在有机合成中，它会用于溴化碳负离子及活化镁以合成某几种格林纳试剂。后者过程中，1,2-二溴乙烷会转换为乙烯及溴化镁，亦向基质暴露了镁的新近蚀刻部份。^[2]

对人体的影响

现时为止仍未知道吸入高剂量的1,2-二溴乙烷会对人体构成甚么影响，不过动物实验就证明短时间吸入高剂量会使该动物抑郁及虚脱，表明它对脑部产生了一定的影响。^[3]

大量吞服则可构成发红及发炎，包括皮肤起水泡，口部及胃部溃疡。曾有一名女士因意外吞服1,2-二溴乙烷而死亡，然而接触低剂量的1,2-二溴乙烷并不会构成巨大的死亡风险。

虽然目前对于长期吸服1,2-二溴乙烷的影响知悉不多，不过一些男工人就可能因精子受之损害而丧失其生殖能力。

动物实验中，老鼠在短时间吸服高剂量后死亡，低剂量则引起肝肾受损。无论时间长短，当老鼠吸服含1,2-二溴乙烷的空气和食物后，它们的生殖力会下降并出现异常精子。

当幼鼠的父亲有吸服过1,2-二溴乙烷，其行为及脑部结构俱有所变异。而当受孕过程中有吸服过1,2-二溴乙烷，幼鼠亦会出现先天缺陷。不过，暂未知悉会否导致人类出现先天缺陷。^[3]

参考资料

1. G.A. Razuvaev; V.I. Shcherbakov; I.K. Grigor'eva (1984). Desulphurization of sulphur-containing organometallic compounds. 264 (1-2), 245–252. doi:10.1016/0022-328x(84)85150-5
2. Maynard, G. D. 有机合成原料百科《1,2-二溴乙烷》(Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
3. ToxFAQs for 1,2-Dibromoethane. [2007-02-20]. （原始内容存档于2007-02-02）.

外部链接

• 国家污染物清单—1,2-二溴乙烷概况
• Congressional Research Service (CRS) Reports regarding Ethylene Dibromide
• ATSDR ToxFAQs