非蛋白胺基酸

非蛋白胺基酸是生物化学上指在蛋白质内找不到（例如：肉碱、GABA和L-DOPA），或没有被标准遗传密码编码的其他胺基酸。

蛋白胺基酸（左下方圆形）其实在所有胺基酸中只占少数，馀下的都可以算是非蛋白胺基酸。

尽管在合成蛋白质时只会用到21种胺基酸（真核细胞只会用20种^{[note 1]}），事实上目前已经知道还有另外超过300种的天然胺基酸，而相信穷尽所有组合，这数目可以数以千计^[1]。 在所有的非蛋白胺基酸当中，有部份较为值得注意，因为下列各种原因：

• 是生物合成的中间体；
• 于转译后修饰作用加进蛋白质内；
• 有其生理学角色（例如：可以成为细菌的细胞壁的肽聚糖、神经递质及毒素）
• 是天然及人工合成的药用化合物
• 存在于陨石或生命起源实验（例如：米勒-尤里实验）中所发现的​）

通过否定来定义

离胺酸（Lysine）

在技术上，任何具有胺（-NH₂）和羧酸（-COOH）官能团的有机化合物都是氨基酸。 蛋白胺基酸是该组的一小部分，具有带有一个氨基，一个羧基，一个侧链和一个α-氢左旋构象的中心碳原子（α-或2-），甘氨酸除外， 非胺基和脯氨酸，其胺基是仲胺，因此由于传统原因通常被称为亚氨基酸，尽管不是亚氨基。

遗传密码编码20种标准氨基酸，用于在翻译过程中掺入蛋白质中。 然而，有两种额外的蛋白质氨基酸：硒代半胱胺酸和吡咯离胺酸。 这些非标准氨基酸不具有专用密码子，但是当存在特定序列时，加入代替终止密码子，硒代半胱胺酸的UGA密码子和SECIS元件^[2]，吡咯赖氨酸的UAG PYLIS下游序列^[3]。 所有其他氨基酸被称为“非蛋白原性”。

• 
  硒代半胱氨酸。 该氨基酸在其β-碳上含有硒醇基团
• 
  吡咯赖氨酸。 该氨基酸通过与赖氨酸的羧基吡咯啉环的ε-氨基连接而形成

有各种氨基酸组^[4]：

• 20种标准氨基酸
• 22种蛋白质氨基酸
• 超过80个氨基酸是由高浓度非生物创建
• 大约900个是由自然途径产生的
• 超过118种被工程化氨基酸被置于蛋白质中

参考文献

1. Ambrogelly, A.; Palioura, S.; Söll, D. Natural expansion of the genetic code. Nature Chemical Biology. 2007, 3 (1): 29–35. PMID 17173027. doi:10.1038/nchembio847.
2. Böck, A.; Forchhammer, K.; Heider, J.; Baron, C. Selenoprotein synthesis: An expansion of the genetic code. Trends in Biochemical Sciences. 1991, 16 (12): 463–467. PMID 1838215. doi:10.1016/0968-0004(91)90180-4.
3. Théobald-Dietrich, A.; Giegé, R.; Rudinger-Thirion, J. L. Evidence for the existence in mRNAs of a hairpin element responsible for ribosome dependent pyrrolysine insertion into proteins. Biochimie. 2005, 87 (9–10): 813–817. PMID 16164991. doi:10.1016/j.biochi.2005.03.006.
4. Lu, Y.; Freeland, S. On the evolution of the standard amino-acid alphabet. Genome Biology. 2006, 7 (1): 102. PMC 1431706 . PMID 16515719. doi:10.1186/gb-2006-7-1-102.

注释

1. 加上真核细胞或像线粒体之类的原核细胞器里含有的甲酰甲硫氨酸

参见

• 标准蛋白氨基酸列表