非蛋白胺基酸[1](non-proteinogenic amino acids)是生物化学上指在蛋白质内找不到(例如:肉碱、GABA和L-DOPA),或没有被标准遗传密码编码的其他胺基酸。
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尽管在合成蛋白质时只会用到21种胺基酸(真核细胞只会用20种[note 1]),事实上目前已经知道还有另外超过300种的天然胺基酸,而相信穷尽所有组合,这数目可以数以千计[2]。 在所有的非蛋白胺基酸当中,有部份较为值得注意,因为下列各种原因:
通过否定来定义
在技术上,任何具有胺(-NH2)和羧酸(-COOH)官能团的有机化合物都是氨基酸。 蛋白胺基酸是该组的一小部分,具有带有一个氨基,一个羧基,一个侧链和一个α-氢左旋构象的中心碳原子(α-或2-),甘氨酸除外, 非胺基和脯氨酸,其胺基是仲胺,因此由于传统原因通常被称为亚氨基酸,尽管不是亚氨基。
遗传密码编码20种标准氨基酸,用于在翻译过程中掺入蛋白质中。 然而,有两种额外的蛋白质氨基酸:硒代半胱胺酸和吡咯离胺酸。 这些非标准氨基酸不具有专用密码子,但是当存在特定序列时,加入代替终止密码子,硒代半胱胺酸的UGA密码子和SECIS元件[3],吡咯赖氨酸的UAG PYLIS下游序列[4]。 所有其他氨基酸被称为“非蛋白原性”。
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硒代半胱氨酸。 该氨基酸在其β-碳上含有硒醇基团
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吡咯赖氨酸。 该氨基酸通过与赖氨酸的羧基吡咯啉环的ε-氨基连接而形成
有各种氨基酸组[5]:
- 20种标准氨基酸
- 22种蛋白质氨基酸
- 超过80个氨基酸是由高浓度非生物创建
- 大约900个是由自然途径产生的
- 超过118种被工程化氨基酸被置于蛋白质中
参考文献
注释
参见
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