Loading AI tools
来自维基百科，自由的百科全书
亚胺（英语：imine）是一种含碳－氮双键的官能团或有机化合物，通式为：R1R2C=NR3，其中氮原子连接一个氢原子（H）或一个有机基团（R3），碳原子则与另两个基团以单键连接。[1][2][3]
亚胺可视为醛或酮中氧原子被NR基团（R可以是氢或有机基团）所取代得到的产物。若NR3中的R3＝H，化合物为一级亚胺；若R3＝烃基，则化合物为二级亚胺。亚胺是一种可参与多种反应的化合物，其应用在有机化学中随处可见。[3] 若R3＝OH，则称为：肟；若R3＝NH2，则称为：腙。
当一级亚胺的碳原子同时连接了一个烃基和一个氢原子（H）则称为：一级醛亚胺；二级亚胺具有这样的形式则称为：二级醛亚胺。[4]
一级亚胺的碳原子连接了两个烃基则称为：一级酮亚胺；二级亚胺具有这种形式则称为：二级酮亚胺。 [5]
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
 |
亚胺有许多别名，它们不按照IUPAC命名法进行命名。若亚胺的R3为烷基或芳基取代基，则称之为：希夫碱，其为纪念化学家雨果·希夫。希夫碱的生成是酶与底物结合的常见形式。酶的伯胺残基会进攻底物上的羰基（醛或酮），形成稳定的中间产物施夫碱。例如：醛缩酶与1,6-二磷酸果糖的结合，生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。
制备亚胺的典型方法是通过伯胺和醛发生缩合反应（与酮缩合相比较少见）。该反应机理是胺的孤对电子先进攻羰基发生亲核加成，得到半缩醛胺（-C(OH)(NHR)-）中间体，而后继续消除一分子水得到亚胺（更详细的机理参见烷基亚胺去氧双取代反应）。由于反应平衡更倾向于羰基化合物与胺一侧，因此反应过程需要共沸蒸馏、回流分水或使用脱水试剂如：分子筛，以使平衡向形成亚胺化合物的方向移动。
下列为合成亚胺的一些方法：
亚胺参与的最重要的反应为水解反应，即合成相应的胺与羰基化合物的反应，其他亚胺参与的反应大多类似于醛与酮类化合物的反应。
类似于胺类化合物，亚胺具有微弱的碱性，能够可逆的质子化得到亚胺𬭩离子盐。亚胺𬭩离子衍生物可通过转移氢化反应或与等当量的氰基硼氢化钠反应，很容易发生还原得到胺。由于从不对称酮衍生而来的亚胺具有前手性，因此亚胺是合成手性胺类化合物的常用方法之一。
1973由Kagan第一次发现了亚胺的不对称还原反应：底物Ph(Me)C=NBn与PhSiH2，在手性配体DIOP和铑催化剂(RhCl(CH2CH2)2)2条件下发生氢化硅烷化反应。[9] 自此之后，又发展出许多针对亚胺的不对称反应。[10][11]
C=N双键的存在可以产生很多立体异构体。为了得到单一的产物，人们发明了很多合成方法。最有名的是托普反应和齐格勒反应（Ziegler's reaction）。
亚胺在自然中很常见，如： 维生素B6可促进氨基酸通过亚胺化合物来进行脱氨。
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
