六硝基六氮杂异伍兹烷

2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂异伍兹烷，简称六硝基六氮杂异伍兹烷、HNIW，俗称CL-20，是具有笼型多环硝胺结构的一个高能量密度化合物，分子式为C₆H₆N₁₂O₁₂，为白色结晶。是目前已知能够实际应用的能量最高、威力最强大的非核单质炸药。它由美国的尼尔森（Nielson）博士于1987年首先制得，主要用作推进剂的组分。1998年，中国的化学家完成了该物质的合成。^[1]

六硝基六氮杂异伍兹烷
IUPAC名 2,4,6,8,10,12-hexanitro-2,4,6,8,10,12-hexaazatetracyclo[5.5.0.05,9.03,11]dodecane 2,4,6,8,10,12-六硝基-2,4,6,8,10,12-六氮杂四环[5.5.0.05,9.03,11]十二烷
英文名	Hexanitrohexaazaisowurtzitane
别名	CL-20、HNIW
识别
CAS号	135285-90-4  Y
PubChem	9889323
ChemSpider	8064994
SMILES	C12N(C4C(N1[N+](=O)[O-])N(C3C(N(C2N3[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])N4[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1S/C6H6N12O12/c19-13(20)7-1-2-8(14(21)22)5(7)6-9(15(23)24)3(11(1)17(27)28)4(10(6)16(25)26)12(2)18(29)30/h1-6H
InChIKey	NDYLCHGXSQOGMS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	77327
性质
化学式	C6N12H6O12
摩尔质量	438.1850 g·mol⁻¹
密度	2.044 g·cm-3
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1987年，美国海军研究人员发明了一种威力强大的新型炸药，以开发该炸药的南加州基地命名，将其命名为“中国湖20号化合物”(CL-20)。^[2]

CL-20 的穿透力和推进剂射程比二战 (WWII) 期间首次生产的美军主要炸药高出 40%。HNIW的氧平衡为-10.95%，最大爆速、爆压、密度等几个材料参数都优于HMX，能量输出比HMX高10-15%，自首次合成便引起了广泛关注。它在常温常压下有四种晶型：α-、β-、γ-及ε-晶型，其中以ε-晶型的结晶密度最大，最为实用。

HNIW有两个缺点限制了其应用：

1. 生产成本昂贵，为工业化造成了阻碍。可通过改进或创造出新的合成路线来解决。
2. 感度较高，安全性不佳。可通过改善结晶方式、结构及包覆钝感改善。

对HNIW的性能测试、合成路线及生产的研究。现在合成方法大多沿用尼尔森首次合成的线路：用苄胺与乙二醛缩合生成六苄基六氮杂异伍兹烷（HBIW），脱苄生成乙酰基或其他前体官能团取代物，接着硝解得到α-及γ-晶型，最后转晶为ε-CL-20。

也有很多新路线，如用2-氨甲基噻吩、2-氨甲基呋喃等其他伯胺代替苄胺，用乙二酸酯或乙二酰胺衍生物代替乙二醛，以及省去脱苄一步，等等。

参见

• 八硝基立方烷
• 四硝基立方烷
• 2,4,6-三(三硝基甲基)-1,3,5-三嗪

参考资料

1. The Chemistry of Cubane. [2008-07-05]. （原始内容存档于2014-05-08）.
2. Kadam, Tanmay. Pioneered By The US, China 'Racing Ahead' Of Its Arch Rival In 'CL-20' Tech That Propels PLA's Deadly Missiles. EURASIAN TIMES. 2023-03-11 [2024-07-17] （美国英语）.

外部链接

• 高能量密度化合物CL-20的合成和制备工艺进展 （页面存档备份，存于互联网档案馆）