乙酰乙酸乙酯

乙酰乙酸乙酯（英语：Ethyl acetoacetate），简称三乙，即乙酰乙酸的乙醇酯，化学式为C₆H₁₀O₃，是有机化学中的常用试剂。它是有机合成中非常重要的原料，通过乙酰乙酸乙酯合成，它参与的反应可以得到很多有用的产物，包括氨基酸、止痛剂、抗生素、抗疟药、维生素B1、染料、墨水、漆、香水、塑料及黄色颜料等。乙酰乙酸乙酯也用作溶剂和食用香精。

乙酰乙酸乙酯
IUPAC名 Ethyl 3-oxobutanoate 3-氧代丁酸乙酯
别名	丁酮酸乙酯、三乙、EAA
识别
CAS号	141-97-9  Y
ChemSpider	13865426
SMILES	CCOC(=O)CC(=O)C
InChI	1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYAP
RTECS	AK5250000
KEGG	C03500
性质
化学式	C6H10O3
摩尔质量	130.14 g·mol⁻¹
外观	无色液体，有果香及朗姆酒的香味
密度	1.021 g/cm3（液）
熔点	-45 °C (228 K)
沸点	180.8 °C (454.0 K)
溶解性（水）	2.86 g/100 ml (20 °C)
pKa	10.68（水） 14.2（DMSO）
危险性
欧盟分类	未列
NFPA 704	2 2 0
闪点	70 °C
相关物质
相关酯	乙酰乙酸甲酯、 乙酸乙酯、 丙二酸二乙酯
相关化学品	丙酮、乙酰丙酮、 二乙烯酮
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

乙酰乙酸乙酯可以通过两分子乙酸乙酯的自身Claisen缩合反应制取。副产物是乙醇。

二乙烯酮与乙醇反应也会生成乙酰乙酸乙酯。

性质

与丙二酸二乙酯类似，乙酰乙酸乙酯为β-二羰基化合物，中间的氢具有酸性，强碱作用下可以脱去。生成的负离子可以与其他化合物发生亲核取代，生成的产物经水解、脱羧等步骤，便可合成很多有用的产物。这一方法称为乙酰乙酸乙酯合成。

乙酰乙酸乙酯具有β-酮酸酯结构，可以发生酮-烯醇互变异构，因此会与铁(III)生成紫色的配合物。氯化铁试验呈正反应。

参见

• 苹果酯：乙酰乙酸乙酯的乙二醇缩酮

参考资料

• Carey, Francis A. (2006). Organic Chemistry, Sixth Edition, New York, NY: McGraw-Hill. ISBN 0-07-111562-5.