乙酰乙酸

乙酰乙酸是最简单的β-酮酸，化学式为C₄H₆O₃，室温下为无色结晶。它有弱酸性，可以与水和醇混溶。与其他β-酮酸一样，乙酰乙酸不稳定，加热到100 °C时便迅速分解为丙酮和二氧化碳。乙酰乙酸酯比乙酰乙酸稳定得多，因此用途也比较广。

CH₃C(O)CH₂CO₂H → CH₃C(O)CH₃ + CO₂

乙酰乙酸
IUPAC名 3-oxobutanoic acid 3-氧代丁酸
别名	乙酰醋酸、β-丁酮酸、3-丁酮酸
识别
CAS号	541-50-4  Y
PubChem	96
ChemSpider	94
SMILES	O=C(C)CC(=O)O
InChI	1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)
InChIKey	WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH
ChEBI	15344
DrugBank	DB04025
KEGG	C00164
性质
化学式	C4H6O3
摩尔质量	102.09 g·mol⁻¹
外观	无色油状液体或结晶
熔点	36.5 °C
沸点	分解
溶解性（水）	混溶
pKa	3.77
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙酰乙酸由乙酰乙酸乙酯水解得到。^[1]一般都是在0 °C时制备，而且现配先用。^[2]

乙酰乙酸在碱溶液中更加稳定。37 °C时，酸性溶液中的乙酰乙酸半衰期为140分钟，在碱性溶液中则为130小时。^[3]

乙酰乙酸是脂肪酸β氧化时，乙酰辅酶A的缩合产物，是酮体的三个组成之一。 脂肪酸代谢过度之后，糖尿病、饥饿、急性乙醇中毒等均会使乙酰乙酸的含量增高。可用于鉴别和监护糖尿病酮症酸中毒病人的诊断和治疗。

参见

• 3-羟丁酸脱氢酶
• 乙酰乙酸乙酯

参考资料

1. Robert C. Krueger. Crystalline Acetoacetic Acid. Journal of the American Chemical Society. 1952, 74 (21): 5536–5536. doi:10.1021/ja01141a521.
2. George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963)存档副本 (PDF). [2008-10-28]. （[.http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf 原始内容] 请检查|url=值 (帮助) (PDF)存档于2007-09-27）.
3. Hay, R. W.; Bond, M. A. Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid. Aust. J. Chem. 1967, 20 (9): 1823–8.