二乙烯酮

二乙烯酮由乙烯酮在合适条件下二聚生成，可看作β-丙烯内酯及氧杂环丁烷的衍生物，在有机合成中有应用。^[1]它是无色液体，加热解聚生成乙烯酮。

二乙烯酮
IUPAC名 Acetyl ketene
识别
CAS号	674-82-8  Y
ChemSpider	12140
SMILES	O=C1OC(=C)C1
InChI	1/C4H4O2/c1-3-2-4(5)6-3/h1-2H2
InChIKey	WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYAM
性质
化学式	C4H4O2
摩尔质量	84.08 g·mol⁻¹
密度	1.09 g/cm³
熔点	- 7 °C
沸点	127 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

烷基取代的烯酮同样很容易二聚，生成取代的二乙烯酮。

二乙烯酮与醇和胺反应生成相应的乙酰乙酸衍生物：

例如与2-氨基茚满反应：^[2]

工业上用含有两个脂肪族链的二乙烯酮取代物增加纸张的疏水性。

参考资料

1. Beilstein E III/IV 17: 4297
2. Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles Kiran Kumar Solingapuram Sai, Thomas M. Gilbert, and Douglas A. Klumpp J. Org. Chem. 2007, 72, 9761-9764 doi:10.1021/jo7013092