1,3-丙二硫醇

1,3-丙二硫醇，又名1,3-二巯基丙烷，化学式${\displaystyle {\ce {C3H8S2}}}$，是一种有机化合物，硫醇的一种。常温下是无色的液体^[1]，有一种令人不愉快的气味。微溶于水。^[2]于有机合成中是有用的试剂，可以保护醛和酮。

1,3-丙二硫醇
IUPAC名 Propane-1,3-dithiol
别名	1,3-二巯基丙烷
识别
CAS号	109-80-8  Y
PubChem	8013
ChemSpider	13848090
SMILES	SCCCS
InChI	1/C3H8S2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2
InChIKey	ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYAS
UN编号	3336
ChEBI	44864
RTECS	TZ2585500
性质
化学式	C3H8S2
摩尔质量	108.23 g·mol−1
外观	无色液体
密度	1.078 g/cm3
熔点	-79 °C（194 K）
沸点	169 °C（442 K）
溶解性（水）	微溶
溶解性（solvents）	有机溶剂
折光度n D	1.539
结构
偶极矩	0 D
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H302, H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
主要危害	stench
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

有机反应

1,3-丙二硫醇可以与醛、酮反应，可逆地生成1,3-二噻烷，因此它可以保护醛酮。^[3]上保护基时，醛酮在酸催化剂（如三氟化硼）存在下与1,3-丙二硫醇作用即可，通常使用路易斯酸而不是质子酸。^[4]去除保护基时，除了可以用二价汞离子，也可以在碱性条件下使用碘将保护基脱除。^[5]如果使用雷尼镍，则会还原成亚甲基。^[6]

1,3-丙二硫醇能够参与科里－泽巴赫反应，将醛转换成酮。首先醛与1,3-丙二硫醇反应生成1,3-二噻烷。由于硫可以稳定负离子，1,3-二噻烷拥有一定的酸性。之后它与正丁基锂作用，产生一个亲核的碳，再与亲电试剂（如卤代烷、环氧化合物^[7][8]、酮、酰卤等）反应生成2-烷基-1,3-二噻烷。^[9]此物可透过氧化汞等试剂水解，得到酮。

二噻烷

这反应体现出极性转换。

无机反应

1,3-丙二硫醇可以跟金属离子反应，产生螯合环。例如，它可跟十二羰基三铁反应生成六羰基丙二硫醇二铁，反应式如下：^[10]

${\displaystyle {\ce {Fe3(CO)12 + C3H6(SH)2 -> Fe2(S2C3H6)(CO)6 + H2 + Fe(CO)5 + CO}}}$

参见

• 硫醇
• 1,2-乙二硫醇

参考资料

1. 1,3-丙二硫醇. 化源网. 2022-01-11 [2022-08-24]. 透明, 液体
2. 1,3-丙二硫醇. 化工百科. [2022-08-24]. （原始内容存档于2017-10-07） （中文）.
3. Conrow, R. E.; Le Huérou, Y. 1,3-Propanedithiol. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette). J. Wiley & Sons, New York. 2004. doi:10.1002/047084289X. hdl:10261/236866 .
4. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Chapter 27. Organic Chemistry. 2012: 662. ISBN 978-0-19-927029-3.
5. 邢, 其毅. 第26章. 基礎有機化學. 北京. 2017: 1176. ISBN 978-7-301-27943-4 （中文）.
6. Smith, M. B.; March, J. March's Advanced Organic Chemistry 5th ed., Wiley, New York, 2001, pp. 556.
7. Williams, David R.; Sit, Sing Yuen. Total synthesis of (+)-phyllanthocin. Journal of the American Chemical Society. 1 May 1984, 106 (10): 2949–2954. doi:10.1021/ja00322a035.
8. Smith, Amos B.; Xian, Ming. Anion Relay Chemistry: An Effective Tactic for Diversity Oriented Synthesis. Journal of the American Chemical Society. 11 January 2006, 128 (1): 66–67. PMID 16390124. doi:10.1021/ja057059w.
9. Seebach, Dieter; Corey, Elias James. Generation and synthetic applications of 2-lithio-1,3-dithianes. The Journal of Organic Chemistry. 1 January 1975, 40 (2): 231–237. doi:10.1021/jo00890a018.
10. Winter, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Zweikernige und dreikernige Carbonyleisenkomplexe mit 1,2- und 1,3-Dithiolatobrückenliganden. Zeitschrift für Naturforschung. 1982, 37b: 1430–1436.