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化合物 来自维基百科,自由的百科全书
甲基三级丁基醚(英语:methyl tert-butyl ether,缩写为MTBE),是一种无色透明、粘度低的可挥发性液体,有特殊气味,含氧量为18.2%的醚。它的蒸汽比空气重,可沿地面扩散,与强氧化剂共存时可燃烧。
此条目可能包含原创研究。 (2021年11月16日) |
MTBE有一定的毒性。20世纪80年代末开始研究其毒性。研究发现,它易于与水融合,可渗入土壤,破坏地下水质,认为它是可能的污染物。[来源请求]
MTBE主要经呼吸道吸收,也可以经皮肤和消化道吸收,动物在高浓度MTBE中可致癌。对小鼠的麻醉浓度为1.0mM,致死浓度为1.6mM。对人体的影响主要表现在刺激上呼吸道、眼睛粘膜,长期接触可使皮肤干燥。[来源请求]
美国EPA推荐饮用水中MTBE的质量浓度为5.2~10.3μg/L。
MTBE一般是以甲醇和异丁烯为原料,借助酸性催化剂合成,其中催化剂在工业上用得最多的是树脂催化剂。其中异丁烯的来源不同而形成不同合成路线。[来源请求]
异丁烯来源:
合成MTBE的催化剂:
MTBE的反应是选择性加成反应,烯烃中的叔碳原子在酸性催化剂的存在下形成正碳离子,再与醇结合形成醚。反应是可逆放热反应。
主反应:
副反应:
20世纪70年代开始注意到MTBE可提高汽油的辛烷值,而且化学性质稳定。添加MTBE的汽油还能改善汽车的行车性能,降低排气中一氧化碳含量。而且燃烧效率高,可以抑制臭氧的生成。它可以替代四乙基铅作为抗爆剂,生产无铅汽油。现在约有95%的MTBE用作辛烷值提高剂和汽油中含氧剂。
MTBE也是制取聚合级异丁烯的重要原料。还用于生产甲基丙烯醛和甲基丙烯酸。
1973年意大利开发了世界上第一套MTBE工业装置。1990年美国制定的空气清洁法修正案(CAA-1990)要求新配方汽油添加含氧化合物(如MTBE),以减少汽车污染。中国从二十世纪70年代末和80年代初开始研究MTBE技术。1983年齐鲁石化公司橡胶厂建成了中国第一套MTBE工业试验装置,1986年吉化公司建成了中国第一套万吨级MTBE工业装置。1999年,中国启动了“全国空气净化工程——清洁汽车行动”,开始鼓励使用含有MTBE的汽油。
由于发现了MTBE对人体的影响,1996年美国Santa Monica市部分地区由于饮用水中MTBE含量抬高,使得这些地区50%的供水系统关闭,这是首次引起公众关注的MTBE污染事件。1999年,美国加利福尼亚州空气资源委员会规定从2002年12月31日起,禁止加州新配方汽油中使用MTBE。现已推迟一年到2003年12月31日。纽约州也签署法案,规定从2004年1月起禁止使用MTBE,2010年全面禁用MTBE。[来源请求]
禁用MTBE后,许多厂家开始研究乙醇汽油、烷基化油、改产异辛烷、聚异丁烯添加剂等替代产品。
叔丁基能防止生成易爆的过氧化醚,MTBE在工业用作二乙醚的安全替代品;在实验室也用作有机溶剂。[3][4][5]MTBE是弱路易斯碱,无法用于制备格氏试剂;而且在强酸中不稳定;MTBE会与溴剧烈反应。[6]
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