苦味酸

苦味酸，化学名2,4,6-三硝基苯酚，字母缩写TNP、PA，是一种炸药，名字由希腊语的πικρος（苦味）得来，味道很苦。纯净物室温下呈略带黄色的结晶，因此也俗称黄色炸药。难溶于四氯化碳，微溶于二硫化碳，易溶于丙酮、苯等有机溶剂，溶于热水、乙醇、乙醚。它是苯酚的三硝基取代物，受硝基吸电子效应的影响而有很强的酸性。

苦味酸
IUPAC名 2,4,6-Trinitrophenol 2,4,6-三硝基苯酚
别名	三硝基苯酚、黄色炸药
识别
缩写	TNP、PA
CAS号	88-89-1  Y
ChemSpider	6688
SMILES	O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
InChIKey	OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYAM
RTECS	TJ7875000
DrugBank	DB03651
性质
化学式	C6H3N3O7
摩尔质量	229.10 g·mol⁻¹
外观	无色至黄色针状结晶或大块固体
密度	1.763 g/cm³ (固)
熔点	122.5 °C
沸点	> 300 °C（爆炸）
溶解性（水）	1.40 g/100 mL
pKa	0.38
热力学
ΔfHm⦵298K	-220 kJ·mol-1
危险性
警示术语	R：R1, R10, R36, R37, R38
安全术语	S：S28, S35, S37, S45
NFPA 704	4 3 4
爆炸性
撞击感度	24%-36%
摩擦感度	0%
爆速	7,350 m/s, ρ 1.70
相关物质
其他阳离子	苦味酸铵
相关化学品	三硝基甲苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

干燥的苦味酸感度较低，略高于TNT（三硝基甲苯），储存和运输都比较安全。但是某些苦味酸盐的感度（英语：Sensitivity (explosives)）较高，因此储存苦味酸必须用非金属容器，装于弹体中的苦味酸必须经过严格的干燥，以阻止苦味酸腐蚀金属，生成高感度的盐。

苦味酸的氧平衡为-45.39%，爆发点320℃（5s），当密度为1.70g·cm^-3时，爆热和爆速分别为4.52MJ·kg^-1和7.35km·s^-1；密度为1.72g·cm^-3时，爆压为26.5GPa，爆温约3000K，爆容约680L·kg^-1。撞击感度24%-36%，对摩擦不敏感。做功能力为315cm³（铅孔扩张值），等效105%TNT当量；猛度16mm（铅柱压缩值），等效103%TNT当量。^[1]

合成

直接硝化苯酚(即使是稀硝酸)也会造成高分子量的焦油形成，为了最小化这些副反应，苦味酸是通过苯酚的磺化制得苯酚二磺酸，再用浓硝酸硝化制得。该过程磺基被置换，先形成2,4-二硝基苯酚或2,6-二硝基苯酚，该反应过程高度放热，需仔细控制温度，否则会造成产率降低。随后再进一步硝化引入硝基，制得三硝基苯酚。

用途

苦味酸发现于公元1771年，在发明之后近一个世纪时间里，一直用作黄色染料。后因为爆炸事故，爆炸性质才被人们发现，成为世界上最早的合成炸药。基于它用做黄色染料的历史和极强的染黄色能力，又被称为黄色炸药，曾广泛用于装填炮弹、航空炸弹、地雷、手榴弹等几乎所有军用弹药。1873年，赫尔曼·斯普伦格尔（英语：Hermann Sprengel）发现苦味酸可以作为起爆药，并可用于军事高爆炸药。 1885年，法国化学家尤金·特平（英语：Eugène Turpin）申请了专利，把苦味酸作为炸药与炮弹发射装药。全世界主要国家迅速发生了一场军事技术革命：1887年法国采用了苦味酸与火棉混合炸药，称为melinite（中译麦宁炸药）；1888年英国开始制造类似的炸药，称为lyddite（中译立德炸药、裂地药、列底炮药）；1889年，奥匈帝国开始制造了苦味酸与三硝基甲酚胺盐混合的炸药ecrasite；1893年，日本下濑雅允研制出下濑火药；1894年，沙俄开始把苦味酸用作炮弹发射药；1906年，美国开始使用苦味酸铵（称作Dunnite或explosive D）。

中日甲午战争、1898年英国殖民苏丹的恩图曼战役、布尔战争、日俄战争、第一次世界大战，都广泛使用了苦味酸炸药。

由于苦味酸容易与弹体金属反应，产生感度很高的苦味酸盐，所以时常发生弹药的意外爆炸，造成士兵伤亡。1917年12月6日加拿大的哈利法克斯大爆炸造成了2000余人死亡，就是由于苦味酸炮弹的安全事故造成的。1943年陆奥号战列舰爆炸也被怀疑与之相关。1902年，德国开始用更稳定、安全的TNT替代苦味酸作为炮弹装药。第一次世界大战中世界其它各国陆续完成替换苦味酸军用炸药。在20世纪下半叶趋于淘汰。苦味酸也是重要的化工原料，酸碱指示剂和医用收敛药。

参考资料

1. 欧育湘等. 《炸药学》. 北京理工大学出版社. 2006年1月: 178. ISBN 7-5640-0475-4.

• Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8

外部链接

• 安全信息 （页面存档备份，存于互联网档案馆）