联杯烯

联杯烯（Bicalicene）的分子式为C₁₆H₈。联杯烯具有两个环丙烯环和两个环戊二烯环。整体的共轭体系包含16个π电子，理论上应为反芳香性。但反-联杯烯的共振式可以出现带正电的三元环和带负电的五元环，各自符合休克尔规则，因而具有芳香性。^[2]而顺-联杯烯同样的共振式中相同电荷的环处于同侧，是不稳定的，因此不具有芳香性，是不稳定的反芳香性化合物。^[3]

反-联杯烯
IUPAC名 (4aZ,8aZ)-Dicyclopenta[a,e]dicyclopropa[c,g][8]annulene Dicyclopenta[a,e]dicyclopropa[c,g]cyclooctene
识别
CAS号	73091-52-8  Y[NIH]
PubChem	5257656
ChemSpider	4423214
SMILES	C1=CC2=C3C=C3C4=CC=CC4=C5C=C5C2=C1
InChI	1/C16H8/c1-3-9-10(4-1)14-8-16(14)12-6-2-5-11(12)15-7-13(9)15/h1-8H/b13-9-,14-10-,15-11-,16-12-
InChIKey	FVDGMBFXSFSQOU-NONDJZLBBM
性质
化学式	C16H8
摩尔质量	200.23 g·mol−1
熔点	125-130°C (dec)[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

顺-联杯烯
IUPAC名 Dicyclopenta[a,c]dicyclopropa[e,g]cyclooctene
识别
CAS号	122605-73-6  Y[NIH]
SMILES	C1=CC2=C3C=C3C4=CC4=C5C=CC=C5C2=C1
性质
化学式	C16H8
摩尔质量	200.23 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参看

• 多环芳香烃
• 杯烯（Calicene）

参考资料

1. Yonedo S, Shibata M, Kida S, Yoshida Zi, Kai Y, Miki K, Kasai N. A Novel Aromatic Hydrocarbon with 16π-Electron Periphery:"Cyclic Bicalicene". Angewandte Chemie International Edition in English. January 1984, 23 (1): 63–64. doi:10.1002/anie.198400631.
2. Oziminski WP, Palusia M. Capturing the elusive aromaticity of bicalicene. Physical Chemistry Chemical Physics. 2013, 15: 3286–3293. doi:10.1039/C2CP43426A.
3. Jelena Đurđević Nikolić; Ivan Gutman. A Comparative Study of the Two Isomers of Bicalicene. Polycyclic Aromatic Compounds. 2016: 1–7. doi:10.1080/10406638.2016.1140659.