杯烯

杯烯（Calicene）的分子式为C₈H₆，是富瓦烯类（fulvalenes）的一种。杯烯具有环丙烯环和环戊二烯环，根据休克尔分子轨道法的计算，杯烯应有很大的共振能，^[1]不过实验值不如理论值大。杯烯两环之间的双键高度极化，形成环戊二烯负离子和环丙烯正离子各自满足芳香性的4n+2规则，这也造成了分子不寻常的大偶极矩，达4.66D。^[2]

杯烯
IUPAC名 5-(2-Cyclopropen-1-ylidene)-1,3-cyclopentadiene
识别
CAS号	6249-23-6  Y
PubChem	12302244
ChemSpider	26537418
SMILES	C1(C=CC=C1)=C2C=C2
性质
化学式	C8H6
摩尔质量	102.13 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参看

• 丙富瓦类（Triafulvalene）
• 富瓦烯（Fulvalene）
• 戊庚富瓦烯（Pentaheptafulvalene）
• 联杯烯（Bicalicene）
• 富烯（Fulvene）
• 富烯类（Fulvenes）

参考资料

1. Schaad, L. J.; B. Andes Hess , Jr. Dewar Resonance Energy. Chem. Rev. 2001, 101 (5): 1465–1476. doi:10.1021/cr9903609.
2. Oziminski, W. P.; M. Palusia. Capturing the elusive aromaticity of bicalicene. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15: 3286–3293. doi:10.1039/C2CP43426A.