碳-氮键

碳－氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键，它也是有机化学和生物化学中最常见的化学键之一。^[1]

氮原子有五个价电子，在通常的胺中的化合价为3，剩下的两个电子形成一对孤对电子。通过那对电子，氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4，并形成带有一个正电荷的铵盐。许多氮化合物因此具有碱性，但强弱取决于结构：酰胺中的氮原子不具碱性，这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应（类似于羰基的烯醇式），使得N－C键具有部分双键的性质。在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性。

与碳－碳键类似，碳氮之间也可以形成稳定的双键，例如亚胺，而腈中还存在三键。键长随着键级的增加而缩短，从胺的147.9pm到C-N= 化合物（例如硝基甲烷）的147.5 pm，吡啶中的部分双键长度为135.2pm，到腈中三键的长度为115.8 pm^[2]

CN键是具有强烈极性的共价键（碳和氮电负性分别是2.55和3.04），导致分子偶极矩较高：氰胺为4.27D，重氮甲烷为1.5 D，叠氮甲烷为2.17，吡啶为2.19。因为这个原因许多含有CN键的化合物可溶于水。

含氮官能团

化学分类	键级	结构简式	结构式	例子	C–N键平均键长(Å)[3]
胺	1	R2C-NH2		甲胺	1.469 （胺） 1.499 （铵盐）
氮杂环丙烷	1	CH2NHCH2		丝裂霉素C	1.472
叠氮化合物	1	R2C-N3		叠氮苯
苯胺	1	Ph-NH2		氨基苯甲醚	1.355 (sp2 N) 1.395 (sp3 N) 1.465 (铵盐)
吡咯	1			卟啉	1.372
酰胺	1.2	R-CO-NR2		乙酰胺	1.325 (一级) 1.334 (二级) 1.346 (三级)
吡啶	1.5	pyr		烟酰胺	1.337
亚胺	2	R2C=NR		1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯	1.279 (C=N bond) 1.465 (C–N bond)
腈	3	R-CN		苯甲腈	1.136
异腈	3	R-NC		对甲苯磺酰甲基异腈(TOSMIC)

参见

• 氰化物
• 其他氮族元素与碳形成的共价键：碳－氮键、碳－磷键。
• 其他第二周期元素与碳形成的共价键：碳－锂键、碳－铍键、碳－硼键、碳－碳键、碳－氮键、碳－氧键和碳－氟键。

参考资料

1. Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
3. F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.