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无政府主义史就像无政府主义本身一样，颇为含糊不清。学者之间仍很难对无政府主义下一个普遍定义，故此它的历史同样难以勾勒出来。人们对于无政府主义本身及其历史有着不同的看法。有些人认为无政府主义是一门明确独特的运动，在19世纪至20世纪间出现。而另一些人则认为具有无政府主义性质的思想早在第一个文明诞生之前就已经存在。
史前社会并不存在正式的阶级制度，一些人类学家将其描述成跟无政府状态类同。具有无政府主义性质的系统性思想最早可在古代中国和希腊找到——当地部分哲学家开始质疑国家存在的必要性，并宣称个体应拥有免受压迫的道德权利。到了中世纪期间，一些宗教派系推崇自由意志主义的理念。随着人类踏入启蒙时代，理性主义和科学开始兴起，推动近代无政府主义运动的诞生。
无政府主义跟马克思主义并列为19世纪末推动工人运动的重要思潮。推动无政府主义直卷全球的因素有现代主义、工业化、对资本主义的反制、大规模的移民。各个无政府主义学派亦于此时先后涌现，包括集体无政府主义、无政府共产主义、无政府工团主义、个人无政府主义。随着工人运动的发展，无政府主义者与马克思主义者之间的分歧亦逐步加深，最终使得两者于1872年的第一国际大会上正式决裂。决裂后两者之间的分歧未曾出现弥合迹象。1917年俄国革命得到无政府主义者的热烈参与，不过他们在布尔什维克政权稳固后遭到清算，并于之后一直受到严重打压。无政府主义者于喀琅施塔得及乌克兰所受到的打压便是较为著名的例子。
无政府主义在西班牙内战中所扮演的角色同样举足轻重。当时他们还在加泰罗尼亚建立无政府主义领地。该一领地是按著无政府工团主义者的主张建立起来的。城内工会声势浩大，并成功实行农业集体化。不过内战最终以无政府主义者及其盟友的败仗告吹，同时法西斯主义的地位在西班牙当中得到巩固。1960年代，无政府主义再度在全球兴起，并融合至新左翼运动当中。此后无政府主义继续影响众多支持个人自主及直接民主的社会运动。它亦在反全球化运动、恰帕斯冲突、罗贾瓦革命当中扮演一定角色。
无政府主义的定义存有不少争议，因此它的历史亦同样如是[1]。一些学者认为无政府主义仅与阶级斗争有关。另一些则认为上述定义过于狭窄[2][3]。此外前者会把无政府主义视为19世纪开始出现的现象去研究，后者则会把无政府主义的根源追溯至古代[4]。无政府主义哲学家默里·布克钦把人类史上的“自由遗产”（即革命本身），跟由国家、资本主义或其他组织所带来的“统治遗产”作了比对[5]。
无政府主义的常见定义有三：依照词源“an-archei”来把其定义为“希望社会没有统治者”（无政府主义远超过否定一些事物）；定义它为“反国家主义”（虽然这是关键要素，但却没完全触及无政府主义的本质）；定义它为“反威权主义”（过于简单）[6][7]。除了定义有争议之外，还有使相关探讨变得更为复杂的归类问题，即它是“一门哲学理念？还是理论？抑或是一系列行动？”[8]。哲学系教授亚历杭德罗·德·阿戈斯塔（Alejandro de Agosta）建议，应把无政府主义定义为“一门在不同社区及地缘历史中形成的哲学理念、实践、生活方式，旨在鼓吹建立去中心化联合体。”[9]
包括哈罗德·巴克利和大卫·格雷伯在内，大多研究无政府主义的学者宣称无政府状态可追溯到史前时代。社会在人类能把历史记录下来之前的一段长时间中，并不存在一个在众人之上的威权阶级或正式政治机构[10][11]。在无政府主义此一观点出现以前，人类就已在没有统治或政治阶级的自治社会中生活了数千年[12]。直到阶级制度确立之后，才有思想家提出跟无政府主义有关的理念，籍其批判或反对具有强制性的政治体制及阶级式社会[13]。
一些学者认为起源于古代中国的道家跟无政府主义理念有关。同属道家学派的老子及庄子立足于“反政体”的立场，反对参与任何政治组织及运动。并于《道德经》及《庄子》中主张“无为而治”。道家的追随者认为人应顺应自然而活[14][15]。“劝告统治者‘无为’是否属于无政府主义”这点至今仍存有争议[16]。到了被混乱吞噬的晋朝，当时的道家思想家同样具有无政府主义的倾向。道家及道教的思想理念较为接近哲学无政府主义——都在尝试使国家失去合法性，并质问其在道德上能否证成，因此属于和平主义学派，跟西方之后所出现的流派相反[17]。
当代无政府主义者深信的一些理念可追溯至古希腊[18][19]。“anarchy”（古希腊语：ἀναρχία，无政府状态）一词最早出现在公元前五世纪的一些剧作当中，比如由埃斯库罗斯及索福克勒斯创作的剧本便出现了此一单词[20]。古希腊也出现西方最早的无政府主义理念。犬儒学派及斯多噶派为当中的主要支持流派。尽管犬儒学派的第欧根尼和克拉特斯皆提倡建立没有人治的社会，但他们很少把相关思想给写下来。犬儒学派反对人治（Nomos，包括当权者、阶级制度、机关、城邦的道德规条在内），支持人们依据自然（physis）而活[21][22]。建立斯多噶学派的芝诺同样受到犬儒学派的影响，并于约公元前300年表达了对一个人人平等的乌托邦社会的憧憬[23]。芝诺在《理想国》中提倡一个没有国家结构的无政府社会。他虽同意自保为人的天性，而这最终会使人自私自利。但自然也为人提供另一种天性，可以纠正相关心态——那就是社交能力。他跟当代很多无政府主义者一样，认为只要人顺应天性而活，那么社会就不需要法院、警察、寺庙、公共崇拜，金钱也不为例外，因为免费礼物会取代货币流通本身[10][24]。
苏格拉底的部分观点跟无政府主义者不谋而合。他不断地对权威提出质疑，并以人的思想自由为中心理念[25]。苏格拉底的学生兼享乐主义之父阿瑞斯提普斯则宣称，他不想被统治或成为统治者。他视国家为一个危害个人自主的政治实体[21]。不过并不是所有古希腊人都具有无政府主义的倾向。像柏拉图及亚里士多德般的哲学家把无政府状态视为贬义词，并视之跟民主有关。他们认为民主制度先天存有缺陷，容易恶化成大多数人的暴政[26]。
在中世纪时期，波斯有一名叫玛兹达克的祆教僧侣，他提倡废除私产、自由恋爱、颠覆君王政权。虽然他连同数千名追随者在公元582年被处死，但他的理念影响了之后好几个世纪的伊斯兰教派[27]。同时穆尔太齐赖派与哈瓦利吉派于巴士拉等地甚为活跃，成为宗教无政府主义思潮的先驱。此一类型的伊斯兰革命主张跟共产主义或平等主义无关，跟当代无政府主义亦大有不同。但两者皆认为国家对人民有害，且其存在欠缺必要性、正当性、合法性[28]。
在当时欧洲，基督教主罕人生活的种种面向。在这样一个社会中，出现了一个名叫自由灵兄弟会的异端组织，它具有一定的无政府主义倾向。兄弟会的会员反对教权，主张人们应自由自在地生活。尽管他们大多倾向于个人主义，但对社会还是有一定影响力——多年来，他们一直都在欧洲煽动人们谋反和参与骚乱[29]。中世纪时期的其他宗教运动亦具有无政府主义倾向，例如胡斯派、亚当派、早期重浸派支持者[30]。
20世纪的历史学家詹姆斯·乔尔表示，无政府主义有两个截然相反的走向。在中世纪时期出现的无政府主义宗教运动较为强调狂热与苦行，并会反对既有的制度、法律、秩序。于18世纪涌现的无政府主义理念则较强调理性及逻辑。这两股思潮其后融合在一起，形成一场令广大民众产生共鸣之余，又充满着矛盾的运动[31]。
后来欧洲出现了文艺复兴浪潮，反威权世俗主义思想再度兴起。当时提倡自由的著名思想家为了在当局的严密审查制度底下，能够顺利表达出自己的思想，于是便于作品中避免提及现实，改用乌托邦的形式去表达理想，这点在法国尤其著名。在《巨人传》（1532–1552）当中，著者弗朗索瓦·拉伯雷着墨了一个假想乌托邦——泰勒玛修道院（泰勒玛为θέλημα的音译，意指人的意志）。其座右铭为“如你所愿”。同一时期的法国法学生拉波哀西则写出《自愿奴役论》，于当中表达自身的观点：暴政为人民自愿服从之结果。要除暴政，人们就需要拒绝服从在其之上的威权。后来，法国的加布里埃尔·德·福尼在其著作中虚构了一个乌托邦，当中没有政府，没有宗教，只有一群能够互相自由恋爱的人们。此一著作触碰了日内瓦当局的红线，福尼因而入狱。弗朗索瓦·芬乃伦在《忒勒马科斯历险记》中，也利用乌托邦去表达自身的政治观点，使得路易十四恼羞成怒[32]。
研究者有时会把一些宗教改革思潮（比如重浸派的基进宗教改革运动）视为现代无政府主义思潮的前身之一。尽管宗教改革是一场宗教运动，且会加重国家在社会扮演的角色，但它也推动人文精神的发展[33]。英国内战期间，“挖掘派”成员杰拉德·温斯坦利表达了类近基督教无政府主义的思想。他著有《新正义法典》（The New Law of Righteousness）一著，于当中提倡建立一个细小的农耕社区，内部财产公有，并设有社会及经济组织。他以《圣经》为依据，认为“地球的福”应“共同拥有”，“没人能够主宰他人”[10]。 后世亦认为威廉·布莱克具有一定的无政府主义倾向[26]。
在新大陆，路易·阿尔芒·德·洛美达斯，拉洪坦男爵于其著作《北美新旅程》（原文：Nouveaux voyages dans l'Amérique septentrionale）中，首次使用无政府状态去形容没有出现混乱的社会。著作中他表示美国原住民社会没有国家、法律、监狱、神职人员、私有财产，仍为“无政府状态”[34]。
贵格会教派因为信奉泛神论，而出现一点无政府主义的倾向。它影响了20世纪初个人无政府主义杂志《自由》的出版者兼编辑本杰明·塔克[35][36]。
现代无政府主义扎根于启蒙时代的世俗人文思想之上。启蒙时代之前的科学发现让思想家们开始相信，人类可以理性地掌控自己。当科学进步至能够操控自然后，社会就可以获得自由。让·梅叶及保尔·霍尔巴赫在很大程度上影响了无政府主义的发展。他们的唯物论世界观引起后世一众无政府主义者的共鸣。重视自由的让-雅克·卢梭同样深受他们启发，这点在其著作《论人类不平等的起源与基础》中尤为明显。卢梭认为人性本善，国家则从根本上存有压迫性。德尼·狄德罗的《布甘维勒之旅补遗》同样具有一定影响力[37][38]。
法国大革命是无政府主义史上的一个里程碑。当中群众采用的革命性暴力手段吸引后世一众无政府主义者。凡尔赛妇女大游行、攻占巴斯特尔狱、通宵骚乱常被视为革命的雏型[39]。当时的无政府主义者自认为忿激派，并表达了无套裤汉的诉求——反对成立革命政府，因为两者存有矛盾。让·瓦莱特（Jean Varlet）谴责雅各宾的专政，并于1794年写道：“政府跟革命是不相容的，除非人民乐意看到一个永远出现内部叛乱的权力机关”[10][40]。席尔凡·马雷夏尔于1801年的《平等宣言》（Manifeste des Égaux）中写到，他希望“贫富、大小、主仆、统治与被统治之间的恶心差别”能够永远消失[10]。无政府主义者从法国大革命中学到的教训就是，一旦叛乱者夺得政权，那么其终将成为暴君——雅各宾专政时期的国家暴力事件就是上述教训的明证。参与无政府主义派别的无套裤汉及忿激派最终魂断断头台[41]。
法国大革命对于无政府主义有多大影响的争议至今仍然存在。无政府主义历史学家马克斯·内特劳认为，法国大革命不过是把军国主义国家以现代化的方式重塑一遍罢了[42]。不过俄国思想家兼革命家彼得·克鲁泡特金则认为无政府主义运动的起源可追溯至该时革命派的斗争[43]。独立学者肖恩·希恩（Sean Sheehan）则持较为温和的观点，称法国大革命证明即使是最强大的政治机关，也可以被推翻[44]。
英格兰的威廉·戈德温为首个表达现代无政府主义思想的哲学家[45][46]。他是公认的哲学无政府主义创始人[47]。他在《政治正义论》（1793）一著中，抨击政府对社会只有坏的影响，且它的存在使得人们的愚昧无知及习惯性依赖永远无法改善。他认为应向大众推广理性思维，使政府的存在变得可有可无，继而凋零。虽然他否定国家的道德正当性，但他反对以革命手段去迫使政府不再去掌权。反之“和平演变”就足够了[48][49]。戈德温厌恶以规则为基础的社会，这使得他对法律、财产权乃至婚姻制度予以谴责，视之为对人民的“精神奴役”。他认为社会本身制约了人的发展，使他们不可以运用自身的推理能力，推导出如何构建一个互利的社会组织。他称政府及相关制度限制人们的发展，使他们不能完全按照自身的判断力过活[50]。
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法国的皮埃尔-约瑟夫·蒲鲁东是现代无政府主义的奠基者。他在1840年的开创性作品《什么是所有权？》（法语：Qu'est-ce que la propriété? Recherche sur le principe du droit et du gouvernement）中使用“无政府主义者”此一标籖去形容自己。他于此作中设问道：“什么是所有权？”，然后提出让他蜚声于世的论点：“所有权即盗窃”[51]。蒲鲁东的互助主义理论反对国家、资本主义、共产主义[52]。它提倡建立自由人联合体，当中人们会互相协作，并以一个建基于人民银行的去中心化联合体联系起来。银行则负责向工人提供自由信贷[53][54]。他把此一理论跟他称为“占有”的过程，以及只有在用量过多过少时才限制资源及货物所有权的做法，都作了个比较。蒲鲁东之后补充道“所有权就是自由”，并称它是对抗国家权力的壁垒[55]。
互助主义者后来在第一国际当中扮演重要角色，这点在它的首两个大会上尤其突出，但后来由于无政府共产主义兴起，使得他们在欧洲的影响力渐减。不过不少19世纪后期的美国个人无政府主义者深受互助主义的影响[54]。
1845年，西班牙的拉蒙·德·拉·萨格拉于拉科鲁尼亚创办一本无政府主义刊物《未来》，当中内容深受蒲鲁东的理念所影响[56]。加泰罗尼亚政治家弗朗西斯科·皮·马加尔主力把蒲鲁东的作品翻译成西班牙语[57]。他后来先后成为民主共和联合党（Democratic Republican Federal Party）的领导人及西班牙总统[57]，并在在任时尝试落实蒲鲁东的部分理念[56]。
利己无政府主义为个人无政府主义当中较有影响力的派别。此一思想最早由著名个人无政府主义者兼德国哲学家麦克斯·施蒂纳明确阐述[58][59]。他于1844年发表有关此一理念的开山之作《唯一者及其所有物》 （德语：Der Einzige und sein Eigentum）[59]。施蒂纳对于资本主义持批判态度，认为它使得富人可以用到国家此一工具，去剥削穷人，造成阶级之间的冲突[60]。他同时反对宗教、共产主义、自由主义，认为上述事物使得人们臣服于上帝、群体、国家之下[61]。他认为唯一限制个人权利的就是他们在没有上帝、国家或道德的情况下，获得自己想要的事物的能力[62][63]。此外他亦认为社会并不存在，但“个人却是真实存在的”[64]。他支持人们坚持自我，并预计利己无政府主义者们将会结成一系列非系统化的团体，在成员依照自由意志行事的状况下持续运作。施蒂纳认为这最终会取代国家本身[65][66]。利己无政府主义者认为，利己主义将促使人们真诚地自发结联[67]。对于施蒂纳而言，个人谋反才是他乐见的，谋反后亦不应产生新的制度性机构或任何类似于国家的政体[61]。
欧洲各国很多国家都受到1848年革命浪潮的冲击。此一浪潮始于巴黎。尽管法国的新政府主要由雅各宾派组成，并得到广大工人阶级支持，但其实质改革欠奉。皮埃尔-约瑟夫·蒲鲁东及俄国革命家米哈伊尔·巴枯宁皆有份参与1848年的一连串事件。革命的失败最终使得蒲鲁东坚信，革命的目的并不在于另立新政权，而是应摧毁之。他认为资本主义是社会问题的根源，而政府只有政治手段可用，对真正的问题无能为力解决[68]。革命的失败使巴枯宁的思想变得激进，令他开始认为任何形式的改革都是徒劳的[69]。
有份参与法国1848年革命的无政府主义者还包括安塞尔·贝拉格里奇、欧内斯特·克德鲁瓦、约瑟夫·迪亚契[70]。迪亚契提出与蒲鲁东不同的看法：“工人无权于他或她劳动所得的产物，但有权满足他或她的需求，无论其性质为何”[71]。迪亚契还对蒲鲁东的互助论及反女权观点持负面态度[10]。他回到纽约后自办一份报纸《论自由》（Le Libertaire）[72]。在1860年代期间，法国的无政府主义运动虽常以互助主义的名目进行，但整体步伐仍随着工人协会的建立而加快[73]。
历史学家常把19世纪后期至20世纪早期称为“无政府主义史上的美好年代”[74]。他们把无政府主义的古典时代粗略定义为巴黎公社至西班牙内战之间（1840年代[75]/1860年代[1][76]至1939年[77]）[78]。当中无政府主义跟马克思主义一起推动欧、亚、美、澳等地的工人阶级斗争[79][80]。使得无政府主义思潮普及的因素有现代主义、大规模的移民、铁路及印刷术的普及[81]。
1864年，国际工人协会（史称第一国际）正式成立。该协会的成立目的在于团结各式各样的革命思潮，包括社会马克思主义、共产主义、无政府主义[84][85]。及后马克思成为协会的总委员会委员，实际上领导着协会的运作[86][87]。
4年后（1868年），米哈伊尔·巴枯宁连同他所建立的集体无政府主义联盟一起加入第一国际。他们提倡财产集体化、颠覆国家[88]。巴枯宁在加入第一国际后，尝试与会内反威权的革命者建立关系，形成一股希望革命后不会出现威权统治的共同势力。这使得他们跟会内大多渴望得到国家权力的思潮形成明显对比。由于他在工人运动当中十分投入，而且写了不少政治著作，故此他在协会内的影响力亦日渐增高。他的思想核心就是协会应以努力推动革命为要旨，不应该尝试建立一个“专才”政府。工人阶级则应以直接行动、合作社、互助信贷、罢工解放自身，不应参与资产阶级政治[89]。起初，集体主义者跟马克思主义者之间存有良好合作关系，使得第一国际更为偏向革命社会主义的方向，但随后内部分裂成两大派系，巴枯宁及马克思分别成为两派的代表人物[90]。巴枯宁把马克思的理念定性为中央集权主义。正因为如此，他作出了以下著名预言：如果一个马克思主义政党上台执政，它的领导层最终只会成为他们原先反对的统治阶级罢了[91]。巴枯宁的追随者及一众互助主义者反对马克思主义者所支持的国有社会主义，并主张政治上的不干涉主义，容许个人掌握少量财产[86][87]。
此外，普法战争之后巴黎市民发动了一场起义，使得他们于1871年建立巴黎公社。无政府主义者在公社当中扮演了重要角色，布朗基主义者为次之，马克思主义者则排在两者之后。该场起义受到了无政府主义者的很大影响，对无政府主义史的意义也是重大的[92]。当中部分激进社会主义观点终得到小规模的落实，蒲鲁东的联邦制便是一例。更为重要的是，工人阶级成功证明他们可以维持社内的服务及设施正常运作。在政府军的镇压底下，公社走向了完结。欧仁·瓦尔兰、路易斯·米歇尔、 雷克吕斯等一众参与公社运作的无政府主义者，最终被政府枪杀或囚禁[93]。社会主义思想及后十年在法国受到严重打压。经过一轮血腥镇压，成功幸存下来的国际工人协会领头人物连忙逃至瑞士，圣伊米耶国际及后于该国建立[92]。
1872年，马克思主义者与无政府主义者之间的冲突来到高峰。马克思自1871年起便不断提倡成立政党，无政府主义者对此则表示无法接受。协会内多个派别（比如说意大利分部、比利时联盟、汝拉联盟）于1872年海牙大会上就马克思的建议提出反对。他们认为就解放人类此一目的而言，建立国家社会主义绝对不是一条可走的路。反之应透过社会革命来进行政治斗争[94]。最终无政府主义者被开除出协会。作为回应，汝拉联盟跟联盟外的支持者在圣伊米耶开了一场大会，一起于会上成立圣伊米耶国际[71]。
无政府共产主义在法国大革命之后的激进社会主义思潮中诞生，但这种思想直至第一国际的意大利分部成立后才首次确切地阐述[96][97]。集体无政府主义在卡尔洛·卡费罗和埃里克格·马拉泰斯塔的尖锐批判之下日渐式微，让位给无政府共产主义。上述两人认为集体主义必然会导致竞争及不平等的情况出现[98]。散文家阿兰·彭加姆评论道，在1880-1890年代间，革命式策略基本上很难使人产生共鸣。无政府共产主义者则拥有反组织的倾向，并鲜明地反对政治或工会抗争路线（例如要求8小时工作制），视之为改良派。他们有时亦会支持恐怖主义行为[99]。这些特点使得他们在左派当中日渐孤立。为了改善此一情况，他们于1890年后决定投身工运[99]。
彼得·克鲁泡特金的著作大力推动此一思潮的传播，最终使之于欧洲等地成为无政府主义思潮的主流——西班牙则为当中的异数，当地还是以无政府工团主义为主流[100]。克鲁泡特金和埃里克格·马拉泰斯塔的理论著作于其后影响两股无政府主义流派的发展，一派支持建立若干组织，另一派则反对建立组织的做法[99]。克鲁泡特金阐述了无政府共产主义革命背后的理论：“起义者才是真正的推动者，那些企业中的工人组织（资本主义生产方式中的基层组织）虽力图声称自己是劳动力，并能够建立较雇主“理性”的产业结构或社会脑（管理者），但他们还是配不上此一名衔”[99]。
19世纪期间，芝加哥涌入大量欧洲移民，使之成为美国无政府主义运动的中心。1886年5月1日，美国几座城市发生了大规模的罢工，要求实行八小时工作制。无政府主义者虽视他们为改良派，但还是积极参与其中[101]。5月3日，多名工贼尝试越过警戒线，触发冲突。及后警方向人群开枪，导致2名工人身亡[102]。次日，无政府主义者于干草市场举行集会[103]。1名身份不明者从巷子投掷炸弹[104]，使得现场人士陷入一片恐慌，警方则在此一混乱情况下向集会人士及同伙开枪[105]。事件造成7名警察和至少4名工人死亡[106]。8名跟集会主办者直接或间接有关的无政府主义者被控以谋杀罪。他们因此成为国际工运史上的著名人物。当中4人被处死，5人在处死前自尽。这一起导致整场运动受挫的事件于后世称为干草市场事件。1890年，人们再度团结起来，要求落实8小时工作制，并悼念于干草市场事件中丧生的工人。这次运动开始得到国际响应[107]。虽然1886年的大规模罢工原初是打算只发起一次，但之后每年人们皆在五朔节当天发起纪念活动。久而久之，该天便于大多国家成为假日[108]。
工团主义在1894-1914年间崛起，其思想根源可追溯至19世纪的工人运动和加入第一国际的工会人士[109][110]。无政府工团主义者的主要理念“经济斗争先于政治斗争”则可追溯至皮埃尔-约瑟夫·蒲鲁东。这两个派别因同样理由而被开除出第一国际[111][112]。无政府工团主义者认为工团不应只专注于工人的工作条件及薪酬，而是需同时专注于革命本身[109]。
法国总工会是欧洲一个较为著名的工团主义组织。它虽反对非法主义，但无政府主义对它还是有很大影响[113]。法国总工会的架构已被欧洲其他志同道合的组织模仿。它在1914年之后开始走向改良主义路线[114]。
1907年，来自欧洲、拉丁美洲、美国、日本的各国代表于阿姆斯特丹国际无政府主义大会聚首一堂[115]，一起探讨无政府主义与工会积极分子之间的关系[116]。埃里克格·马拉泰斯塔跟皮埃尔·莫纳特在此一问题上有很大分歧。莫纳特认为工团主义是革命性的，能够创造出有利社会革命的条件；马拉泰斯塔则认为工团主义本身并不足以导致革命的诞生[117][118]。他还认为参与工会运动的人实为改良派，甚至是保守派；并搬出了工会领袖专业化此一现象，以此指责领导层在本质上就是反工人的资产阶级。马拉泰斯塔警告说，工团主义者的终极目标就是永续工团主义本身，而无政府主义者的终极目标则为使社会进入无政府状态，本身不会指明须采取哪一种手段，才能够成功[119]。
1880年代期间，西班牙的工团主义支持者数量急增，不过当地首个无政府主义组织的知名度并不高。此一情况于1910年始有改善。全国劳工联盟（CNT）于当年成立，及后联盟的无政府主义色彩日渐浓厚[120]。接下来更成为无政府工团主义组织国际工人协会的支部[121]。全国劳工联盟的成功使得无政府工团主义于拉丁美洲的传播步伐加快，继令阿根廷地区工人联合会的会员数量推高到25万，超越社会民主联盟（social democratic unions）[122]。
革命式工团主义于20世纪早期直卷全球，从拉丁美洲传播到东欧及亚洲。不过与其他地区相比，东欧的支持者较为不活跃[123]。
自1880年代开始，被称作行动宣传的革命式政治暴力便一直在无政府主义运动中占有举足轻重的地位。相关地位延续40年之久[124]。支持者认为它能够启发及带起群众参与革命[125]。当时正值无政府主义者受到迫害，革命家被边缘化的时期[126][127]。在法国社会主义运动解体，及巴黎公社社员被处决和放逐后，无政府个人主义者的政治表达和行为开始兴起[128]。不过正如历史学家康斯坦丝·班特曼（Constance Bantman）指出，行动宣传盛行一时的最主要原因莫过于谢尔盖·涅恰耶夫和米哈伊尔·巴枯宁这两位俄国革命家所留下的起事策略[129]。
保罗·布鲁斯是一名医师，兼为暴力起事的积极分子。他使得行动宣传此一理念更广为人熟知[130][73]。美国的约翰·莫斯特提倡，应大力推广对反革命分子的暴力报复行为，因为这样做的话“我们不仅在宣扬行动本身，还在以行动来宣传”[131]。在斗争中，俄国无政府共产主义者从事了一些非法行为，有些甚至带有恐怖主义成分[132]。部分无政府主义运动的参与者成功暗杀国家首脑，或引致其受到严重伤害[133]。1901年，波兰裔美国无政府主义者里昂·乔戈什刺杀美国总统威廉·麦金莱。怀疑与总统刺杀案有关的埃玛·戈尔德曼因表达了对乔戈什的一丝同情，而饱受大众抨击[134]。戈尔德曼亦支持亚历山大·贝克曼在霍姆斯特罢工结束后，试图刺杀钢铁业者亨利·弗里克的行动。她曾写道，跟国家和资本经常犯下的暴力行为相比，这些暴力实在显得微不足道[135]。在欧洲，非法主义（接受犯罪的生活模式）浪潮于无政府主义运动中蔓延开来，它的著名支持者或团体有马吕斯·雅各布、拉瓦乔尔、埃米尔·亨利（Émile Henry）、邦诺帮（Bonnot Gang）。邦诺帮会利用暴力及各种非法手段，去“夺回”富人的财产，因为他们认为资本家不是财产的合法所有者[136][137]。俄国民意党（它虽不是一个无政府主义组织，但巴枯宁的著作对其有一定影响）于1881年成功刺杀沙皇亚历山大二世，并得到一些民意支持。不过俄国的无政府主义运动的声势在之后大多时候显得十分稀薄[138][139]。
早在1887年开始，无政府主义运动中的重要人物纷纷跟行动宣传和非法主义割席。彼得·克鲁泡特金便是其中一位。他在《论革命》（Le Révolté）中写到：“一个拥有数百年历史的结构不可能单单只用几公斤炸药就能够摧毁”[140][141]。在一连串袭击发生后，不少国家对无政府主义者及工运加强迫害，这可能迫使他们放弃该些策略，但其也有可能带来反效果[128]。行动宣传的早期支持者开始质疑以暴力作为策略的正当性，亚历山大·伯克曼便是其一。各个派别的无政府主义者都主张放弃这种策略，反之认为应透过工会进行集体革命[142]。
在19世纪末，主流无政府主义者已意识到行动宣传不会启发群众参与革命。虽然会采用这种策略的无政府主义者只有少数，但它却为无政府主义带来充满暴力的印象，并使得无政府主义者在广大社会运动中受到孤立[143]。到了20世纪初，大多无政府主义运动已经不会再支持行动宣传[144]。
乌克兰的内斯托尔·马赫诺（左）与墨西哥的里卡多·弗洛雷斯·马贡（右），两位皆为著名的20世纪无政府主义革命家
1917年－1923年的革命浪潮得到无政府主义者的热烈参与[138]。1905年俄国革命以失败告吹后，他们再接再厉，参与1917年2月及10月的革命，并于起初为布尔什维克政权提供协助[145][146]。列宁于革命前凭着《国家与革命》（1917）一著赢得无政府主义者及工团主义者的支持[147]。不过无政府主义者很快就对新的政权提出异议。例如“一切权力归苏维埃”这一句口号便遭到他们反对[147]。无产阶级专政亦跟无政府主义者的自由意志主义观点格格不入。很快，无政府主义者等左派反对者便开始受到打压，结束原先的合作关系[148]。他们在布尔什维克政权稳固后遭到清算[149]。俄国中部的无政府主义者要不受到监禁或加入布尔什维克派，就要转至地下活动。圣彼得堡及莫斯科的无政府主义者为此逃至乌克兰[150]。他们于该处建立了马赫诺运动，其共有400平方里，约700万人。在俄国内战中曾对抗白军的无政府主义者，现在则被红军、乌克兰人民军、签订了《布列斯特-立陶夫斯克条约》的奥地利和德国联合一起打压[151]。 此一冲突于喀琅施塔得起义中变得白热化，当地水手、士兵、平民因渴望改革而参与之。不过新任政府却选择对此进行镇压[150]。在喀琅施塔得叛乱过后，由内斯托尔·马赫诺领导的乌克兰革命起义军亦被布尔什维克打压，最终连同马赫诺运动一并消灭[152][153]。
埃玛·戈尔德曼及亚历山大·贝克曼于1917年被美国驱逐出境之后，参与上述抗议。两人都写下他们在俄国的见闻，并批评布尔什维克的国家操控无孔不入。他们因此认同米哈伊尔·巴枯宁的预测是正确的，即社会主义国家的领导层最终只会成为新的统治阶级[154]。1920年，彼得·克鲁泡特金发表《对西方工人的寄语》一文，解释了为何国家社会主义的错误路线注定会失败[155]。戈尔德曼与贝克曼对事态的发展感到失望，于是在1921年逃离苏联，同年克鲁泡特金去世。1925年，布尔什维克政权把无政府主义定为非法[156]。十月革命及随后的俄国内战促成布尔什维克派的崛起，对全世界各国的无政府主义运动构成严重打击。许多工人及活动家皆视布尔什维克的成功为一个模范，共产党数目在与无政府主义及其他社会主义运动此消彼长的情况下增加。在法国及美国，大多数参与无政府工团主义运动的法国总工会和世界产业工人的成员最终退出组织，转而加入共产国际[157]。
就在无政府主义者于俄国受到打压之时，两股对立的无政府主义思潮先后涌现。其一就是俄国流亡者于无政府主义刊物《劳动事业》中推广的平台无政府主义。正如支持者皮奥特尔·阿尔西诺夫所写的那样，他们的主要目标就是建立一个没有等级制度的政党，以在“集体责任和行动的基础上，集我们众人之力”[158][156]。他们认为无政府主义之所以失败，最根本原因就在于欠缺组织。他们也提出进行阶级斗争的一套策略，跟巴枯宁和克鲁泡特金一样[159]。另一派则反对任何类近于成立一个政党的做法。无政府主义知识分子沃林（Volin）便是其中一位反对平台无政府主义的著名人物，他的理念于当今集结成为一套思想——合成无政府主义[160]。
德国十一月革命期间，左派分子建立了一个名叫巴伐利亚苏维埃共和国的国家，其是按著委员会共产主义的理念建立的。无政府主义者古斯塔夫·兰道尔和埃里希·米萨姆于当中有着重要的领导地位[161]。在意大利，意大利工团主义工会拥有约50万名会员。它在红色两年及红色两星期中扮演着重要角色。在后者，君主制几乎要被推翻[162]。
墨西哥自由党在无政府共产主义者里卡多·弗洛雷斯·马贡的领导下，于1910年代初进行一系列军事行动，最终成功拿下或占据下加利福尼亚州的某些城镇和地区。该党的座右铭为“土地与自由”[163]。马贡创办的刊物《再生》流传甚广，他使得部分城市工人转向拥抱无政府工团主义。萨帕塔运动亦受到其影响[164]。
尼古拉·萨科（Nicola Sacco）和巴托洛梅奥·万泽蒂（Bartolomeo Vanzetti）这两位美国移民，都是起事无政府主义者。1920年，他们被控以对两人进行持械抢劫和谋杀。在经过一连串上诉和带争议的审判后，两人最终于1927年8月23日被处以死刑[165]。后世大多批评认为，法官是因他们的无政府主义理念而误判的[166]。在这单案子结案后，美国无政府主义运动便在大致上式微[165][167]。
无政府主义者与法西斯主义者之间的斗争始于意大利。无政府主义者在意大利的反法西斯主义组织人民敢死队中担当重要角色。该一组织亦有很强的无政府主义传统。他们在行动中取得一些成功，比如在无政府主义者据点帕尔马击退了黑衫军[168]。在社会党跟法西斯主义者签订《和平协定》后，人民敢死队的人数开始出现较大幅的增长[169]。人民敢死队主要由好战的无产阶级、无政府主义者、共产主义者、社会主义者所组成。它共有2万名成员，分为144支小队[170]。意大利无政府主义者路易吉·法布里是最早的法西斯理论批判家，他形容法西斯主义为“需要事先预防的反革命势力”[171]。意大利无政府主义者吉诺·卢塞蒂和安特奥·赞博尼（Anteo Zamboni）曾试图刺杀贝尼托·墨索里尼，但不果。意大利无政府主义者在二战期间，成立多支游击队[172]。
1934年2月，法国街头发生一场骚动，极右翼联盟于当中的行为已接近发起举事。无政府主义者则跟统一战线在策略上出现分歧。一派倾向于联合各个政党，一派则反对上述做法[173]。西班牙的全国劳工联盟起初决定杯葛人民阵线选举联盟，结果右派因此而胜选。1936年，全国劳工联盟改变了自身的方针，使得拥有无政府主义倾向的选民更为踊跃投票，帮助人民阵线夺回政权。一个月后，被赶下台的前统治阶级企图发动政变，未遂，触发西班牙内战（1936-1939）[174]。拥有无政府主义倾向的农民和工人，在武装民兵的支持下，发起无政府主义运动。结果他们成功控制巴塞罗那和西班牙大部分农村，并使土地集体化[175]。然而即使法西斯主义者尚未获得胜利，无政府主义者跟斯大林主义者就已发生一场激烈斗争。因为斯大林主义者控制着苏联的军事援助分配，故无政府主义者只能节节败退。斯大林主义者所领导的军队迫害其他持不同政见的左派，包括马克思主义者、无政府主义者[176]。
德国纳粹党夺权后，便着力于镇压无政府主义者[161]。除了西班牙，欧洲就没有一处地方的无政府主义者能够顽强地对抗法西斯政权[177]。
1936年西班牙革命是首场使自由意志社会主义几近实现的革命。它扎根于西班牙自19世纪以来，所出现的无政府主义运动之上。无政府主义团体得到了广泛的社会支持，这一情况于巴塞罗那、阿拉贡、安达卢西亚、莱万特尤其明显。西班牙的无政府主义者较为偏向于工团主义，结果他们在1910年成立了全国劳工联盟（CNT）[178]。全国劳工联盟表示，它的目标就是建立一个自由意志共产主义社会。它在西班牙组织过大大小小的罢工[179]。伊比利亚无政府主义联合会（FAI）于后来创立，其成立目的在于使全国劳工联盟于独裁者米格尔·普里莫·德里维拉打压劳工运动的情况下，仍然坚持“纯粹的”无政府主义路线[178][180]。西班牙第二共和国于1931年建立，使得共和派-社会主义者联盟能够上台执政。起初全国劳工联盟（成员大多为渐进主义者）对此寄以厚望，但之后对劳工运动的打压一直没有停歇，使得他们再度失望。伊比利亚无政府主义联合会于此时开始在劳工联盟内掌握更大的话语权[181]。
1936年，人民阵线（左翼政治选举联盟）胜选。一个月后，被赶下台的前统治阶级企图发动政变，未遂，触发西班牙内战（1936-1939）[174][182]。拥有无政府主义倾向的农民和工人为了回应军事政变，而选择在武装民兵的支持下，发起无政府主义运动。结果他们成功控制巴塞罗那和西班牙大部分农村，并使土地集体化[183]。巴塞罗那是当中最为改头换面的地方——当地工人把资产阶级的习惯全都毁了，甚至打破传统的性别阶级制度。在巴塞罗那，新成立的无政府女性主义团体自由妇女为了改变社会而活跃着。这种反叛文化使得像乔治·奥威尔般的外来游客留下深刻印象。他们成功实行企业和农业集体化，工人的工作条件亦大有改善。在阿拉贡市区，则成功废除货币，使集体经济得以推行[184][185]。村庄以直接民主的方式进行管理。他们会定期举办公民集会，但不强制人参与之[186]。无政府主义民兵还在军事物资短缺、没有军事纪律及军衔的情况下作战。最后更取得了不错的成绩[187]。
1936年7月的政变失败后，CNT-FAI的无政府主义者便需面对一道大难题：要继续抗对国家？还是加入反法西斯左翼政党，共建政府？他们于最终选择后者。1936年11月，CNT-FAI的4名成员已成了西班牙左翼政府下的部门首长。CNT-FAI认为这是战时的必要手段，但其他著名的无政府主义者则对此表示不同意[188]。1936年11月，著名的无政府女性主义者费德里卡·蒙特塞尼被任命为卫生部部长，成为西班牙史上首位女性内阁部长[189]。
在西班牙革命期间，无政府主义者跟西班牙共产党的斯大林主义者发生一场激烈斗争。因为斯大林主义者控制着苏联的军事援助分配，故无政府主义者只能节节败退[190]。斯大林主义者所领导的军队迫害了其他持不同政见的左派，包括马克思主义者、无政府主义者[176]。1937年5月，无政府主义者跟共产主义者之间的斗争全面升级，因为苏联在当中想掌握共和派的控制权[190]。
西班牙第二共和国于1939年覆灭，标志着古典无政府主义的时代落幕[191][192]。由于无政府主义不断失败，使得不少质疑者认为19世纪的无政府主义思潮过分天真——国家和资本主义太强大了，几乎不可能灭亡。政治哲学教授露丝·金娜和讲师亚历克斯·普里查德（Alex Prichard）则表示，它的失败成因尚不明确，而且各种说法都有一定的争辩空间——不论是新左翼所提出的理论错误，还是社会环境阻碍无政府主义者实现他们的雄心壮志。但可以肯定的是，他们对国家和资本主义的批判最终被证明是正确的，因为当时世界的确在向极权主义和法西斯主义的方向迈进[193]。
由于帝国主义及资本主义在世纪之交期间崛起，故无政府主义思潮同于该时直卷全球，拉美、东亚、南非、澳大利亚等地都有人受其影响[194]。
无政府主义在亚洲得到不少支持，于20世纪前叶跟社会主义并列为最为火热的思潮。欧陆哲学家的作品盛传于革命青年之间，当中又以克鲁泡特金的作品最为受到欢迎。知识分子们开始尝试找出无政府主义跟亚洲哲学思潮的关系，比如道家、佛学、宋明理学。但使得无政府主义盛行的最大因素莫过于工业化及资本主义于东亚的崛起[195][196]。20世纪初，信奉无政府主义的中国青年于法国创办一本杂志《新世纪》，于当中提倡普世主义、人文主义、科学、无政府共产主义，这本杂志并不能够直接寄往中国各地，而是需要透过香港以人手的方式带回。当时广州也较受无政府主义的影响[197]。无政府主义曾一度具有一定影响力。不过布尔什维克于1920年中期崛起，令许多左派份子纷纷抛弃无政府主义，转而视布尔什维克的成功为一个“通往共产主义”的最优解[198]。日本一部分的社运份子、思想家、政治家同样受到西方哲学家的影响，开始反对国家及资本主义，成为无政府共产主义者，当中著名人物有幸德秋水、大杉荣、八太舟三。八太舟三创立了“纯正无政府主义”流派。此外由于工业的发展，无政府工团主义曾在一段时间内兴起，后来其地位被共产主义取代[199]。东京亦吸引一些拥有无政府主义理念或革命思想的越南、朝鲜、中国籍学生前往学习。当时的社会主义者及无政府主义者极力支持有关“社会革命”的理念[200]。在朝鲜，无政府主义则以不同的形式呈现。由于朝鲜在1910-1945年间被大日本帝国统治，故当地的无政府主义者具有反日意识。他们于1928年在新民满洲成立无政府主义特区，3年后结束。金佐镇是运动中的著名人物[201][202]。无政府主义思潮在印度并没有蓬勃起来，一部分原因在于它跟暴力有着密不可分的关系。在印度发展起来的无政府主义运动更欠缺反国家成分，反而非国家主义在当中起著更重要的作用[203]。
无政府主义跟其他激进的世俗思想一起来到位于东地中海的奥斯曼帝国。一群埃及无政府主义者将无政府主义传入亚历山大港。该时埃及处于过渡期，工业化和城镇化正在慢慢改写其面貌。无政府主义亦连同其他激进的世俗思想一起在伊斯兰帝国内传播[196]。在非洲，无政府主义主要在内陆传播。非洲社会的一大部分，尤其是农村，是以村社主义（communalism）的形式建立的，它们处处表露出平等主义的立场。村社主义具有无政府主义的一些元素，例如没有阶级制度，生产资料公有化。但非洲村社主义跟无政府主义者理想中的社会相差甚远——该些地方性别不平等的情况甚为明显，而且当中少部分还保有封建制度和奴隶制[204]。
无政府主义透过欧洲移民传播到拉丁美洲，当中又以布宜诺斯艾利斯的情况最为可观。此外哈瓦那、利马、蒙得维的亚、里约热内卢、桑托斯、圣保罗等地亦有不少无政府主义者。无政府主义者对工会的影响比起威权左派大得多[201][205]。阿根廷、乌拉圭和巴西的工业化发展一日千里，推动该些地区形成较强的无政府工团主义思潮。1905年，无政府主义者掌握阿根廷地区工人联合会的控制权，人数超越社会民主主义者。同年无政府主义者建立乌拉圭地区工人联合会。该些工团主义者在随后几年组织一系列的大罢工。在布尔什维克成功掌权后，无政府主义在这三个主要据点逐渐衰落[206]。在欧洲无政府主义者到来之前，拉丁美洲就出现了奴隶叛乱。因此“在拉丁美洲应否引入无政府主义理念”便留有争议[207]。
无政府主义者于20世纪初开始参与反殖民民族独立斗争。在民族独立运动中，无政府主义挑起反威权，追求平等的理想。为许多民族解放运动中所带有的民族主义倾向带来了挑战[208]。
美国无政府主义起源于17世纪为逃避宗教迫害而逃离欧洲的宗教团体。在接下来几个世纪里，北美民众普遍不信任政府，使得美国无政府主义向着个人无政府主义的方向发展。美国无政府主义跟欧洲无政府主义有着明显的不同——它较具个人主义色彩，并且在很大程度上支持资本主义，因此其亦被称作右派自由意志主义。美国无政府主义者认为，只有在私有财产得到保障时，个人自主权才能免于受到侵害[209]。亨利·戴维·梭罗是美国19世纪中叶较具影响力的个人无政府主义者。他对于政府持怀疑态度。他的《公民不服从》就表达了这种观点：“最好的政府是管得最少的政府”。梭罗常被当作个人无政府主义者，但纵观其一生，他都没参与过任何类型的谋反[210][22]。在19世纪后期，约书亚·沃伦在互助主义之上创造出一种新的学派变体——“公正贸易”（equitable commerce），之后更不断提倡之。公正贸易是一套公平的贸易体系，当中商品的价格会随着劳动者为其付出多少而改变，制造成本则不会影响价格本身[211][212]。本杰明·塔克是19世纪的个人主义倡导者，他同样受到蒲鲁东影响。他于美国推出一本无政府主义杂志《自由》（Liberty）[213][212]。
除了个人主义，基督教无政府主义及社会主义在美国同样有人支持，上述学派的支持者于芝加哥较为常见[214]。1886年的流血冲突使得无政府主义变得举国知名。但之后开始有人以无政府主义之名进行恐怖袭击，使得大众对其却步[212][215]。
自由恋爱为美国个人无政府主义内的重要思潮。自由恋爱思潮特别注重妇女权利，因大多数性法律皆对女性不公，比如婚姻法及反避孕法案[216]。 基进双性恋者埃德娜·圣文森特·米莱及女同性恋无政府主义者玛格丽特·安德森又为当中的佼佼者。埃玛·戈尔德曼等人物时常参与纽约市格林尼治村的性与政治探究小组[217]。
该时的美国无政府主义者亦就著“自然权利与利己主义”这一议题进行过热烈的争论。自然权利的支持者宣称，若没有它，暴行便会横行社会。而利己主义者则称没有这种权利，有的话只会限制人的意志。本杰明·塔克试图以科学来判断两者的对错，结果他站在后者的一边[218]。
现代学校是20世纪初在美国建立的一糸列学校。它们以加泰无政府主义教育家兼自由思想家弗朗茨高·费雷尔所创立的现代学校为蓝本，是美国无政府主义、自由教育、社会主义、工运的一个重要组成部分。它们以世俗及阶级意识的角度来为工人阶级进行教育。现代学校在日间会为孩童提供教学，夜间则会为成人举办进修课程。1911年，首间现代学校于纽约市开办。它的创办人包括一些有名的无政府主义者——伦纳德·阿博特、亚历山大·伯克曼（Alexander Berkman）、伏尔泰琳·克蕾、埃玛·戈尔德曼[219]。它采用蒙台梭利教育法，并尊重学术自由，不会以固定的课程内容作教学主轴[220]。
欧洲个人无政府主义扎根于威廉·戈德温及麦克斯·施蒂纳的理念之上[223]。许多对自由感兴趣的艺术家、诗人、作家都在探索无政府主义的不同面向[224][225]。与社会斗争相比，个人无政府主义者对个人发展和挑战社会规范展现出较大的兴趣，并会积极追求性自由[226]。
法国无政府主义运动在世纪之交出现艺术及个人主义倾向，掀起一股新文化运动。它的社会要素较少，较多的是个体对规范的反抗[227]。无政府主义吸引了一众印象派及新印象派艺术家，例如卡米耶·毕沙罗[228]。像亨里克·易卜生、詹姆斯·乔伊斯般的现代主义作家具有无政府主义倾向，使得一些人出现以下印象：“现代主义可以理解成无政府主义的审美体现”[229]。由个人主义者推动的达达主义旨在以艺术达至“完全自由”。它亦推动其他思潮的发展，超现实主义便是其中一例；它的支持者还成为1918年柏林起义的主力推动者[230]。《无政府状态》（L'Anarchie）是一本较为主流的法国个人无政府主义杂志，创刊于1905年[231]。著名施蒂纳主义者埃米尔·阿尔曼德对多边恋及同性恋持肯定态度[232]。
无政府主义历史学家乔治·伍德科克指出，在西班牙革命和第二次世界大战结束后，无政府主义运动就成为一只“幽灵”[233]。他在《无政府主义：自由意志主义理念及运动史》（1962）一著中写道，在1936年之后，它就成了“一只不令政府害怕，不令人民感到希望，新闻工作者也兴致缺缺的幽灵”[234]。尽管一些马克思主义学者曾预言，资本主义很快就会因自身的矛盾而出现崩溃，但这并没有发生：在整个战后时期，资本主义仍在继续发展。到了20世纪60年代，无政府主义才开始复兴。复兴的主要原因可能在于苏联的逐渐去神秘化，以及冷战期间的紧张局势来到高峰[235][236]。在1950年代崛起的新左翼运动有着自由意志社会主义的理念，使得无政府主义跟它可以互相靠拢。像赫伯特·马尔库塞和赖特·米尔斯般的思想家对美国及苏式马克思主义有所批判[237]。
1968年5月，法国发生一系列的示威游行，跟戴高乐领导的右派政府进行对抗。尽管无政府主义者于当中扮演的角色微乎其微，但1968年5月所发生的事还是对无政府主义有着相当大的影响[239][240]。当时法国发生大规模的游行示威，有些地方的示威者人数更高达一百万。许多大城市和城镇都有人参与罢工，总计有七百万名工人参与之——全是自发参与的草根阶层[241]。人们在大学、学院、居住区设立各式各样的委员会，它们大多拥有反威权的倾向[242]。运动中有不少口号跟自由意志主义产生共鸣，比如“我视我欲为真，因为我信我欲为真”[243]。尽管这起事件拥有强烈的自由意志共产主义色彩，但一些著者还是认为它跟无政府主义有关[244]。示威浪潮在获准加薪10%和宣布提前大选后减退。改革派的诉求只实现一少部分[245]。即使如此，1968年的事件还是使得人们对无政府主义重拾信心，因为工人自治、自决、基层民主、反威权主义、自发行动再次昙花一现。经过数十载的悲观情绪，1968年的事件始标志着无政府主义的复兴[246]。
情境主义国际在1968年的事件中崭露头角。它认为由于资本主义不断侵蚀日常生活，故其已成了一个“景观”[247]。情境主义国际于1972年解散[248]。到了1960年代，无政府女性主义开始蓬勃发展。它反对国家、资本主义、父权制，并以去中心化的形式组织起来[249]。由于生态危机对地球愈发威胁，所以穆雷·布克钦提出一套新的无政府主义思想。他宣称一些社会习俗和优先处理的事会威胁到地球上所有的生命。他进一步指出人们之所以如此，是因为社会迫使他们不得不这样做。他所提出的无政府主义理念称为自由意志城镇自治主义（Libertarian municipalism），主张人们在去中心化的联邦村镇中参与政治斗争[250]。
无政府主义在当代出现了重大变化，因为19世纪的传统路线或理念已为人舍弃。现在，大多数无政府主义者都是对于女性主义和生态问题十分关注的年轻人。反文化运动、黑人权力运动、反资本嘉年华都有他们的影子，他们亦会在示威中建立临时自治区[251][252]。该些运动虽不是无政府主义的，但却带有一定无政府主义色彩[252]。
20世纪末，墨西哥发生一场起义。结果使得萨帕塔民族解放军控制恰帕斯的一大片区域，建立反叛萨帕塔自治市镇。他们的组织模式以自主和自治为核心，与无政府主义有着许多共通之处，因此激励了西方一众年轻的无政府主义者[253]。另一处跟无政府主义有关的无国家地区就是位于叙利亚北部的罗贾瓦。罗贾瓦冲突发生在叙利亚内战期间，最终促成2016年北叙利亚民主联邦的建立。罗贾瓦的去中心化管理模式建立在世俗框架和民族多样性之上，并受到自由意志城镇自治主义的影响[254]。恰帕斯及罗贾瓦的目标相同，就是在国家机器包围的情况下，创造出一个自由意志主义社群[254]。
在人类步入21世纪时，支持无政府主义的人口亦有上升趋势，并对反战、反资本主义、反全球化运动构成影响[255]。马亚·拉姆纳特称，当代部分无政府主义运动为了强调他们不依照传统策略（big-A anarchism）行事，而以新造词“small-a anarchism”代指他们的这种倾向[256]。无政府主义者因参与反对世界贸易组织（1999）、世界经济论坛、八大工业国组织（2001）举办会议的示威，而获得关注。该些示威为反全球化运动的一部分。一些参与示威的无政府主义派别会把行动升级至骚乱层面、试图毁坏他人财产或跟警察进行武力对抗。该些行动一般由多群去中心化的匿名组织（黑群）所进行，其他首创的组织性策略包括保安文化、联系小组、使用像互联网般的去中心化技术[255][257]。
无政府主义学者西蒙·克里奇利表示：“当代无政府主义可以视为对伪自由主义（新自由主义）的一种有力批判……可以说当代无政府主义跟责任是有关的，不论是性[的责任]，还是生态上[的责任]，抑或是社会经济上[的责任]；它源自于人们的良知，针对的是以多种方式蹂躏其他国家的西方；它是一种道德愤慨，针对的是各地的不平等、贫困化和权利剥夺现象”[258]。
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