叔丁胺

tert-Butylamine
Skeletal formula of tert-butylamine
	IUPAC名; 2-Methylpropan-2-amine
别名	2-Aminoisobutane; 2-Amino-2-methylpropane; Dimethylethylamine; 2-Methyl-2-aminopropane; 2-Methyl-2-propylamine; Trimethylaminomethane; Erbumine (INN);
识别
CAS号	75-64-9
PubChem	6385
ChemSpider	6145
SMILES	CC(C)(C)N;
Beilstein	605267
Gmelin	1867
UN编号	3286
EINECS	200-888-1
ChEBI	44639
RTECS	EO3330000
MeSH	tert-butylamine
性质
化学式	C4H11N
摩尔质量	73.14 g·mol−1
外观	无色液体
气味	鱼腥，类似氨
密度	0.696 g/mL
熔点	-68 °C（205.65 K）
沸点	-277 °C（316 − 320 K）
溶解性（水）	互溶
log P	0.802
蒸气压	39.29 kPa (at 20 °C)
折光度n; D	1.377
热力学
ΔfHm⦵298K	−151.1–−150.1 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−2.9959–−2.9951 MJ mol−1
S⦵298K	233.63 J K−1 mol−1
热容	191.71 J K−1 mol−1
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	DANGER
H-术语	H225, H302, H314, H331
P-术语	P210, P261, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704	4 3 0
爆炸极限	1.7–9.8%
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	464 mg kg−1 (oral, rat)
相关物质
相关烷基胺	乙胺; 乙二胺; 丙胺; 异丙胺; 1,2-丙二胺; 1,3-丙二胺; 异丁胺; n-丁胺; 仲丁胺; 腐胺;
相关化学品	2-甲基-2-亚硝基丙烷（英语：2-Methyl-2-nitrosopropane）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

叔丁胺是一种有机化合物，分子式为(CH₃)₃CNH₂。它是一种无色液体，具有典型的胺类气味。叔丁胺是丁烷的四种异构胺之一，其他是正丁胺、仲丁胺和异丁胺。

Quick Facts tert-Butylamine, 识别 ...

Close

叔丁胺在商业中通过使用沸石催化剂直接将异丁烯胺化生产：

NH₃ + CH₂=C(CH₃)₂ → H₂NC(CH₃)₃

异丁烯和氰化氢的Ritter反应没有用处，因为它会产生太多废料。^[1]

(CH₃)₂C=CH₂ + HCN + H₂O → (CH₃)₃CNHCHO

(CH₃)₃CNHCHO + H₂O → (CH₃)₃CNH₂ + HCO₂H

在实验室中，它可以通过2,2-二甲基乙烯亚胺的氢解，或通过叔丁基邻苯二甲酰亚胺制备。^[2]

叔丁基胺用作次磺酰胺（例如N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺和N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰亚胺）的制备中间体。作为橡胶促进剂，这些化合物可以改变橡胶的硫化速度。许多农药从这个胺衍生而来，包括terbacil、terbutryn和terbumeton。

在药理学中，叔丁胺以erbumine的名称，用作药物（如培哚普利叔丁胺）中的抗衡离子。

[1]
Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001
[2]
Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell. tert'-Butylamine 47: 12. 1947. doi:10.15227/orgsyn.027.0012.

制备